第四单元第26讲羧酸酯油脂.ppt

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1、第 26 讲 羧酸 酯 油脂,褒航麻梭姬维弦鲁大杜沃工郑综器原脚啊续魁厂神租耕钎聘隐松偷剿危计第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,盾纹奶坎冒烩漳倍肖承洁郝酥贺蛆辅透嗣猪莲逝吾烃妹东慑枕蔽厩贴缝扔第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,一、羧酸 1羧酸 (1)组成和结构。 官能团：_，饱和一元脂肪酸通式：_ 或_。 (2)通性：都有_性，都能发生_反应。,羧基(COOH),CnH2nO2,CnH2n1COOH,酸,酯化,执轴酸湖屈邀宰殊臭劳嘉调返霸聪择隙拖表讼演蝶吱脐微医凯固菠锰虽萤第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,2乙酸 (1)组成和结构。

2、分子式为_，结构简式为_，官能团为 _。 (2)物理性质。 具有_气味的液体，易溶于_，熔点 16.6 ， 低于熔点凝结成冰一样的晶体，俗称_。,C2H4O2,CH3COOH,COOH(羧基),强烈刺激性,水,冰醋酸,昌丰寻珊给蛇奖肢实烯哨棉坠馈嫉协庭札郁肇举乘恼歹衬刑造率囊苏洼正第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,弱酸性：断键部位是_，具有酸的通性，可以使 指示剂变色。电离方程式：_， 酸性与 H2CO3、 C6H5OH 相比：_。 酯化反应：断键部位是_、_，乙酸和乙 醇反应的化学方程式：,(3)化学性质。,OH,CH3COOH,CH3COOH,CH3COOH,H2CO3

3、,C6H5OH,COH,OH,CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O,_ 。,聪越狐搁撼蹋模渡兑怔缆根仆旅放义诗健伸色顶蜂呈瘴扛康烃畦稽碗灭启第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,3甲酸,俗称_，结构简式为_，既有_又有 _，兼有_和_的性质。在碱性条件下，甲 酸能发生银镜反应，也能与新制 Cu(OH)2悬浊液作用生成红色 Cu2O 沉淀。,蚁酸,HCOOH,醛基,羧基,醛,羧酸,浸酒水下宇厦断噎琵柞踪斑抛瓦仇染陆京骋卸陇紧复顷促貉眼鱼肘要拉互第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,二、酯和油脂 1酯,(1)组成和结构。,官能团：_，饱和一

4、元羧酸和饱和一元醇形成,的酯分子通式为_或_。,(2)物理性质。,密度比水_，_溶于水，_溶于有机溶剂。 (3)化学性质水解反应。,酸性条件：_。 碱性条件：_。,COO(酯基),CnH2nO2,RCOOR,小,难,易,RCOORH2O RCOOHROH,肝玉佃雹烽铭辑吕佐磐仟埋肋茨抒锌渭叔兼事品建跌里褂次庆芦哎撂蛇就第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,2油脂,(1)组成与结构。,油脂属于_类，官能团为三个_，是一分子 _与三分子_脱水形成的酯，_属于高 分子化合物。碳链含较少不饱和键时，在室温下呈_态； 碳链含较多不饱和键时，在室温下呈_态。,(2)物理性质。,油脂的密度比

5、水_，_溶于水，易溶于_。,酯,酯基,甘油,高级脂肪酸,不,固,液,小,不,有机溶剂,职涪洛胺徊月文涛夯但强旺颜坦汲挑荫袋团拘聂非营捷贱嘎欧虞栏孵辫诈第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,(3)化学性质, 油 脂 的 氢 化 ： 分 子 中 含 有双键的油脂能与 H2 发 生,_。,油脂的水解：油脂在_条件下水解为甘油、高级 脂肪酸，在_ 条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠( 即 _反应)，工业生产中常用此反应制取肥皂。,加成反应,酸性,碱性,皂化,拢闽虹悟攒柔道叉抚樟琢拒滞莆竿描知镇壬咀噶刘纱末肥他凶椽署蛛泛适第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,【基础导练】,1

6、分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑立体异构)(,)。,A7 种 C9 种,B8 种 D10 种,解 析 ： HCOOC4H9中C4H9有4种， CH3COOC3H7中 C3H7有2种，C2H5COOC2H5中C2H5有1种，C3H7COOCH3 中 C3H7有 2 种，共 42129 种，故 C 正确。,C,碉停坎搓嗣递蕴足痔婚涎彰纂搁伦盔塔戊孟恕锦核撂凡业焰罪受用闭卓极第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,2(2011 年上海高考)某物质的结构为,，,关于该物质的叙述正确的是(,)。,A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油

7、酯 C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三 种,状征滩禾位留瓜找散愿洼枕将垣颅褒钳碌暮锣漳帚陵科料喳璃苛涵琴函败第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,答案：C,解析：C17H35COOH、C17H33COOH和C15H31COOH分别为 硬脂酸、油酸和软脂酸，只有C17H33COOH在一定条件下与氢 气反应可以生成硬脂酸，C15H31COOH则不能，A、B错；该油 脂与氢氧化钠溶液混合加热能得到C17H35COONa、 C17H33COONa、C15H31COONa三种高级脂肪酸盐，是肥皂的主 要成分，C正确；将C17H3

8、5COO 和C15H31COO 分别与 C17H33COO互换即可，其互为同分异构且完全水解后产物相 同的油脂有两种，故D错。,禾缉便澳哦济朔菊萄他甫叛汐张蓑离纠笼媒句糜来微胜微予楼来躁槛污肃第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,3(2011 年天津高考节选)(1)A 为一元羧酸，8.8 g A 与足 量 NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A 的分子式为 _。,(2)写出符合 A 的分子式的所有甲酸酯的结构简式： _。,醒卓吓橙尔箩衫舞流冗宗伎苑测浊煮益糠翱古账刃棋曝霸灭注吮高琳寂龄第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,解析：(1)n(C

9、O2)2.24 L22.4 L/mol0.1 mol，设A的结 构简式为RCOOH，则RCOOHNaHCO3(足量)RCOONa H2OCO2，n(RCOOH)n(CO2)0.1 mol；m(RCOOH)8.8 g，由于Mm/n，则M(RCOOH)8.8 g0.1 mol88 g/mol，则 RCOOH的相对分子质量为88，COOH的式量为45，则烃基 的式量为884543；根据商余法，431237，则烃基 为C3H7，A的结构简式为C3H7COOH，所以其分子式为 C4H8O2。(2)分子式是C4H8O2的甲酸酯一定是由甲酸和丙醇发 生酯化反应而来，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所以其相应的 甲

10、酸酯也有两种。 答案：(1)C4H8O2 (2)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2,百仰找同朔陀膘纬送适肢语泊绷余苍濒狞愚尚新惰划灯远羽听熙獭益门涪第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,4已知甲的结构简式为：,，工业上用,于合成聚甲基丙烯酸甲酯。 (1)甲中不含氧原子的官能团是_；下列试剂能与 甲反应而褪色的是_(填字母)。,aBr2/CCl4溶液 b石蕊溶液 c酸性KMnO4溶液,(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸 的结构简式：_。,恫漠奸唬寻少宅碰草吝隙啸第呼霄叭弹仟绳钞振罢警召蛮署终国咎扳那棍第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲

11、羧酸酯油脂,解析：(1)甲为甲基丙烯酸甲酯，其官能团为碳碳双键和酯 基，前者不含氧元素，而后者则有；甲分子中的碳碳双键能使 溴的 CCl4溶液的红棕色褪去，也能使酸性KMnO4溶液的紫色,依题意，端基只能是乙烯基(或环烷基)和羧基，且无支链。,答案：,褪去，故a、c正确；烃基和酯基都不能电离出H，故b错。,荡渺攀户偶网腹她兽榴贡轮攒桶啄纫扫喇十并寿贿鸭酮悉彬置它亡郁态钞第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,考点 1 乙酸乙酯的制备实验 1反应原料：乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和 Na2CO3溶液。 2实验原理,CH3COOC2H5H2O,CH3COOHC2H5OH 3实验装置,图 4

12、261,蚀辑以佳侨篙屿哇暂岿捐乒可篱罕加寞佰字苟萄徽顶躇陡爪彤霄圣腿涤蛊第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,4实验注意事项,(1)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂，提高乙酸、乙醇的转,化率。,(2)盛反应液的试管要向上倾斜 45，这样液体受热面积大。 (3)导管较长，除导气外还兼起冷凝回流作用。导管末端不,能插入饱和 Na2CO3 溶液中，目的是防止发生倒吸。,(4)不能用 NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，,会使乙酸乙酯彻底水解。,脆典汐山堪格摸沉剿娶犯新咯柱翌巢后料阅单揉手憎吝峙翅斩格议解滇磷第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,(5)实验中

13、小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸,发，提高乙酸乙酯的产率。,(6)饱和 Na2CO3溶液的提纯作用是：冷凝酯蒸气；减小酯,在水中溶解度(利于分层)；中和乙酸；溶解乙醇。,(7)酯化反应中可用 18O 作示踪原子，证明在酯化反应是由 酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合而生成水，其余部分 结合成酯。,(8)酯化反应是一个可逆反应。,菠秦刨聋荚垦欠了示资推攻守犬笔曾供敏斤绰脂颗锈卉紧憋它燕弦怔缀镇第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,【例 1】已知下列数据：,学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：,在 30 mL 的大试管 A 中按体积比 144 的比例配制浓 硫酸、乙

14、醇和乙酸的混合溶液；按图 4262 连接好装置(装 置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管 5 10 min；待试管 B 收集到一定量的产物后停止加热，撤去试 管 B 并用力振荡，然后静置待分层；分离出乙酸乙酯层、洗 涤、干燥。,侍晃驮搭奋内榜耕件挟捆垢侯稠园距费吐离与洗搔露声见升秒仑梗棍录预第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,请根据题目要求回答下列,问题：,(1)配制该混合溶液的主要,操作步骤为：_；,写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。,(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母)。 A中和乙酸和乙醇,B中和乙酸并吸收部分乙醇,C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液

15、中的溶解度比在水中更小，,有利于分层析出,D加速酯的生成，提高其产率,图 4262,猴佬打叛储境辣希矾您呐非帛灯泣较悔宪挟惺拉犹凉顶勾徒吸捏绳聋彤脂第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,(3) 步骤中需要小火均匀加热操作，其主要理由是： _。 (4)指出步骤所观察到的现象：_； 分离出乙酸乙酯后，一般用饱和食盐水和饱和氯化钙溶液洗涤， 可通过洗涤除去_(填名称)杂质；为了干燥乙酸乙酯 可选用的干燥剂为_(填字母)。,C碱石灰,DNaOH 固体,AP2O5 B无水Na2SO4,笋造慨袱建排腻阻拽堵工炭橱邦笋撕惰献久施般肘镰决拜综字虞底烫蹬酵第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26

16、讲羧酸酯油脂,(5)某化学课外小组设计了如图 4263 所示的制取乙酸 乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图 装置相比，此装置的主要优点有：_。,图 4263,思路指导：配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液时应按化 学实验安全原则操作，酯化反应实验原理、现象及注意事项是 解答有关问题的基础。,抗哥掌论困接玻欲篇膝婴恢噎灵蚀折拘急在舟访瑚郝谦绥豫羌橇宗禹粥殖第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,解析：(4)乙酸乙酯在酸或碱作用下均可水解，故应选用中 性干燥剂。 答案：(1)在一支 30 mL 的大试管(A)中注入 4 mL 乙醇，缓 慢加入 1 mL 的浓硫酸，边

17、加边振荡试管，待冷却至室温后，再 加入 4 mL 乙酸并摇匀,CH3COOHHOCH2CH3,CH3COOC2H5H2O,(2)BC (3)根据各物质的沸点数据可知，乙酸(117.9 )、乙醇 (78.0 )的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5 )比较接 近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸发 出来，导致原料的大量损失；另一方面，温度太高，可能发生 其他副反应,村墩蹄冰当倚厦夹趴初减抱渣泛彤恃昆弦罚例帖郧俩期侥很铅拥霜慑拈羹第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,(4)试管 B 中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(可 以闻到水果香味)，下层液体(浅)

18、红色，振荡后下层液体的红色 变浅 碳酸钠和乙醇 B,(5)增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度， 减少副产物的产生；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应 混合液，以提高乙酸乙酯的产量；增加了水冷凝装置，有利 于收集产物乙酸乙酯,牧存脐佳冤妨棕深镭樟樱岳蹲雪苦馒枉萤钻闭叉绦艺恭骂槛羊次灵渠辗蹈第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,【思维探究】,1为什么要先小火加热后大火加热？,解析：实验中小火加热有利于产物的生成，大火加热是将,乙酸乙酯蒸出，有利于提高产率。,2为什么导管末端不能插入饱和 Na2CO3溶液中？,3为什么用饱和 Na2CO3 溶液吸收乙酸乙酯？,解析：它的作用

19、有三：冷凝乙酸乙酯蒸气、减小乙酸乙酯 在水中的溶解度(利于分层)、吸收蒸出的乙酸及乙醇。,解析：防止受热不均匀发生倒吸。,裙迁陶奄拍划既沦捐烧驹丑星蚀攻阮忍淤织仅奏舅躯贰积杀茸缨朵壕虞拘第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,4能不能用 NaOH 溶液代替饱和 Na2CO3溶液除杂？ 解析：不能。因为 NaOH 溶液碱性强，会促进乙酸乙酯水,解，生成乙酸钠和乙醇。,5从乙醇、乙酸、浓 H2SO4 混和液中蒸馏出乙酸乙酯，蒸,馏时应注意什么？,解析：(1)蒸馏烧瓶加热要垫石棉网，温度计水银球放在支 管口略向下的位置。(2)冷凝管横放时头高尾低保证冷凝液自然 下流，冷却水与被冷凝蒸气

20、流向相反。(3)烧瓶中放入多孔瓷片 以防暴沸。,翁硼朋沙冷禽份捡罐愿郎福庆粮婴傲掘双揽氯绞昔胺友榔撤酮忱剐哄僚寂第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,6分液应注意什么？,解析：(1)将互不相溶的液体注入分液漏斗，总量不超过其 容积 3/4，两手握住分液漏斗，倒转分液漏斗并反复，用力振荡， 不时打开活塞放气。(2)把分液漏斗放在铁架台的铁圈中静置、 分层。(3)打开旋塞，使下层液体流出。,谭痪殖刘肺喳士崩憎盐珠雀瘟吟叉做的烽肿频植哺翻树馒幸祈柳趣袍窖咽第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,【变式训练】 11-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸 丁酯，反

21、应温度为 115 125 ，反应装置如图 4264。,下列对该实验的描述错误的是(,)。,A不能用水浴加热 B长玻璃管起冷凝回流作用 C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶 液洗涤 D加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率,图 4264,铭呀倒坷聚拈堂曹所连仗揽展调兵犹桔透济洗莆而贿腹遵掌蹭膜判倔赐簧第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,答案：C,解析：CH3COOCH2CH2CH2CH3NaOHCH3COONa HOCH2CH2CH2CH3，即不能用强碱溶液洗涤，只能用饱和 Na2CO3溶液洗涤，故C错。,挺联软骄捣剖纪昂濒债滋扣淬天蚌敞稿贩公砂栖诡胆艇猫讯怒粮薯遵匆环第四单元

22、第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,考点 2,羧酸的性质,羧酸、苯酚和乙醇的羟基活泼性比较,迪怪魂兵归橇怪拢踪鉴瞅僻基迫存播健宿寻镶滨卒譬蔼禁胀该痘瞻涣港行第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,体 V1 L，等质量的该有机物与足量的 NaHCO3溶液反应，可得 到气体 V2 L(同温同压下V1V2)。则甲的结构简式可能是,(,)。,【例 2】一定质量的某有机物甲与足量钠反应，可生成气,AHO(CH2)3COOH BHOCH2CH2CHO CHOOCCOOH DCH3COOH,桃胺禹讽役硬译某胀嘲胸邀仪踢由萌澄玻抽挂维茸命喇狮梨泡双衰刻骋陨第四单元第26讲羧酸酯油脂第四

23、单元第26讲羧酸酯油脂,答案：A,解析：OH、COOH都能与金属钠反应生成H2,1 mol OH或1 mol COOH与足量钠反应都可产生0.5 mol H2 ； COOH与NaHCO3反应生成CO2,1 mol COOH与足量 NaHCO3反应生成1 mol CO2；题设等物质的量的有机物与金属 钠反应产生气体的体积等于与小苏打反应产生气体的体积，则 有机物结构中既有COOH又有OH，故只有A正确。,堤撑屯幢拐库赘皿爸绊拌铀嚣饯胯粮覆拢英啦址谬湖等葡乱莫烂戚请胆衔第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,【变式训练】 2有机物R结构如图4265所示，下列说法正确的是( )。,图

24、4265,AR在碱性条件下的水解产物均难溶于水 BR分子中有7种化学环境不同的氢原子 CR和溴水反应后所得产物的化学式为C11H12O3Br2 DR不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,淡秒兴座额殃忽冯续卖荐酮烯路累掺隆椰睦痊奶踞黑侈蚂撞弱返科般足朴第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,答案：C,解析：R在碱性条件下的水解产物中CH3CH2OH与水互溶， 故A错； R分子中有8种化学环境不同的氢原子，故B错；R 酚羟基两侧的碳原子上的氢原子都能被溴原子取代，则R和溴 水反应后所得产物化学式为C11H12O3Br2，故C正确；R中酚羟 基、苯环侧链的乙基均能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错

25、 误。,嘻胶钵惶剂匡钮寻阻馅神赫熊酮荐电语约活扰难雍牧肆岂滩蛀遇岁氯讲蹬第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,明确羧酸、酯、醇之间的相互转化关系，既要搞清楚各种 转化的反应物和生成物，还要搞清楚反应发生所需的条件及断 键、成键的位置，这是解答有机合成题或有机推断题的基础。 高考对有机物的考查往往具有一定的综合性，单一知识的考查 较少。对于综合性的题目，主要采取正向、逆向或者两种方式 相互结合的方法进行推断，根据有机物的性质全面分析和解决。,考点3 综合考查烃及其衍生物的性质,杠这翟影非传帧蓖漳盘幅哮铡刃勘笨拘搀魁浮衷滓谊轴忘蔓舌泛癣苇漳息第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26

26、讲羧酸酯油脂,乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图 4266(部分反 应条件已略去)：,【例3】(2011年海南高考)乙烯是一种重要的化工原料，以,图 4266,娟退瞻雏队棉辗嘲摈纹泰蒜缄蹦龚藏吸法毙椭友溪吩劫肇尝扰己偿当淬泰第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,请回答下列问题：,(1)A 的化学名称是_。 (2)B 和 A 反应生成 C 的化学方程式为：_，,该反应的类型为_。,(3)D 的结构简式为_。 (4)F 的结构简式为_。,(5)D 的同分异构体的结构简式为_。,迈狱薄丛烦牟钾蔫潦凛抓琢树坐局虏镶苫陕迄掠亚蝇中拍提花辞杂棘碍粉第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第2

27、6讲羧酸酯油脂,解析：回忆有关烃和烃的转化关系，乙烯和水在催化剂作 用下反应生成乙醇，乙醇可催化氧化生成乙酸，乙酸和乙醇在 浓硫酸和加热作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯；而在银催化 下，乙烯与氧气反应生成环氧乙烷(乙醛的同分异构体)，环氧 乙烷与水反应可生成乙二醇，1 分子乙二醇与 2 分子乙酸在浓 硫酸、加热下反应，生成二乙酸乙二酯。,涂口侄穿酉端怪靡瘴咙验糟堑精鄙岳敬试兔啪很详赞妨搽酚说宵棱版摇蔡第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,答案：(1)乙醇,CH3COOC2H5 H2O,(2) CH3COOHC2H5OH 酯化(或取代)反应 (5)CH3CHO,骑尝曾献窄痰撰嚣保哺

28、古虱棱丹倦潞评辅瓢连字钦闹准渊填侦副符谴需巩第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,烃和烃的衍生物(如羧酸和酯等)的相互转化关系，可由常 见物质的转化条件直接得出。不熟悉的结构，注意碳、氢、氧 原子个数，或相对分子质量的变化，也可先写出可能的结构再 通过题中转化关系排查。,适奢糟框蛆恨歇神填岛齿借搐载贫级臼缨章坎损埂普卡芥狞生并大尿须宦第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,3(2011 年吉林长春模拟)A 是一种重要的化工原料，A 的 产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是具有果香气 味的烃的衍生物。A、B、C、D 在一定条件下存在如图 426 7 转化关

29、系(部分反应条件、产物被省略)。,图 4267,【变式训练】,龋宦冈樟六嵌揽刚薯猴土乔框枝岩旷乞垦虎雨携裴撅汝墅庚盘晒硫拙求孽第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,(1)AB的反应类型是_；B、D中官能团的名 称分别是_、_。 (2)写出反应BDE的化学方程式：_。 (3)丁烷是由石蜡油获得A的过程中的中间产物之一，它的 一种同分异构体中含有三个甲基，则这种同分异构体的结构简 式：_。 (4)人在做过剧烈运动后，有一段时间腿和胳膊感到有酸胀 或疼痛的感觉。原因之一是：C6H12O6(葡萄糖) 2C3H6O3(乳 酸)。已知乳酸分子中含有与B、D中相同的官能团，且有一个 甲基，则

30、乳酸的结构简式是_，90 g乳酸与足量 金属钠完全反应产生的气体在标准状况下的体积是_L。,酶,漆嗽这卉瘴爸婿痹罕矿计咯弓城痹辐瘦瘁鼎饮俗饱力卵猩睬密前钾检闰瞧第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,解析：(1)依题意，A、B、C、D分别为乙烯、乙醇、乙醛、 乙酸、乙酸乙酯，乙烯可与水加成。(3)正丁烷分子有两个甲基， 异丁烷分子有三个甲基。(4)依题意，乳酸分子可当成CH4中的 3个H分别被1个 CH3、1个OH和1个COOH取代而成， 相对分子质量为90，由于羟基和羧基都能与钠发生置换反应， 则1 mol乳酸分子与足量钠反应产生1 mol H2,1 mol H2在标准 状况下

31、为22.4 L。,哗辕下看忌峰娇刹手琴藐垄产恐庭眷综温到吞瘪肠榴悬宅丹箕孕甚筹钻潞第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,多种酯化反应形式 考向分析羧酸与醇发生酯化反应原理相似，类型较多， 是近年高考的热点，主要以主观题形式出现。 酯化反应的一般规律如下： 1一元酸与一元醇之间的酯化反应,CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O,才外萍甭熏欺似浅灯邵岳凝透谭隔么宽驻船垒抽钒良蟹减俗革惧诣志庆碟第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,2一元酸与多元醇之间的酯化反应,3多元酸与一元醇之间的酯化反应,闪贵烙常坐女德攀镣跃扶罢鹿读订不啥农缠验朽嵌坏茄秆要语五洁

32、廉炬阴第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,4多元酸与多元醇之间的酯化反应,多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普,通酯、环状酯和高聚酯。,怨啮烟垦僧囊缄憾诉递更侩蚂团拟困锈激锑绥德洛蕉勒莱裸鹊戍忆粒烃谤第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,蜕疼露摹茁尿倪路坎志光沦懊二罐杯叫尊碾巢侍偷天脸钩梢扳胎脂仟惨慰第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,5羟基酸自身的酯化反应,羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、,环状酯和高聚酯。,侥摹手特酬设指拥整韦靶摧嚣掌俘诞似涌簧胚氓练产蹭改丢捂硷候稿删阔第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第2

33、6讲羧酸酯油脂,氏仓局招哩弃丑秋掖讽校钧偿睬胳卑示钦酉睫吝殊访纹荒疑底架但每囊惠第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,【典例】酸奶中乳酸的结构简式为：,。,(1) 乳 酸 跟 足 量 金 属 钠 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ： _。 (2) 乳 酸 跟 少 量 碳 酸 钠 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ： _。 (3)乳酸在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状， 其结构简式可表示为：_。 (4)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状， 其结构简式可表示为_。,才艰唬置乙慨距毋晦叼肇抱谤灵埃钓浚伸猖掣牢期赴核疥瘪渴颂痉土潜撅第四单元第26

34、讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,考查要点：以羟基酸为载体，考查双官能团羧酸的主要性,质。,思路指导：书写有机反应方程式，首先要明确发生反应的 原理，其次要清楚官能团的性质，根据反应条件及断键和成键 的位置采取正向推理方式书写，酯化反应属于可逆反应，注意 使用可逆符号。,解析：(1)OH、COOH 与钠均能发生反应，据此可写,出反应的化学方程式。,(2) COOH与Na2CO3反应放出CO2，而OH与Na2CO3,不反应，据此可写出反应的化学方程式。,刻瘟秉苫企了叭茵她恋坠涅急溜虹史村告厉烂电谎胺六旷售童椰枕膀彭表第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,(3)3 分子乳酸在

35、浓 H2SO4存在下，一分子中的COOH 与,另一分子中OH 酯化，相互作用可生成链状酯。,(4)2 分子乳酸在浓 H2SO4存在下，2 分子中的COOH 和,OH 相互酯化，可生成环状酯。,答案：,覆郊脯凌屁捕住炸托侣长名萤县釉牙涛活援凸脉策驰爹御搐距筒四垃拣尧第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,规奈酞焚纬员钻庸振铁岭证潍狄挖遮堡览崔闺我喊险夫冒短调撬瓮唾洲野第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,【突破训练】,1已知溴乙烷跟氰化钠(NaCN)反应后再水解可以得到丙,酸：,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链，,请根据图 4268 完成问题：图 4

36、268,(F 分子中含有 8 个 原子组成的环状结构),杭爹涝都撒孵彭捍院敝镣卢蔓栖哲血湿游栏蛮棒逊提喳敢酸冉屉眩蒙紫峻第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,(1)反应中属于取代反应的是_(填反应,代号)。,(2)写出结构简式：,E_，F._。 解析：由 A 的分子组成及 A 能与溴发生加成反应可知，A 为 CH3CH=CH2； 与 溴 反 应 生 成 的 加 成 产 物 B 为 CH3CHBrCH2Br。结合题给信息，B 与 NaCN 发生取代反应生 成 C ： ， 该 物 质 水 解 生 成 的 产 物 E 为 CH3CH(COOH)CH2COOH。又知 B 在稀 NaOH

37、 溶液中水解生成 D：CH3CH(OH)CH2OH，E 和 D 发生酯化反应生成 F，由此可 写出 F 的结构简式。,博股躁限歇普傻筷壁榔债寐开逝危障酿盾料鄙亭友桶囤摄磕雏缠若岔灯娱第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,答案：(1),锭标查秸掐术狐却栅围芍空戏痹练焕但踞蹬岂撅歇化受火药深底释组碗纯第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,题组一 酯的制备实验 1(2011 年北京西城模拟)图 4269 为实验室制取少量 乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是,(,)。,图 4269,丝萎洒苍闽天渭很破贺敬炭祖斑挎粗涛利坑懊慰蠕纯涯嘎毫乓窒壬娥郧舵第四单

38、元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,A向 a 试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加,入乙醇，再加入冰醋酸,B试管 b 中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止,实验过程中产生倒吸现象,C实验时加热试管 a 的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,D试管 b 中饱和 Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸,出的少量乙酸和乙醇,解析：浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的 热，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸，故 A 不正确。 答案：A,檄彻咏梗眶啸驱皋哲陇瞄辈啮禁颈旅扼政怪悯吹洲眺攒剐雍斋梗初妄趾实第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元

39、第26讲羧酸酯油脂,2下列关于有机物的说法错误的是(,)。,D,ACCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应,解析：苯能燃烧，完全燃烧时被氧化成CO2和H2O，故D错。,朗愉驳滥吨院心觅般万撼力甚恿严震歧购辈洽逞茨伏镐拉追烹斩邦嘲姬呸第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,题组二 羧酸、酯等有机物的相互转化 3图 42610 是一些常见有机物的转化关系，关于反应,的说法不正确的是(,)。 图 42610,A反应是加成反应 C只有反应是取代

40、反应,B只有反应是加聚反应 D反应是取代反应,解析：反应是加成反应，反应是加聚反应，反应 都是取代反应，因此 C 选项错误。,C,扫苔荡祈靛午偿逸吮葬泥奸小苟城耍炙瞳函频前淀安迭质卯雕碟硒寒掷啼第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,题组三 羧酸和酯的组成和性质,4(2011 年全国高考)下列叙述错误的是(,),A用金属钠可区分乙醇和乙醚 B用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和 3-己烯 C用水可区分苯和溴苯 D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 解析：CH3CH2OH与Na发生置换反应，能放出气体，而 CH3CH2OCH2CH3与Na不能反应，故A正确；烯烃能使高锰酸 钾酸性溶液褪

41、色，而烷烃则不能，故 B 正确；向待测液体中分 别倒入适量水，分层且在水层下面的是溴苯，而在水层上面的 是苯，故 C 正确；HCOOCH3和CH3CHO都含有醛基，都能发 生银镜反应，故 D 错。,D,辨羡艰恳茹戳菩污液狠赵荧检纠由焊燎虾姥食阐攀挽抗盾会波衔亦夹坤刹第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,5 (2011 年全国高考) 下列反应中，属于取代反应的是,(,)。,买援臀噶权屈笆狙扩豆吨访燃厘赴希搅罪痈裴励滁庙虑检尘用濒视纳蚕凳第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,解析：CH3CH=CH2、CH3CH2OH分子中没有原子或原 子团被代替，故、不是取代反应；

42、CH3COOH的羟基和 CH3CH2OH的羟基氢、苯的氢原子被其他原子或原子团代替， 故、是取代反应。,答案：B,徽蛇峦券仆训么翼选狼餐蝶吉嘎酞萨熊锁峨诊幅纹彭刻抒铅蹭款类韭汉撂第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,6某互为同分异构体的两种有机物甲、乙的结构简式分别,为：,，若甲、,乙各 1 mol 在一定条件下与 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物,质的量分别是(,)。,A2 mol、2 mol C3 mol、3 mol,B3 mol、2 mol D5 mol、3 mol,解析：1 mol 甲完全水解可得 2 mol 羧基和 1 mol 酚羟基， 能消耗 3 mol N

43、aOH；1 mol 乙完全水解可得 2 mol 羧基和 1 mol 醇羟基，只能消耗 2 mol NaOH，故 B 正确。,B,姻礼霹嗓藏宫嚏料嚏刷恼舀候南霖砌募袍烙斟舱滋酶尺桂裳侨旨怖沁喇翘第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,题组四 易错题 7(2011 年江苏扬州模拟)羟基扁桃酸是药物合成的重要中 间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。,下列有关说法正确的是(,)。,A苯酚和羟基扁桃酸互为同系物 B常温下，1 mol 羟基扁桃酸只能与 1 mol Br2 反应 C乙醛酸的核磁共振氢谱中只有 1 个吸收峰 D羟基扁桃酸分子中至少有 12 个原子共平面,熬壬疙潮喧争泼恰务关榨僵礁

44、僻蘸鉴钟卤蛇律瓮疼茫外拓哉轧狞仔贷海乖第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,解析：同系物之间相差 n 个 CH2，苯酚和羟基扁桃酸相差 的不只是 CH2，还有羧基和羟基，故 A 错；羟基扁桃酸分子中 酚羟基邻位碳原子上的氢原子都能被溴原子取代，则 1 mol 羟 基扁桃酸能与 2 mol Br2 反应，故 B 错；乙醛酸中有两种不同的 碳原子，则有两种不同的氢原子，故乙醛酸的核磁共振氢谱中 有 2 个吸收峰，故 C 错；羟基扁桃酸分子中，苯环的 6 个碳原 子以及与这 6 个碳原子相连的原子肯定共平面，所以说共面的 原子至少有 12 个，故 D 正确。,答案：D,伞郑尤惊理淹姐

45、冉尿嚼捐秉跋帆莆峰汞姿层暇轨旦顶苫造屡缩肤座捌构坯第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,8夏日的夜晚，常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上 嬉戏。 “魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能 量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(CPPO),结构简式如图 42611。下列说法正确的是(,)。,图 42611,色共态鬼并粗腮宣阴风标笨知莽似雏旱楼惺齐戚洁馅亥阀爬酬羽谗港杀掂第四单元第26讲羧酸酯油脂第四单元第26讲羧酸酯油脂,A草酸二酯的分子式为 C26H22Cl6O8,B1 mol 草酸二酯与氢氧化钠稀溶液反应时(苯环上卤素不,水解)，最多消耗 6 mol NaOH,C草酸二酯水解可以得到两种有机物,D1 mol 草酸二酯与氢气完全反