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1、1,Carboxylic Acids and Their Derivatives,第八章 羧酸及其衍生物,2,羧酸结构通式：,官能团：羧基 carboxyl,3,酰卤,酯,酸酐,酰胺,羧酸,羧酸衍生物,4,1.羧酸的结构,sp2杂化,p-p共轭,一. 羧酸的结构、分类和命名,第一节 羧酸,5,脂肪族羧酸,脂环族羧酸,芳香族羧酸,2.分类,6,一元酸,二元酸,三元酸,7,3.命名,3 -甲基 - 2 -丁烯酸,2 -甲基 -3 苯基丙烯酸,8,一些常见羧酸的俗名,甲酸 HCOOH 蚁酸,乙酸 CH3COOH 醋酸,乙二酸 HOOCCOOH 草酸,丁二酸 HOOCCH2CH2COOH 琥珀酸,苯甲
2、酸 C6H5COOH 安息香酸,9,顺-丁烯二酸 马来酸 maleic acid,反-丁烯二酸 延胡索酸 （富马酸） fumaric acid,10,软脂酸,(十六酸),CH3(CH2)14COOH,硬脂酸,(十八酸),CH3(CH2)16COOH,11,CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH,油酸,(9-十八碳烯酸),CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH,亚油酸,(9,12-十八碳二烯酸),12,( 9,12,15-十八碳三烯酸),CH3CH2 (CH=CHCH2)3(CH2)6COOH,花生四烯酸,CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COO
3、H,(5,8,11,14-二十碳四烯酸),亚麻酸,13,二. 羧酸的制备,（一）氧化法,（二）水解法,14,（三）格氏反应法,15,三 羧酸的物理性质和波谱性质,二聚体,（一）物理性质,16,NMR谱： -COOH 1012 ppm （活泼H，加D2O信号消失）,- CH2-COOH 22.5 ppm,IR谱：O-H 33002500cm-1 （宽峰） C=O 18201680cm -1 C-O 1250cm -1,（二）波谱性质,17,四 羧酸的化学性质,（一）羧酸的酸性与成盐反应,18,HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH pKa 3.77 4.76 4.86,19,FCH2C
4、OOH ClCH2COOH BrCH2COOH pKa 2.67 2.87 2.90,pKa 4.17,20,HOOCCOOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH pKa1 1.46 2.80 4.17,21,(二) 羧酸中羟基被取代的反应,1.酯(ester)的生成,酯化,水解,esterification,22,2.酰卤(acyl halide)的生成,23,24,3.酸酐(acid anhydride)的生成,邻苯二甲酸,邻苯二甲酐,25,4.酰胺(amide)的生成,26,（三）烃基上-氢原子的卤代反应,27,（四）二元羧酸的脱羧反应,decarboxylation,
5、28,脱羧 n=01,失水 n=23,脱羧,失水 n=45,29,练习：,30,（五）还原反应,31,五. 重要的羧酸,1. 甲酸,2. 乙二酸,32,第二节 顺反异构现象,33,请命名：,2-氯-3-溴-2-丁烯酸,34,优,优,Z 型,优,优,E 型,Z、E 构型标记法,35,顺序规则,I Br Cl O N C H,(1)原子序数大者为优先,36,例如,-OH -CH3,37,(2) 与双键碳相连的原子相同时，则比较以后的原子，依次延伸，直至能比较出优先为止。,38,例如,CH3CH2- CH3-,39,(3)对重键所连的原子则重复计算,例如,与,C(O,O,H),优先,C(O,O,O)
6、,40,判断构型,(Z)- 2-氯-3-溴-2-丁烯酸,优,优,41,顺-1,2-二氯-1-溴乙烯,(E)-1,2-二氯-1-溴乙烯,练习：,42,第三节 羧酸衍生物,酰基,甲酰基,苯甲酰基,草酰基,43,一. 羧酸衍生物的命名,酰卤：酰基名卤素名,乙酰溴,44,酸酐：羧酸名酐,邻苯二甲酸酐,45,酯：某酸某（醇）酯,苯甲酸甲酯,46,二. 羧酸衍生物的性质,1. 水解作用,羧酸,（一）水解、醇解和氨解,47,2. 醇解作用,酯,48,3. 氨解作用,酰胺,49,L：离去基团,亲核试剂,羧酸,酯,酰胺,产物,离去基团：,50,（二）酰化反应,酰化反应:,酰卤 酸酐 酯,51,（三）还原反应,52,三. 重要的羧酸衍生物,