有机物组成和结构的确定方法.ppt

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1、有机物组成和结构的确定方法,研究有机物的一般步骤,分离、提纯,元素定量分析 确定实验式,测定相对分子质量 确定分子式,现代物理实验 方法 确定结构式,一、有机化合物组成的研究,N、Cl、Br、S,卤素,想一想 为什么说“一种有机物燃烧后的产物有CO2和H2O,那么该有机物不一定为烃”? 提示:(1)若再有其它产物如“HCl”等,则该有机物不是烃;(2)若只有CO2和H2O,该有机物可能为含C、H、O的化合物。,二、有机化合物结构的研究,种类数,个数,(1)核磁共振法 在1H核磁共振谱中: 特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的_; 特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的_比。,下图

2、为分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流后说出你作出判断的理由。,分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图,问题探究:1、下列有机物中有几种H原子以及个数之比?,种;:,种,种;:,种;:,CH3-CH2-OH,2、下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO,C,(2)红外光谱法 应用:初步判定有机物中_的种类。,基团,原理:当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团

3、吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,红外光谱仪,例:下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:,COC,C=O,不对称CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,练习有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式。,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,(3)质谱法 用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,分析带电“碎片”的特征谱,从而分析有机物的结构。,测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。,例1、某含C、

4、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。 (1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。 (2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?,三、有机化合物分子式的计算方法,C2H6O,求有机物相对分子质量的常用方法,(1)M = m / n (2)根据有机蒸气的相对密度D, M1 = DM2 (3)标况下有机蒸气的密度为g/L, M = 22.4L/mol g/L,有机物分子式的三种常用求法,1、先根据元素原子的质量分数求实验式,再根据分子量求分子式,2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式,3、对只知道相

5、对分子质量的范围的有机物,要通过估算求分子量,再求分子式,课本11页例题1,课本12页例题2,例3:某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂,其相对分子质量为74.0,含C的质量分数为0.648,含H的质量分数为0.135,其余为O。 (1)试确定该化合物的分子式。 (2)经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有3个甲基,请写出其结构简式。,【解析】 该化合物中含有C、H、O原子个数分别为: C:740.648124; H:740.135110; O:74(10.6480.135)161。 判断该有机物的分子式为C4H10O。,结构简式为,例题:25 时,10 mL某气态烃和50 mL氧气混

6、合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,体积变为35 mL,则该烃不可能为( ) ACH4 BC2H6 CC3H6 DC4H6,烃的燃烧规律,AC,若燃烧后生成液态水时,VV后V前x1(xy/4)(1y/4)0。烃完全燃烧后气体的体积一定减小。 若燃烧后生成气态水时,VV后V前(xy/2)1(xy/4)y/41。 若y4,燃烧前后体积不变;若y4,燃烧后体积增大;若y4,燃烧后体积减小。 气体体积的变化只与烃分子中的氢原子数有关,与碳原子数无关。,烃燃烧时耗氧量的计算 相同质量的烃完全燃烧时,氢的百分含量越大,耗氧量越大。 a最简式相同的烃,不论以何种比例混合,只要混合物的总质量一定,完全燃烧时

7、的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量均是定值。 b混合物中,若各组成部分含碳量相同,则它们以任意比混合,只要总质量一定,完全燃烧生成CO2的质量是一定值;若各组成部分氢原子数相同,则它们以任意比混合,只要总物质的量一定,完全燃烧生成H2O的质量是一定值。 物质的量相同的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量的大小决定于(xy/4),即(xy/4)越大,耗氧量越大。,自主体验 1.某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳,且两者的物质的量之比为32,因而可以说( ) A该有机物是含碳、氢、氧三种元素 B该化合物可能是乙烷 C该化合物分子中碳、氢原子个数之比是23 D该化合物分子中含2个碳原子,6个氢原子,但不能确定是否含氧原子,BD,2.图1和图2是A、B两种物质的1H核磁共振谱。已知A、B两种物质都是烃类,都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的1H核磁共振谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是( ) AA是C3H6;B是C6H6 BA是C2H6;B是C3H6 CA是C2H6;B是C6H6 DA是C3H6;B是C2H6,B,3.某有机物8.8 g完全燃烧,只生成22 g CO2和10.8 g H2O,没有其他产物,则该有机物( ) A含有的元素无法确定 B一定含有C、H、O三种元素 C最简式为C5H12 D分子式为C5H12O,BD,

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