选修五第1章3.59.ppt

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1、选修五 有机化学基础 化学 芽 廊 沂 遂 雁 小 裳 脊 臣 弱 惶 柬 圾 包 毯 炮 邑 傲 诚 谰 啊 雏 岿 蚌 戎 宛 斌 颇 百 带 零 持 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 第一章 认识有机化合物 冻 丹 您 顿 蛹 踊 韭 缆 元 警 赔 讫 佰 轿 疚 泳 砸 铣 旋 枯 凯 昼 缀 稗 烽 崩 进 蓖 僧 磅 柔 古 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 1了解常见见有机化合物的结结构。了解常见见有机物中的 官能团团,能正确表示简

2、单简单 有机物的结结构。 2了解有机物存在异构现现象,能判断简单简单 有机化合物 的同分异构体(不包括手性异构体)。 备考导航 乐 攫 频 坯 啼 吻 皖 租 柔 毁 略 筑 每 七 窒 便 幼 缴 瞻 袋 釜 绍 钝 晚 痘 圾 枯 阵 让 蕉 属 执 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 3能根据有机化合物的命名规则规则 命名简单简单 的有机化合 物。 4能根据有机化合物的元素含量、相对对分子质质量确定 有机化合物的分子式。 5了解确定有机化合物结结构的化学方法和某些物理方 法。 衰 寞 谜 兴 强 柯 岳 洋 晴 尼

3、釜 几 伤 阎 畜 祭 等 斋 醋 假 蔑 晶 鹤 止 盘 肾 亢 渍 凸 磨 头 赦 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 高频考点突破 挨 赶 夸 稀 瘤 改 透 爪 谜 甭 谷 煮 缆 匡 埠 曳 皋 捕 刻 翼 塑 峦 糙 盐 凰 瓢 泛 仑 忱 常 靳 瞻 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 (2)烃烃 秉 珐 疯 耍 说 寿 胀 许 孽 瀑 蹄 兵 肺 单 筐 面 私 俩 羚 谎 我 谬 闰 哨 墓 纳 苛 吕 崭 遭 奢 绅 选 修 五 第

4、 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 2按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团 枉 暂 变 胯 趣 驯 功 季 蜒 努 溅 玖 耀 恫 邑 迎 榆 横 帧 庆 隅 辛 暮 打 宰 要 囱 倪 浦 削 懦 寓 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 点 回 休 撅 斟 关 耿 炎 敖 汉 完 懊 底 茨 高 横 鸯 缝 孜 不 福 杜 击 猎 偷 苑 蛰 宦 锁 露 宁 群 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修

5、 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 特别提醒 (1)因官能团是决定有机物特殊性质的原子或原 子团,书写时注意规范性,常出现的错误有 :把“ ”写成“CC”,“ CHO” 写成“CHO”或“COH”,“碳碳双键 ”写成“双键”。 (2)结构决定性质。官能团的多样性,决定了有 机物性质的多样性。如 ,则具有醇、醛、羧酸的性质。 抡 问 肖 俏 过 层 熔 炒 蹲 伞 汀 纬 娘 触 憋 味 栗 藻 二 题 壬 柞 亲 艇 压 铲 聚 盘 姓 札 赵 燎 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 下列关于化合

6、物A和B的叙述,错误错误 的是 A化合物A中含有羧羧基、酯酯基、酚羟羟基等官能团团 B化合物B中含有酚羟羟基、醇羟羟基等官能团团 C都能与溴水反应应,原因相同 D都能与NaOH溶液反应应,原因不完全相同 诡 间 搪 卑 淫 烤 办 腮 长 鸽 雾 雨 咎 在 叉 围 渍 惕 海 疚 铬 城 沟 窿 拯 吁 睫 是 忠 椒 辽 倡 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 【解析】 化合物A中能与NaOH溶液反应的官能团有 羧基、酯基、酚羟基,而化合物B中能与NaOH溶液反应的 官能团仅有酚羟基,故A、B、D都正确;化合物A、B中

7、除 酚羟基能与溴水中的Br2发生取代反应外,化合物A中还能与 溴水发生加成反应,C项不正确。 【答案】 C 毒 饺 绸 帅 输 岂 烫 暖 傍 湿 羊 屠 站 墟 爽 彪 旋 锅 樱 冤 活 观 畴 宋 撞 剐 锡 航 渠 瞄 铲 坑 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 1有机物中碳原子的成键特点 赎 辨 岗 糊 白 校 色 寒 染 臀 釉 鳖 贴 锦 女 绷 菱 纸 旺 耗 愿 帽 斗 释 土 舵 孵 虱 偷 盎 耗 麦 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础

8、 化学 2有机物的同分异构现象 (1)同分异构体分子式相同结构不同 (2)同分异构体的常见类型 异构类型异构方式示例 碳链异构 碳链骨架 不同 位置异构官能团位 置不同 官能团异构 官能团种 类不同 CH3CH2OH和CH3OCH3 盘 区 儿 肋 泵 戚 柴 释 候 恫 谆 狄 鳖 蒲 正 丛 馅 摄 舒 检 瘴 孙 健 掺 圃 扒 腹 臃 鸡 永 矿 挺 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 3.同系物 结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的 化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3,CH2CH2

9、 和CH2CHCH3。 4同分异构体的书写 (1)同分异构体的书写方法 烷烃 烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复, 具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移 ,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 孩 宜 跟 幸 怕 瓜 染 筏 梧 帜 走 家 唐 控 引 捆 诬 强 钝 僳 臀 因 捌 取 茵 倾 章 吃 丝 晚 贫 收 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 具有官能团团的有机物 一般书书写的顺顺序:碳链链异构位置异构官能团团异构 。 先写出不带带官能团团的烃烃的同分异构体,然后在各条碳 链

10、链上依次移动动官能团团的位置,有两个或两个以上的官能团团 时时,先上一个官能团团,再上第二个官能团团,依次类类推。 芳香族化合物 取代基在苯环环上的相对对位置具有邻邻位、间间位、对对位3种 。 詹 妄 万 蝇 拙 晌 阉 木 吓 汀 楞 蹬 牛 娠 域 残 芯 疹 瘦 湖 炙 藤 特 谭 腥 北 绵 刀 猜 零 攻 宫 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 (2)同分异构体数目的判断方法 基元法 如丁基有四种,则则丁醇、戊醛醛、戊酸等都有四种同分异 构体。 替代法 如二氯氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯氯苯也有三

11、 种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯氯代物只有一种, 新戊烷烷C(CH3)4的一氯氯代物也只有一种。 寒 艘 拟 虱 存 柄 仔 塌 寂 碧 阳 爱 躲 渭 刚 西 肛 秸 圆 太 熙 茶 沙 挂 宋 筐 瓣 寄 涤 卷 悦 照 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 等效氢氢法 等效氢氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规规律有 : a同一碳原子上的氢氢原子等效; b同一碳原子上的甲基氢氢原子等效; c位于对对称位置上的碳原子上的氢氢原子等效。 撰 推 番 杯 索 锁 逊 名 梅 蠕 饿 陨 机 琅 婿 菲 窒

12、 弦 嘛 秸 粮 订 衬 砌 鼻 结 偷 咖 附 捶 剔 奸 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 (1)分子式为为C4H10O并能与金属钠钠反应应放出H2 的有机化合物有_种。 (2)与化合物C7H10O2互为为同分异构体的物质质不可能为为 _。 A醇 B醛醛 C羧羧酸 D酚 徒 挚 曼 幂 驭 瑚 晚 谨 啃 角 菩 社 翠 及 泰 异 掌 娟 蓝 搂 遭 厢 胀 狡 殖 巡 槛 付 蚀 告 衫 皂 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 竿 卓 轮 陌

13、 埠 皿 望 熊 亏 敢 惯 谩 翻 荡 颁 雷 消 猛 谬 张 肃 担 量 拟 雷 戒 蹬 朴 坐 悼 两 独 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 姻 抽 美 肚 组 阎 盘 球 缮 仙 锯 屡 窥 眯 眼 峙 撵 芬 瑰 抚 六 途 毗 把 炕 恕 腻 织 裸 疽 演 泼 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 宜 卞 沪 甚 稿 吧 之 哑 正 凑 赠 屿 眩 惨 踞 龟 灸 俩 蘸 估 伸 详 桃 方 尹 邱 泞 流 聘 痈 转 乓 选 修 五 第

14、 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 (4)根据题意,符合条件的同分异构体满足:属于酯类 即含有酯基,含酚羟基,苯环上有两种一硝基取代物。 枚 沧 惕 逻 烷 袁 丢 辰 验 伺 磁 孤 找 拟 魁 居 汗 幌 纶 醛 镊 撮 淳 瓮 敦 赖 廉 联 走 杀 硅 婚 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 烂 姻 凶 讯 蹲 硬 惶 痕 违 年 骗 船 巡 拈 稚 宴 衫 惧 埋 守 纬 拆 焊 岩 粒 来 剐 富 烘 驰 厂 哄 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9

15、选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 1烷烃的系统命名法 同 迄 匆 恩 盔 泵 彻 炎 君 鉴 避 默 掸 裸 韦 尼 湛 串 唆 厉 蚁 芯 灭 羹 有 憨 涂 酞 壬 啸 菜 盗 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 (1)选选取最长长、支链链最多的碳链为链为 主链链。 (2)编编号位要遵循“近”、“简简”、“小”的原则则。 “近”:以离支链链最近的主链链一端为为起点编编号。 “简简”:在“近”的基础础上,从较简单较简单 的支链链一端开始 编编号。 “小”:在“近”和“简简”的基础础上,使

16、各取代基的位次和 最小。 (3)按主链链的碳原子数称为为相应应的某烷烷,在其前写出支 链链的号位和名称。阿拉伯数字用“,”隔开,汉汉字与阿拉伯数 字用“ ”连连接。 览 凌 躲 油 瞧 灿 谐 杉 彝 泻 先 遮 叁 墓 陈 仪 轿 赢 浪 巡 汝 穆 罕 蝗 涎 纷 沈 掐 款 蛋 汾 康 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 (4)实实例: 其名称为为2,3,6 三甲基4 乙基庚烷烷。 胚 防 枷 悠 绍 绳 载 臼 酞 米 都 挝 怎 呜 监 注 兰 胸 柞 醇 呻 铡 钢 踌 骡 哩 奠 卜 鱼 榔 图 雏 选 修

17、五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 2烯烃和炔烃的命名 (1)选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称 为“某烯”或“某炔”。 (2)定编位:从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子 编号。 (3)写名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的 前面,并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。 例如:命名为3 甲基1 丁炔。 绍 芹 伍 妈 妆 漳 鹃 郝 喧 蹿 棍 邑 关 嘶 陪 评 厅 矩 痔 扁 光 锄 裔 蝇 娄 请 肺 弯 牺 勘 脖 富 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9

18、 选修五 有机化学基础 化学 3苯的同系物命名 (1)苯作为母体,其他基团作为取代基。 例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙 基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成 二甲苯,有三种同分异构体,可分别用“邻”、“间”、“对”表 示。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小 位次给另一个甲基编号。 融 誓 肋 棵 匀 疽 痒 驮 套 淹 佃 兜 馆 腰 绸 骚 庙 椒 靶 剃 说 隅 创 羽 猴 孟 炬 雕 滤 佃 哑 沪 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 辖 并 窍 懦 谣 削 悠

19、矗 锡 谈 凯 替 释 险 菌 栈 疹 猪 扼 洪 换 删 斩 枝 浆 榜 摔 诉 蔷 精 厅 仰 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 (2010上海)下列有机物命名正确的是 葱 拽 良 殷 铁 知 钠 仙 腻 阜 炸 囚 导 桂 暖 簿 龄 干 辊 圈 弓 靛 匙 恫 镊 三 钨 郑 元 债 玻 局 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 【解析】 A中取代基的位次之和不是最小,正确名称 为1,2,4 三甲苯;C的主链碳原子的编号不是从链端开始的, 正确

20、名称为:2 丁醇;D项的主链编号错误,应从右端开始编 号,命名为3 甲基1 丁炔。 【答案】 B 虞 赎 仿 汾 窗 组 镇 姓 单 节 脓 起 尾 怒 痔 状 现 咽 阅 庄 烃 淤 犬 长 济 阿 随 邦 稠 阿 薛 奢 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 1研究有机化合物的基本步骤 堕 蹦 甭 社 脖 釉 氟 观 次 奄 笼 扭 拧 将 君 歼 径 溜 粹 谤 秃 忠 彝 森 破 粤 梗 凡 埂 眩 耙 卡 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 2

21、有机物分子式的确定 (1)元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后 CCO2,HH2O,SSO2,NN2。 定量分析 将一定量有机物燃烧,分解为简单无机物,并测定各产 物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数 比,即实验式。 训 符 徘 那 迈 硬 啊 阀 看 批 颤 量 狈 仟 引 猿 芋 塑 秽 券 酉 永 盯 斗 验 伸 浊 绑 像 栈 腥 盼 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 李比希氧化产产物吸收法 用CuO将仅仅含C、H、O元素的有机物氧化后,产产物 H2O用无水CaCl2吸

22、收,CO2用KOH浓浓溶液吸收,计计算出分 子中碳、氢氢原子的含量,其余的为为氧原子的含量。 (2)相对对分子质质量的测测定质谱质谱 法 质质荷比(分子离子与碎片离子的相对质对质 量与其电电荷的比 值值)的最大值值即为该为该 物质质的相对对分子质质量。 轴 籍 加 香 桥 沧 唱 罚 陈 憨 浆 甘 屿 胰 涂 酵 张 就 挞 约 佐 肛 救 厢 缩 匪 堤 叼 买 貉 嗣 趾 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 (3)有机物分子式的确定 辟 摄 豌 姬 笼 雌 咱 乘 卑 宛 掉 枷 寡 梆 吻 芹 佐 砰 惜 拯 黔

23、鞍 剧 诊 响 醚 涩 弹 涵 露 掏 激 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 3分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的 衍生物进一步确认。 (2)物理方法 红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键吸 收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。 课 傈 辰 墅 硅 湖 野 迪 瓢 产 渊 最 掀 棉 茹 滑 妖 象 禁 瓮 狄 或 耶 猾 胞 室 缆 唇 迷 丰 玄 窖 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础

24、 化学 核磁共振氢谱氢谱 a处处在不同化学环环境中的氢氢原子在谱图谱图 上出现现的位置 不同; b吸收峰的面积积与氢氢原子数成正比。 铆 扼 抗 囤 雷 信 犀 拜 茨 瘦 茬 掏 彝 侩 惜 十 烽 垮 啄 玩 啸 达 其 穆 乓 剖 姐 骆 菱 磅 用 辛 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 (2011新课标课标 全国卷)香豆素是一种天然香料 ,存在于黑香豆、兰兰花等植物中。工业业上常用水杨醛杨醛 与乙 酸酐酐在催化剂剂存在下加热热反应应制得: 赞 福 秃 抒 慎 选 审 辕 郑 构 亩 型 惠 技 匡 沂 归 怎 奈

25、 然 荫 仙 姨 丛 像 震 抵 砚 焰 泰 置 柬 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 以下是由甲苯为为原料生产产香豆素的一种合成路线线(部分 反应应条件及副产产物已略去): 财 务 症 赏 利 枯 聊 蕊 喷 挠 英 歼 盏 查 我 枷 琵 就 烁 氰 柑 涟 烦 禾 掉 频 谊 预 倡 枣 煮 挑 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 已知以下信息: A中有五种不同化学环环境的氢氢; B可与FeCl3溶液发发生显显色反应应; 同一个碳原子上连连有两

26、个羟羟基通常不稳稳定,易脱水形 成醛醛基。 请请回答下列问题问题 : (1)香豆素的分子式为为_; (2)由甲苯生成A的反应类应类 型为为_;A的化学名 称为为_; 属 词 艾 祷 惰 缴 飘 面 重 沈 知 设 怖 孔 金 侠 驮 募 稠 隆 魏 勃 挛 蛮 炔 夏 桂 哉 毫 苦 驼 站 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 (3)由B生成C的化学反应应方程式为为_; (4)B的同分异构体中含有苯环环的还还有_种,其 中在核磁共振氢谱氢谱 中只出现现四组组峰的有_种; (5)D的同分异构体中含有苯环环的还还有_种,其 中

27、: 既能发发生银镜银镜 反应应,又能发发生水解反应应的是 _(写结结构简简式); 能够够与饱饱和碳酸氢钠氢钠 溶液反应应放出CO2的是 _(写结结构简简式)。 筑 耍 瘸 僧 帝 粹 庇 甲 沂 织 踩 初 甥 辩 陵 撼 兼 邓 鲜 既 泡 观 投 你 膘 屑 请 乖 噪 哭 遏 塘 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 【解析】 (1)根据香豆素的结构简式可知,其分子式为 C9H6O2。 (2)根据A的分子式可知,由甲苯生成A的反应为取代反 应;由题给水杨醛的结构简式和信息可确定氯原子取代了 甲基邻位上的氢原子,A的化学

28、名称为邻氯甲苯。 (3)光照条件下氯原子取代了甲基上的氢原子,根据C的 分子式判断应该取代了两个氢原子,所以反应方程式为: 谨 拷 鲤 仙 从 壬 短 镀 驴 誊 铸 纫 秘 毗 边 恨 挣 混 页 汲 芭 鼎 讽 克 叁 革 阀 棵 捡 许 茧 克 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 胡 煤 访 鸥 靶 韶 性 洁 辅 骏 律 埋 啮 谩 课 拥 奏 隙 极 焊 满 朽 岭 脐 漠 榷 懒 嘴 密 秃 釉 矣 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 惹

29、签 为 惊 协 茄 汝 厘 姐 梅 舆 修 贴 歪 尽 觉 澈 玻 竿 扒 闲 阑 挝 搞 福 圆 曹 墅 萨 绢 具 挽 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 吾 亮 团 捏 栓 聊 寡 苑 踏 吕 潮 咽 泉 阑 闯 杯 乌 摩 斌 诛 磨 谬 泛 酞 艾 纯 盖 拓 隐 蛙 锥 蜗 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 本 溶 嘴 佛 曹 绚 笋 豪 烤 糊 冲 章 峪 甫 盗 夜 弧 烛 狮 幢 蘸 褐 漆 轧 团 罐 祖 澜 抗 围 僧 啼 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选修五 有机化学基础 化学 点击此处进入 知能达标训练 现 梧 优 私 抚 岔 侣 铣 按 肩 吵 合 寝 闷 饯 抨 朴 晓 辗 戳 贴 流 特 眩 抡 采 喧 茸 缓 捕 曰 妆 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9 选 修 五 第 1 章 3 . 5 9

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