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1、第二章 脂类,摘要,1.概述 一、脂类的概念 二、 分类 三、脂类的生物学功能 2.甘油脂 一.脂肪酸 二.甘油酯（脂酰甘油） 3.磷脂 一、甘油磷脂（磷脂酰甘油） 二 鞘磷脂 4 其他脂,摘要,1.概述,脂类的生物学功能也多种多样： 结构脂类 贮存脂类 活性脂类,一、脂类的生物学功能,由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称为脂类,二、脂类的概念,三、 分类,（1）单纯脂 （2）复合脂 （3）衍生脂 （4）结合脂类,2.甘油脂 p82,定义：高级脂肪酸与甘油反应生成。 一.脂肪酸：结合态、游离态（FA） 1.结构特点 偶数 顺式和反式两种异物体顺式居多 溶点与结构的关系：链长（长-高），饱不饱
2、和（饱-高） 2.简单表达式： 简单结构式：波浪形，注意双键的构型 简单表达式：链长：双键数双键位置 举例：油酸18：19c,3.常见脂肪酸和必需脂肪酸,脂肪酸,饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。,不饱和脂肪酸,含1个双键（油酸）,含2个双键（亚油酸）,含3个双键（亚麻酸）,含4个双键（花生四烯酸）,DHA EPA（ -3系列）,必须脂肪酸：,人和哺乳动物不可缺少但又不能合成的脂肪酸，必须从食物（尤其是植物）中摄取。 包括： 亚油酸18：29，12 -亚麻酸18：39，12，15 -亚麻酸18：36，9，12 素油比荤油营养价值大,类二十碳烷,是一大类由许多哺乳动物组织产生的激素
3、类的物质。它们只在产生的器官中起作用，所以称为自泌调控分子。 大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。 前列腺素类(prostaglandin)， 凝血恶烷类(thromboxane) 白细胞三烯类(leucotriene) P91 阿司匹林（乙酰水杨酸）,二.甘油酯（脂酰甘油）,甘油的写法、性质：P92 甘油脂的通式：MG、DG、TG 1分子甘油和3分子脂肪酸反应所得 简单三脂酰甘油 R1=R2=R3 混合三脂酰甘油 R1、R2、R3若不同,1.油脂的物理性质,1.颜色和气味 ：无色、无嗅、无味 2.溶点：由脂肪酸的饱和度和烃链的长度决定 3.溶解度：不溶于水，而溶于乙醇、乙醚、氯仿等 （L
4、）型，规定。,R3,2.化学性质,.皂化作用与皂化值 定义：油脂与碱共热时，产生甘油和脂肪酸盐，实际上是碱催化的水解反应 （脂肪的碱水解）,.酸败（氧化）与酸值,油脂长期搁置时会产生酸臭味就是酸败 原因是油脂受空气和光照作用，部分发生分解;不饱和脂肪酸被氧化成为低级醛或酮以及羧酸，产生酸臭味。另外是微生物的作用。 桐油的应用,.加成反应与碘值,油脂中的不饱和双键可以与H2、I2、HCl、Cl2等发生加成反应 卤化作用：P95,4）乳化作用,脂肪在乳化剂作用下，可变成很细小的颗粒，均匀地分散在水里面而形成稳定的乳状液。 胆汁酸盐 肥皂去油污,3.磷脂,复合脂中最重要的一族 组成基团：脂肪酸、醇（
5、甘油、鞘氨醇等）、磷酸根、X（醇类）,磷脂,甘油磷脂,鞘磷脂,卵磷脂,脑磷脂,心磷脂,一.甘油磷脂（磷脂酰甘油）,1.结构通式：P39 命名：磷脂酰X X为其它的醇类，通过磷酸二酯键与甘油连接。 天然磷脂均为L型构型和sn-甘油-3-磷酸,结构通式,H,H,X,非极性尾,非极性尾,极性头,磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。,2.几种重要的磷脂,X为 胆碱 乙醇胺（胆胺） 丝氨酸 肌醇 H 结构式 P104 川大 P40 P40 P41 P41 名称：磷脂酰X 例如：磷脂酰胆碱（卵磷脂） HOCH2CH2N+（CH3）3（胆碱） 分布： 植物：大豆等， 动物：脑、精液、肾上腺、红细胞，蛋卵黄（8
6、-10%）。 作用：控制肝脂代谢，防止脂肪肝的形成。 良性的脂溶性溶剂,磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） HOCH2CH2N+H3（乙醇胺） 参与血液凝结。 磷脂酰丝氨酸（PS） HOCH2CHCOO-（丝氨酸） 血小板第三因子 N+H3 磷脂酰肌醇（PI） 磷脂酸,3.几种重要的磷脂酶及其作用特点,：PLA1、PLA2（PLB）、PLC、PLD 作用位点：P105 溶血磷脂 蛇毒与磷脂酶 溶血甘油磷脂 很强的表面 活性剂,P,O-,O,X,O,A1,A2,D,C,二 鞘磷脂,组成： 一个鞘氨醇 一个脂肪酸 一个磷酸 一个胆碱或乙醇胺 1、鞘氨醇 已发现的鞘氨醇类约有30种 2-氨基-4-十八碳
7、烯-1.3-二醇 （D-鞘氨醇） 十八碳4-烯鞘氨醇 此双键还原，即二氢鞘氨醇 书107页 2、 神经酰胺（Cer） 鞘脂类的核心结构是神经酰胺（ceramide），由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链（1826C）脂肪酸的羟基相连。 图 神经酰胺 参见书108,3、鞘磷脂,在鞘磷脂中，神经酰胺1位的-OH被磷酸胆碱(phosphorylcholine)或磷酸乙醇胺(phosphorylethanolamine)的磷酸基因酯化。 在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜中特别丰富。 鞘磷脂结构与甘油磷脂相似，因此性质与甘油磷脂基本相同。,4.其它脂类,一.结合脂 1.糖脂 2.脂蛋白 二.类固醇类 三.萜类,一.结
8、合脂,1.糖脂 如：甘油糖脂：甘油磷脂的磷酸X被糖所取代的产物，即第3个羟基与糖的半缩醛羟基脱水缩合的产物 2.脂蛋白 血液中的脂蛋白血浆脂蛋白 。 脂蛋白：由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的复合血浆可分为乳糜微粒、VLDL、IDL、LDL、HDL五类。 血浆脂蛋白的结构与各自的功能！ 动脉粥样硬化,二.类固醇类,环戊烷多氢菲的衍生物即甾类P112。 包括：固醇、固醇衍生物。 1固醇类 ：胆固醇 非动物固醇（如谷固醇） 紫外线 （皮肤中）7一脱氢胆固醇 维生素D3 。 2固醇衍生物：胆汁酸、肾上腺皮质激素、性激素 。 功过是非：心血管疾病，结石； 胆汁酸、激素、VD。,三.萜类,异戊二烯的衍生物 C5 P110 单萜（2个异戊二烯单位）、倍半萜（3个异戊二烯单位），-胡罗卜素为4萜，天然橡胶为上千萜。 Vit A、E、K都是萜类,结构特征：亲水头 疏水长链,重要的脂质,磷脂,甘油磷脂,鞘磷脂,卵磷脂,脑磷脂,脂肪酸,必需脂肪酸（亚油酸、亚麻酸）,DHA EPA（ -3系列）,花生四烯酸（衍生物为类二十碳烷：如前列腺素等）,心磷脂,鞘糖脂,鞘脂类,神经酰胺,鞘胺醇,神经节苷脂,脑苷脂,磷脂酸,饱和脂肪酸：月桂酸、软、硬脂酸、花生四烯酸,