萜类化合物的分类与分布.ppt

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1、,萜类化合物的分类与分布 CLASSFICATION AND DISTRIBUTION OF TERPENOIDS,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,CLASSFICATION AND DISTRIBUTION OF TERPENOIDS,萜类化合物的存在形式,分子中碳环的有无和数目,构成分子碳架的异戊二烯数目,分类依据:,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,单 萜 C52,半 萜 C51,二倍半萜 C55,萜 C54,倍半萜 C53,萜 C56,萜 C58,多聚萜,CLASSFICATION AND DISTRIBUTION OF TERPENOID

2、S,萜类化合物的分类,萜类化合物的生物活性 BIOACTIVITY OF TERPENOIDS,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,心血管系统,抗微生物活性,消化系统,驱虫、杀虫活性,生殖系统,其他活性,BIOACTIVITY OF TERPENOIDS,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物对心血管系统的影响,来源: 杜鹃花科植物闹洋花 类型: 四环二萜,来源: 泽泻科植物泽泻 类型: 四环三萜,来源: 银杏科植物银杏 类型: 二 萜,BIOACTIVITY OF TERPENOIDS,1. 降血压活性:闹羊花毒素III(rhodojuponi

3、n III)对重症高血压有紧急降压作用并对室上性心动过速有减慢心率作用。 2. 降血脂、降血清总胆固醇活性:如泽泻萜醇A(alisol A)。 3. 抑制血小板凝集、扩张冠状动脉: 如银杏内酯(ginkgolides)。,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,1. 促进肝细胞再生活性:如齐墩果酸(oleanolic acid) 2. 防治肝硬变、肝炎的活性:如葫芦素B、E (cucurbitacinB、E)。 3. 降低转氨酶活性:如山芝麻酸甲酯(methyhelicterata)。 4. 泻下作用:如栀子甙(京尼平甙,geniposide)。,BIOACTIVITY OF

4、TERPENOIDS,萜类化合物对消化系统的影响,来源: 存在于多种植物 类型: 五环三萜,来源: 主要存在于葫芦科植物 类型: 四环三萜,来源: 梧桐科植物山芝麻 类型: 三 萜,来源: 茜草科植物栀子 类型: 环烯醚萜苷,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,雄性抗生育活性: 棉酚(gossypol) 16-羟基雷公藤内酯醇(16-hydroxytriptolide) 2. 引产作用: 芫花酯甲(yuanhuacin)、 芫花酯乙(yuanhuadin),BIOACTIVITY OF TERPENOIDS,萜类化合物对生殖系统的影响,来源: 锦葵科植物草棉 类型: 双环倍

5、半萜,来源: 卫茅科植物雷公藤 类型: 三环二萜,来源: 瑞香科植物芫花 类型: 三环二萜,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,1. 抗菌痢和抗钩端螺旋体活性;如穿心莲内酯(andrographolide)。 2. 抗阿米巴原虫活性:如鸦胆子苷(yatanoside、brucealin)、鸦胆子苦素A、B、C、D、E、F、G(bruceineA、B、C、D、E、F、G) 等。 3. 抗结核杆菌活性:如鸡蛋花苷(plumieride),BIOACTIVITY OF TERPENOIDS,萜类化合物的抗微生物活性,来源: 爵床科植物穿心莲 类型: 环状二萜,来源: 苦木科植物鸦

6、胆子 类型: 四环三萜,来源: 夹竹桃科植物鸡蛋花 类型: 环烯醚萜,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,抗疟活性 青蒿素(arteannuin) 鹰爪甲素(yingzhaosu A) 2. 对血吸虫的驱逐和杀灭活性 山道年(Santonin ) 川楝素(chuanliansu,toosendanin),BIOACTIVITY OF TERPENOIDS,萜类化合物的驱虫、杀虫活性,来源: 菊科植物黄花蒿 类型: 单环倍半萜,来源: 番荔枝科植物鹰爪 类型: 单环倍半萜,来源: 菊科植物蛔蒿 类型: 倍半萜,来源: 楝科植物川楝 类型: 四环三萜,TEPENOIDS AND

7、 VOLATILE OILS,紫杉醇(taxol) 冬凌草甲素(Rubescensin) 雷公藤甲素(triptolide),BIOACTIVITY OF TERPENOIDS,萜类化合物的抗肿瘤活性,来源: 多种红豆杉科植物 类型: 二萜,来源: 唇形科植物冬凌草 类型: 二 萜,来源: 卫矛科植物雷公藤 类型: 三环二萜,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,BIOACTIVITY OF TERPENOIDS,(五) 其它活性,1. 抗生育活性:芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙(yuanhuadin)均为引产药;棉酚(gossypol)具有杀灭精子的作用。 2. 抗白血病、抗肿瘤活性:雷公藤内酯(triptolide)、雷公藤羟内酯(tripdiolide)、鸦胆丁(bruceantin)等。 3. 神经系统作用:如治疗神经分裂症的 马桑内酯类化合物。,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物种类繁多、结构复杂、性质各异,因而其生理活性也是多种多样的。,结构类型多样性,生理活性多样性,小 结,BIOACTIVITY OF TERPENOIDS,

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