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1、第十五讲 烃及其衍生物的性质（二）【教学目标】1.掌握烃的衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质2.从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响3.根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型4.认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用【知识梳理】知识点一卤代烃1.溴乙烷（1）分子组成和结构：分子式 结构式 结构简式 官能团符号及名称C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br，溴原子（2）物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.（3）化学性质：水解反应：CH3CH2Br +NaOHCH
2、3CH2OH + NaBr消去反应：CH3CH2Br + NaOH乙醇CH2CH2 + NaBr + H2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。2.卤代烃（1）化学性质:取代反应(水解)： 消去反应： 注：卤代烃的水解反应和消去反应的条件不同。卤代烃和氢氧化钠水溶液反应时，发生水解反应；而卤代烃和氢氧化钠醇溶液反应时，发生消去反应。消去反应与加成反应不互为可逆反应，因为它们的化学反应条件不相同。不是所有的卤代烃都能发生消去反应，相邻碳原子上无氢原子(即无H)
3、的卤代烃，不能发生消去反应。与卤族原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式。（2）卤代烃中的卤素原子的检验方法实验原理：RX+H2OROH+HX HX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaO=NaNO3+H2O AgNO3+NaX=AgX+NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。实验步骤：a.取少量卤代烃 b.加入NaOH溶液 c.加热煮沸 d.冷却 e.加入稀硝酸酸化 f.加入硝酸银溶液。实验说明：a.加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 b.加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止Na
4、OH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。典型例题1 检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是 A 加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加入适量HNO3 加热煮沸一段时间 冷却A. B. C. D. 2.由2-氯丙烷为主要原料制取1，2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时，经过的反应为 B A加成消去取代 B消去加成取代C取代消去加成 D取代加成消去 3.下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是C ACH3CH2CH2CH3 BCH3CH(CH3)2CCH3C(CH3)3 D(CH3)2CHCH2CH34.分子式为C5H11Cl的同分异
5、构体共有（不考虑立体异构）C A6种 B7种 C8种 D9种5.某有机物的结构简式为 ，其不可能发生的反应有 D 加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应水解反应 与氢氧化钠反应 与稀盐酸反应A B C D 6.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A的结构简式为_ ；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？是 （填“是”或者“不是”）；（3）在图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。反应的化学方程式为 ； C的化学名称为 2，3-二甲基-1，3-丁二烯 ；E2的结构简式是 ；、的反应类型
6、依次是 1，4-加成反应；取代反应 。 知识点二 醇、酚的性质1.乙醇（1）物理性质：无色,有特殊香味的液体，密度比水小，能与水以任意比互溶，熔沸点低，易挥发。（2）化学性质：与金属Na反应：2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2脱水反应：分子内脱水：C2H5OH=浓硫酸170= CH2=CH2+ H2O（消去 反应）分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5 =浓硫酸140=C2H5OC2H5+H2O（取代 反应）取代反应：C2H5OH + HBr加热C2H5Br+ H2O 氧化反应：燃烧反应：C2H5OH+3O2 点燃 2CO2+3H2O催化氧化：2CH3CH2OH +O2=Cu加热=
7、2CH3CHO+2H2O酯化反应：C2H5OH +CH3COOH=浓硫酸加热= CH3COOCH2CH3 + H2O 2. 醇类（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。（2）饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH（3）醇的化学反应规律 催化氧化反应规律a. 与羟基（-OH）相连碳原子上有两个氢原子的醇（-OH在碳链末端的醇），被氧化成醛。2R-CH2-CH2OH+O2 =Cu加热= 2R-CH2-CHO+2H2Ob. 与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化成酮。c. 与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成 双键，不
8、能被氧化成醛或酮。 消去反应发生的条件和规律：（羟基相邻C（碳）上有氢才能发生消去反应。）3.苯酚（1）分子式：C6H6O； 结构简式： ；（2）物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的（部分苯酚被空气氧化所致）。苯酚具有特殊的气味，熔点43。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂；室温下，在水中的溶解度不大，当温度高于65时，能与水混溶。（3）化学性质： 酸性（俗名：石炭酸，不能使指示剂变色）苯酚与氢氧化钠： ；苯酚钠与盐酸： ；苯酚钠溶液中通入CO2： ； 苯酚与碳酸钠溶液反应： ；注：a. 不管CO2通入量多少，产物都是NaHCO3 b. 酸性：H2CO3 苯酚 HCO3-c
9、. 苯酚的分离提纯 苯环上的取代反应： ；注：常用于苯酚的检验苯酚与浓硝酸： 。 显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫 色。注：检验苯酚的存在 酚醛树脂的合成（方程式） 。（4）用途：重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。用于环境消毒。可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。典型例题1.欲除去溴乙烷中含有的乙醇，下列操作方法中正确的是 C A加氢氧化钠水溶液，加热煮沸 B加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸C加水振荡，静置后分液 D加浓硫酸，加热至170 2.乙醇分子中不同的化学键如图。关于乙醇在不同的反应中，断裂化学键的说明不正
10、确的是 B A和金属钠反应键断裂 B在Ag催化下和O2反应键断裂 C与CuO反应时键断裂D和浓硫酸共热140时键或键断裂；170时键断裂 3.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 B A3种 B4种 C5种 D6种 4. 下列关于苯酚的叙述中，错误的是 D A其水溶液显弱酸性,俗称石炭酸 B其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 C其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65可以与水以任意比互溶 D碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳5. 已知维生素A的结构简式可写为：以键线式表示，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，
11、但C、H原子未标记出来关于它的叙述正确的是 A A维生素A的分子式为C20H30O B维生素A是一种易溶于水的醇C维生素A分子中含有苯环结构D1 mol 维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反应6.膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如右图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是A A芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B芥子醇分子中所有碳原子有可能在同一平面C芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成7乙醇分子结构中，各种化学键为关于乙醇在各种反应中，断裂键的说法不
12、正确的是(A )A和乙酸、浓H2SO4共热时断裂键B和金属钠反应时断裂键C和浓H2SO4共热至170时断裂键D在Ag催化下和O2反应时断裂键8下面4种变化中，有一种变化与其他3种变化类型不同的是(B )ACH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2OBCH3CH2OHCH2CH2H2OC2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2ODCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O9下列物质能发生消去反应的是( B )ACH3ClBCD10下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是( B )ACH3OHBCH3CH3CH3OHCD知识点三 醛、酮、酸、酯的性
13、质 一、醛1.乙醛（1）分子式：C2H4O 结构简式：CH3CHO 官能团：CHO或醛基（2）物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。（3）化学性质：加成反应：碳氧双键上的加成（还原反应） C（催化剂一般为Ni）氧化反应a.与O2反应燃烧： C催化氧化：2CH3CHO+3O2 2CH3COOHb.银镜反应AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH =加热= CH3COONH4+2
14、Ag+3NH3+H2O（检验醛基）注：试管必须洁净 热水浴温热 温热时不能振荡或摇动试管 清洗银镜可用稀HNO3c.与新制的Cu(OH)2悬浊液反应CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O + 3H2O（检验醛基）氧化还原注：加热至沸腾 NaOH溶液过量小结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH（4）乙醛的主要制法（知识拓展）乙炔水化法：CHCH + H2O CH3CHO 乙烯氧化法：CH2=CH2 +O2CH3CHO乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O2.醛类（1）定义：由烃基和醛基相连而构成的化合物。结构通式：或
15、简写为RCHO。饱和一元醛分子通式：CnH2nO（2）醛类的主要化学反应 ：醛被还原成醇通式：R-CHO+H2=催化剂= R-CH2OH 醛的氧化反应：a.催化氧化 2R-CHO + O2=催化剂=2R-COOHb.被银氨溶液氧化 R-CHO + 2Ag(NH3)2OH =加热=R-COONH4+2Ag+3NH3+H2O注：1mol-CHO 2molAg，1molHCHO 4molAg.c.被新制氢氧化铜氧化R-CHO +2Cu(OH)2 +NaOH=加热=R-COONa + Cu2O + 3H2O注：1mol-CHO 1molCu2O3.甲醛（1）结构：分子式CH2O 结构式 结构简式：HC
16、HO （2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。3540的甲醛水溶液称为福尔马林。催化剂（3）化学性质能与H2发生加成反应： HCHO+H2 CH3OH具有还原性。HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4) 2CO3 4Ag6NH32 H2OHCHO4Cu(OH)2 +2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O（4）用途：甲醛是一种重要的有机原料，主要用于塑料工业（如制酚醛树脂电木）、合成纤维、皮革工业、医药、染料等。二、丙酮（1）结构：分子式C3H6O， 结构简式 或CH3COCH3。酮的通式：R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连， （
17、2）物理性质：丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。（3）化学性质：CH3COCH3H2 CH3CH2CH3 （还原反应）酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化，因此，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。三、酸1.乙酸（1）结构组成：分子式： C2H4O2 、结构简式： （2）物理性质：纯净的乙酸是无色液体、有刺激性酸味，易溶于水，在16.6以下为针状晶体（冰乙酸、冰醋酸）。（3）化学性质：酸性：弱酸 a.使酸碱指示剂变色b.与碱反应：NaOH+CH3COOH CH3COONa+H2Oc.与碱性氧化物反应：CaO
18、 + 2CH3COOH(CH3COO)2Ca+2 H2Od.与盐反应：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2+ H2Oe.与活泼金属反应：Fe+2CH3COOH(CH3COO)2Fe+H2酯化反应：酸去羟基醇去氢 =。 注：浓硫酸的作用：催化剂，吸水剂饱和碳酸钠溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度2.羧酸（1）定义：是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。（2）化学性质：常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸酯化反应：R1COOH + R2-CH2OH R1-COOCH2-R2 +H2O 四、酯1.组成和结构（饱和一元酯）简式通
19、式：RCOOR 分子通式：CnH2nO2注：与相同碳原子数的羧酸互为同分异构体2.存在：水果、饮料、糖类、糕点等3.物理性质：一般的酯有香味，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，熔沸点低。4.化学性质：（1）酯的酸式水解：酯+水 酸+醇（2）酯的碱式水解：酯+水羧酸盐+醇5.知识拓展羧酸与醇发生酯化反应的一般规律。（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应生成链酯：生成环酯：生成聚酯（缩聚反应）：（5）羟基酸自身的酯化反应生成普通酯：生成环状交酯：生成高聚酯： 典型例题1.（2015海淀零模
20、）醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。已知： + H2O回答以下问题：（1）反应的反应类型是取代反应（或硝化反应） 。 （2）从A到B引入的官能团名称是 溴原子 。（3）反应的化学方程式为 。（4）反应的化学方程式为 。（5）关于E物质，下列说法正确的是 cd （填字母序号）。 a在核磁共振氢谱中有四组吸收峰 b可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E c可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应 d存在顺反异构2.（2015房山二模25） 有机化合物I分子结构中含有三个六元环，其合成路线如下：已知： 回答以下问
21、题：（1）D中所含官能团的名称是 羟基、醛基 。CH2=CH2 B的反应类型是 加成 。（2）A + C D的化学反应方程式是 。（3）F的反式结构式是 。（4）H I的化学反应方程式是 。（5）下列说法正确的是 a、b、c、d 。aA、C为同系物 bE、F均能自身发生聚合反应cE、H互为同分异构体 dI、G均易溶于水和有机溶剂（6）E的同分异构体有多种，符合以下要求:苯环上只有两个对位取代基 FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能发生水解反应写出E的同分异构体的结构简式 。 【巩固练习】期中、期末试题1.下列说法正确的是 DA蛋白质的水解可用于分离和提纯蛋白质B丙烯酸甲酯可通过缩聚反
22、应生成高分子化合物C用乙醇和浓硫酸制备乙烯时，可用水浴加热控制反应的温度D有机物的核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为312下列说法不正确的是AA分子式为C5H10O2的羧酸共有3种 B分子式为C3H9N的异构体共有4个C某烷烃CnH2n+2的一个分子中，含有共价键的数目是3n+1D某烷烃CnH2n+2的一个分子中，含有非极性键的数目是n-13. 绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸的说法不正确的是DA分子式为C16H18O9B能与Na2CO3反应C能发生取代反应和消去反应D0.1 mol绿原酸最多与0.8 mol NaOH反应HI异秦皮啶秦皮素4.异秦皮啶具有镇静安神抗肿瘤功效，秦皮素具有抗
23、痢疾杆菌功效。它们在一定条件下可发生转化，如图所示。有关说法正确的是DA异秦皮啶与秦皮素互为同系物 B异秦皮啶分子式为C11H12O5C秦皮素一定条件下能发生加成反应、消去反应和取代反应D1mol秦皮素最多可与2molBr2(浓溴水中的)、4molNaOH反应5.下列说法正确的是BA（CH3）3CCH2C（CH3）=CH2的名称为2，2，4一三甲基-4-戊烯B化合物不是苯的同系物C分子中所有碳原子一定共平面D除甲酸外的羧酸均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色6.下列说法正确的是DA.丁烷的沸点高于丙醇B.聚丙烯的结构简式为 CH3-CH-CH2nC. 由苯酚和甲酸缩聚而成D可用新制的Cu(OH)2鉴别
24、乙醛、乙酸、乙醇7氯霉素主要成分的结构简式为: 下列有关该化合物的说法不正确的是 C A属于芳香族化合物 B能发生水解反应C不能发生消去反应 D能发生催化氧化【拓展提升】模拟、高考试题1 阿斯巴甜是目前使用最广泛的甜味剂甜度约为蔗糖的200倍，其结构简式为：下列关于阿斯巴甜的说法正确的是DA属于糖类 B分子式为C14H19N2O5C不能发生水解反应 D既能与酸反应又能与碱反应2. 有机物A 可用于制备抗凝血药，其结构简式如图所示： C 有关该有机物说法正确的是A. A遇氯化铁溶液能显色B. 1molA最多可消耗3molNaOHC. 乙酸和A形成的酯的化学式是C11H8O4D. A可能发生加成、
25、取代、消去、缩聚等反应3.某高分子化合物R的结构简式为：下列有关R的说法正确的是CAR的单体之一的分子式为C9H10O2BR完全水解后生成物均为小分子有机物C通过加聚反应和缩聚反应可以生成R D碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol 4.（2015东城一模） 化合物H（C13H16O2）是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成H的路线如下：请回答： （1）的反应类型是 消去 反应。（2）H中的含氧官能团名称是 羧基 。（3）F属于芳香族化合物，它的分子具有反式结构，则F的结构是 。（4）B是A的一卤代物，经测定B分子中有3种不同化学环境的氢，则A的名称（系统命名）是 2-甲基丙烷 。21 / 21