的低分子有机化合物维生素的种类很多化学结构各不相.ppt

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1、第六章 维生素 维生素(vitamin)是维持机体生命活动过程所必需的一类微量的低分子有机化合物。维生素的种类很多,化学结构各不相同,在生理上既不是构成各种组织的主要原料,也不是体内的能量来源,然而它在能量产生的反应中以及调节机体物质代谢过程中起着十分重要的作用。,维生素命名 一、是按发现的历史顺序,以英文字母顺序命名,如维生素A、B、C、D、E等; 二、是按其生理功能命名,如抗坏血酸、抗干眼病维生素和抗凝血维生素等; 三、是按其化学结构命名,如视黄醇、硫胺素和核黄素等。,脂溶性维生素的功能、缺乏症状和食物来源,水溶性维生素的功能、缺乏症状和食物来源,维生素A(vitamin A)类是指含有视

2、黄醇(retinal)结构,并具有其生物活性的一大类物质 已形成的维生素A(preformed vitamin A),指在动物体内具有视黄醇生物活性功能的类维生素A。 视黄醇(retinal) 视黄醛(retinal) 视黄酸(retinoic acid) 视黄基酯(retinyleasters) 维生素A原(provitamin A)复合物,某些有色植物含有类胡萝卜素,其中一小部分可在小肠和肝细胞内转变成视黄醇和视黄醛,这些类胡萝卜素统称为维生素A原。 -胡萝卜素(alpha-carotene) -胡萝卜素(beta-carotene) -隐黄素(beta-cryptoxanthin) -胡

3、萝卜素(gamma-carotene),备注:CRBPII:细胞视黄醛结合蛋白II;CRBPII-retinyl-palmitate: 细胞视黄醛结合蛋白II-棕榈酸视黄酯 类胡萝卜素和维生素A在小肠的吸收过程,维生素A在肝脏的代谢、血浆的转运和靶组织的摄取,维生素A的功能 维生素A构成视觉细胞内感光物质的成分 细胞生长和分化 免疫功能 细胞膜表面糖蛋白合成 抗氧化作用 抑制肿瘤生长,视黄醇参与视觉形成中的循环过程,视黄醇调节核受体作用的模式,维生素A营养状况可分为五类:缺乏、较少(边缘状态)、充足、过多和中毒。 生化指标 血清维生素A水平,正常1.53mol/L。 相对剂量反应试验(rela

4、tive dose response test,RDR) 改进的相对剂量反应试验(modified relative dose response test,MRDR) 视觉暗适应功能测定 血浆视黄醇结合蛋白 稳定同位素测定 眼结膜印迹细胞学法(conjunctival impression cytology,CIC) 眼部症状检查,1g视黄醇=0.0035mol视黄醇=1g视黄醇当量(RE) 1g-胡萝卜素=0.167g视黄醇当量(RE) 1g其它维生素A原=0.084g视黄醇当量(RE) 1IU维生素A=0.3g视黄醇=0.344g醋酸维生素A酯=0.55g棕榈酸维生素A酯 膳食或食物中总视

5、黄醇当量(gRE)=视黄醇(g)+-胡萝卜素(g)0.167+其它维生素A原(g)0.084。,维生素A的供给 我国成人维生素A RNI,男性为每天800g视黄醇当量,女性为每天700g视黄醇当量。 UL值:成年人为3000g/d,孕妇2400g/d,儿童2000g/d。 食物来源 动物肝脏、鱼肝油、鱼卵、全奶、奶油、禽蛋等 植物性食物:深绿色或红黄色的蔬菜和水果 维生素A补充剂,维生素D类是指含环戊氢烯菲环结构、并具有钙化醇生物活性的一大类物质,以维生素D2(ergocalciferol,麦角钙化醇)及维生素D3(cholecalciferol,胆钙化醇)最为常见。 维生素D2是由酵母菌或麦

6、角中的麦角固醇(ergosterol)经日光或紫外光照射后的产物,并且能被人体吸收。 维生素D3是由储存于皮下的胆固醇的衍生物(7-脱氢胆固醇),在紫外光照射下转变而成的。,VD的生理功能 促进小肠钙吸收转运 促进肾小管对钙、磷的重吸收 对骨细胞呈现多种作用 通过维生素D内分泌系统调节血钙平衡 调节细胞的分化、增殖和生长,VD缺乏症 佝偻病(rickets) 骨质软化症(osteomalacia) 骨质疏松症(osteoprosis) 手足痉挛症 过多症 中毒症状包括食欲不振、体重减轻、恶心、呕吐、腹泻等。 血清钙磷升高,发展成动脉、心肌、肺、肾、气管等软组织转移性钙化和肾结石。 严重的维生素

7、D中毒可导致死亡,VD机体营养状况评定 血清25-(OH)-D3 25mg/ml为缺乏 血清1,25-(OH)2-D3 正常值为1660pg/ml 血清钙磷乘积、血清碱性磷酸酶活性 供给量 儿童、少年、孕妇、乳母、老人RNI为10g/d 16岁以上成人RNI为5g/d UL为20g/d 1IU维生素D3=0.025g维生素D3 1g维生素D3=40IU维生素D3 食物来源 晒太阳、紫外线灯预防性照射 海水鱼(如沙丁鱼)、肝、蛋黄等动物性食品及鱼肝油制剂,维生素E类是指含苯并二氢吡喃结构、具有-生育酚生物活性的一类物质。它包括8种化合物: 四种生育酚(tocopherols,即-T,-T,-T,

8、-T) 四种生育三烯酚(tocotrienols,即-TT,-TT,-TT,-TT) VE的生理功能 抗氧化作用 预防衰老 与动物的生殖功能和精子生成有关 调节血小板的粘附力和聚集作用 其它 降低血浆胆固醇水平 抑制肿瘤细胞的生长和增殖,维生素E营养状况的评价,四种生育酚中以-生育酚含量最多,活性最高,其来源有2种,即: 天然的生育酚(d-生育酚) 人工合成生育酚(dl-生育酚) 维生素E活性表示 -生育酚当量(-tocopheral equivalence, -TE) 国际单位(IU) 1IU维生素E=0.67mg d-生育酚 1mg dl-生育酚=1.1IU维生素E 维生素E的供给量 成人

9、的维生素E推荐摄入量是10mg总生育酚 维生素E的食品来源 植物油、麦胚、硬果、种子类、豆类及其它谷类,硫胺素(thiamine),也称维生素B1,其分子是由一个嘧啶结构,通过一个亚甲基连接在一个噻唑环上所组成。 生理功能 辅酶功能 焦磷酸硫胺素(TPP)是碳水化合物代谢中氧化脱羧酶的辅酶,参与三大营养素的分解代谢和产生能量。 作为转酮醇酶的辅酶参与转酮醇作用(transketolation),在核酸合成和脂肪酸合成中起重要作用。 非辅酶功能 参与某些神经递质的合成和代谢 调控某些离子通道功能 硫胺素缺乏的原因 摄入不足、需要量增加、机体吸收或利用障碍。,硫胺素缺乏症 干性脚气病(dry be

10、riberi) 湿性脚气病(wet beriberi) 急性暴发性脚气病(acute beriberi) 婴儿脚气病 硫胺素过量中毒 头痛、惊厥、心律失常等。,硫胺素机体营养状况评价 尿硫胺素负荷试验 4小时尿中排出的硫胺素200g为正常,100199g为不足,25%为缺乏。,硫胺素供给量 成人每4.18MJ(1000kcal)能量需要硫胺素0.5mg。 老人和儿童每4.18MJ(1000kcal)能量需要硫胺素0.50.6mg。 中国营养学会2000年推荐RNI成年男性为1.4mg/d,女性为1.3mg/d。硫胺素的UL为50mg/d。 食物来源 谷物、杂粮、豆类、干酵母、硬果、动物内脏、蛋

11、类、瘦猪肉,核黄素(riboflavin)又称维生素B2,由异咯嗪加核糖醇侧链组成。 生理功能 参与体内生物氧化与能量代谢 参与维生素B6和烟酸的代谢 参与体内的抗氧化防御系统和药物代谢 缺乏与过量 核黄素缺乏表现为口角炎、唇炎、舌炎、眼部症状、皮炎。 长期缺乏还可导致儿童生长迟缓,轻中度缺铁性贫血。 一般来说,核黄素不会引起过量中毒。,核黄素机体营养状况评价 红细胞谷胱甘肽还原酶活性系数(erythrocyte glutathione reductase activation coefficient, EGRAC) 活性系数(activity coefficient,AC):为加与不加入FA

12、D时谷胱甘肽还原酶活性的比值。AC1.4为缺乏。 尿核黄素排出量:任意一次尿核黄素与肌酐之比值,80269为正常,2779为不足,27为缺乏。 尿负荷试验 4小时尿液核黄素排出量400g为核黄素缺乏, 400799g为不足,8001300g为正常。,核黄素供给量 我国成人膳食核黄素的RNI男性为1.4mg/d,女性1.2mg/d。 食物来源 动物肝、肾、心、蛋黄、乳类 绿色蔬菜、豆类,烟酸(niacin)是具有烟酸生物活性的吡啶-3-羧酸衍生物的总称。烟酸的基本结构为吡啶-3-羧酸,其胺基化合物即为烟酰胺。 生理功能 以NAD和NADP的形式作为辅基参与脱氢酶的组成,在生物氧化还原反应中作为氢

13、的受体和电子的供体。 参与蛋白质核糖基化过程,与DNA复制、修复和细胞分化有关。 参与脂肪酸、胆固醇以及类固醇激素等的生物合成。 具有增强胰岛素效能的作用。 降低血脂,改善心血管功能。,烟酸缺乏引起癞皮病(pellagra) 典型症状为皮炎(dermatitis)、腹泻(diarrhea)和痴呆(dementia),又称“ 三D”症状。 初期症状 体重减轻、失眠、头痛等。 继而出现 皮肤、消化系统、神经系统症状 裸露皮肤及摩擦部位对称性晒斑样损伤 慢性皮炎为皮肤变厚、脱屑、色素沉着 杨梅舌、口腔粘膜溃疡 食欲不振、恶心、呕吐、腹痛、腹泻 失眠、乏力、抑郁、痴呆,烟酸机体营养状况评价 尿负荷试验

14、:测4小时尿中N-甲基烟酰胺,排出量低于2.0mg为缺乏,2.02.9mg为不足,3.03.9mg为正常。 尿中2-吡啶酮/N-甲基烟酰胺比值:1.34.0之间为正常,1.3表示有潜在性缺乏。 红细胞NAD含量:红细胞NAD/NADP比例小于1.0时表示有烟酸缺乏的危险。,烟酸供给量 膳食中烟酸的参考摄入量采用烟酸当量(nicotinic gquivalence,NE)为单位,即:NE(mg)烟酸(mg)1/60色氨酸(mg)。 我国营养学会2000年推荐烟酸的RNI成年男性为14mgNE/d,女性为13mgNE /d,UL为35mgNE/d。 食物来源 动物性食品:动物内脏 植物性食品:全谷

15、、种子、豆类 玉米中烟酸为结合型,需加碱处理后,游离烟酸才易被机体吸收。,维生素B6称吡哆醇,实际上包括吡哆醇(pyridoxin,PN)、吡哆醛(pyridoxal,PL)、吡哆胺(pyridoxamine,PM)三种衍生物。 VB6的生理功能 维生素B6主要以磷酸吡哆醛的形式作为辅酶,参与氨基酸的合成与分解代谢。 催化血红素合成 催化肌肉与肝脏中的糖原转化 参与亚油酸合成花生四烯酸以及胆固醇的合成与转运。 参与碳单位代谢,影响核酸和DNA的合成。 影响同型半胱氨酸转化为胱氨酸的代谢 影响机体免疫功能 升高神经递质水平,蛋氨酸代谢,VB6的机体营养状况评价 色氨酸负荷试验:被测对象口服负荷剂

16、量的色氨酸0.1g/(kg.bw),收集24小时尿测定其中的黄尿酸含量,计算黄尿酸指数(xantharenic acid index,XI) 24小时尿中黄尿酸排出量(mg) XI= 色氨酸给予量(mg) XI为01.5表示维生素B6的营养状况良好,当维生素B6不足时XI可超过12。 尿中4-吡哆酸含量 血浆PLP:血浆含量在14.672.9nmol/L(3.618ng/ml),若低于下限可考虑维生素B6不足的可能。 其它的指标:还有红细胞转氨酶指数,如谷草转氨酶指数、谷丙转氨酶指数以及血浆同型半胱氨酸含量等。,VB6供给量和食物来源 中国营养学会2000年提出我国居民膳食维生素B6的AI值,

17、成人为1.2mg/d。 食物来源 白色肉类(如鸡肉和鱼肉) 肝脏、豆类、坚果等 水果蔬菜(香蕉),叶酸(folic acid)是含有蝶酰谷氨酸结构的一类化合物的统称。 生理功能 其活性形式为四氢叶酸(H4PteGlu),其是体内重要生化反应中一碳单位的运载体(是一碳单位转移酶系的辅酶)。 叶酸在嘌呤、胸腺嘧啶和肌酐-5磷酸的合成、甘氨酸与丝氨酸相互转化、组氨酸向谷氨酸转化、同型半胱氨酸向蛋氨酸转化过程中充当一碳单位的载体,因此不仅可通过腺嘌呤、胸苷酸影响DNA和RNA的合成,而且还可以通过蛋氨酸的代谢影响磷脂、肌酸、神经介质以及血红蛋白的合成。,叶酸缺乏 巨幼红细胞贫血 胎儿神经管畸形 高同型

18、半胱氨酸血症 孕妇先兆子痫、胎盘早剥、胎儿宫内发育迟缓、低出生体重 衰弱、健忘、失眠等 叶酸过量 影响锌的吸收 干扰VB12缺乏的诊断与治疗,叶酸机体营养状况评价 血清和红细胞叶酸含量 尿嘧啶脱氧核苷抑制试验:测定叶酸在胸腺嘧啶脱氧核苷的合成过程的生物效应。 组氨酸负荷试验:口服负荷25g的组氨酸,测定6h尿中亚胺甲基谷氨酸排出量,正常排出量是520mg,叶酸缺乏时是正常的510倍。,叶酸营养状况评价,叶酸参考摄入量 美国提出(1998年)叶酸的摄入量应以膳食叶酸当量(dietary folate equivalence,DFE)表示。 DFE(g)=膳食叶酸(g)+1.7叶酸补充剂(g) 中

19、国营养学会推荐我国成人叶酸的RNI值为400gDFE/d 成人叶酸的UL为1000gDFE /d 食物来源 肝、肾、鸡蛋、豆类、绿叶蔬菜、水果及坚果等。,抗坏血酸(ascorbic acid)是一个含有六个碳原子的-酮基内酯的酸性多羟化合物。 生理功能 抗氧化作用 作为羟化过程底物和酶的辅因子参与体内许多重要生物合成的羟化反应 促进组织中胶原的形成 参与神经递质的合成 参与类固醇的代谢 促进肉碱的合成 其它作用 有利于非血红素铁的吸收 降低胃癌以及其它癌症的危险性 防治心血管疾病,Vc的营养状况的评价 血浆(或全血)维生素C浓度 血浆维生素C浓度低于4mg/L时认为缺乏 低于2mg/L时可出现坏血病症状 白细胞维生素C浓度 10g/108为缺乏 1119g/108为不足 2030g/108为正常 负荷试验 4h尿中Vc10mg为正常,3mg为缺乏。 空腹尿中抗坏血酸和肌酐含量测定,Vc的供给量 中国营养学会推荐Vc成人的RNI为100mg/d UL为1000mg/d 食物来源 新鲜的蔬菜和水果 深色蔬菜:豌豆苗、韭菜、辣椒、花菜、苦瓜等 水果:柑、桔、橙、柚、柿、枣、草莓,

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