《有机化学15 第十五章 氨基酸,多肽与蛋白质.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学15 第十五章 氨基酸,多肽与蛋白质.ppt（14页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、1,第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质,目的与要求： 1掌握氨基酸的结构和性质； 了解多肽与蛋白质,2,151氨基酸,一、 分类与命名 二、 氨基酸的构型 三、 化学性质 四、 重要的氨基酸,152 多肽,一、 肽 二、 多肽结构的测定 三、 多肽的合成,153 蛋白质,一、组成 二、结构 三、性质,3,一、分类与命名,1分类,* 据氨基和羧基的相对位置分为：氨基酸、氨基酸和氨基酸。,* 据氨基和羧基的数目可分为：中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。,2命名：根据氨基酸的来源或性质命名。,二、 氨基酸的构型,D/L标记法：距羧基最近的手性碳原子为标准。,4,三、化学性质 具有氨基和羧基的典型反应。
2、还表现出特性。,1两性, 等电点：当溶液调节至一定的pH值时，氨基酸可以两性离子的形式存在，将此溶液置于电场中，氨基酸不向电场的任何一极移动，即处于电中性状态，这时溶液的pH值称为氨基酸的等电点。, pH值： 中性氨基酸的等电点小于7（负离子要多些）。等电点一般在56.3之间。 酸性氨基酸需加入酸将溶液调到等电点，故其等电点小于7。等电点一般在2.83.2之间。 碱性氨基酸需加入碱将溶液调到等电点，故其等电点大于7。等电点一般在7.610.8之间。,5, 氨基酸在等电点时，溶解度最小。可用调节氨基 酸等电点的方法分离氨基酸的混合物。,2HNO2的作用范斯莱克(van Slyke)氨基酸测定法,
3、3与甲醛作用,4络合性能 能与某些金属离子形成稳定的络合物。,5受热反应, -氨基酸受热时，两分子-氨基酸失水形成哌嗪二酮的衍生物,6, -氨基酸受热时则失氨而形成，-不饱和酸。, -氨基酸和-氨基酸受热则分子内氨基与羧基失水形成内酰胺。,7失羧作用,6茚三酮反应-氨基酸的特有反应,7,四、重要的氨基酸,1.甘氨酸（H2NCH2COOH）,2半胱胺酸和胱胺酸,3色氨酸,4谷氨酸,5蛋氨酸,8失羧和失氨作用,8,一、 肽,1肽键及肽,氨基酸分子间的氨基与羧基失水，以酰 胺键（肽键）相连而成的化合物叫做肽,2肽的结构,3多肽的命名,以含C端的氨基酸为母体，把肽链中其它氨基酸名称中的酸字改为酰字，将
4、含N端的氨基酸写在最前，然后按它们在链中的顺序依次排列至最后含C端的氨基酸。,9,12，4二硝基氟苯法(DNFBDinitrofluorobenzene),二、多肽结构的测定,3酶水解,2异硫氰酸酯,10,三、多肽的合成,1保护基,2基团的活化,11,3固相合成法： 这是在一个不溶于水的高聚物上进行的合成。,#,12,一、组成：由氨基酸以酰胺键形成的高分子化合物，一般相对分子质量 在10 000以上。,1一级结构：蛋白质分子中氨基酸的连接顺序。,二、结构,2二级结构：- 螺旋和- 折叠片。,- 螺旋：一条肽链可以通过一个酰胺键中羰基的氧与另一酰胺键中 氨基的氢形成氢键而绕成螺旋形结构。,- 折
5、叠片：由链间的氢键将肽拉在一起形成“片”状的结构。,3三级结构：螺旋形的肽链相互扭在一起或卷曲尤其它形状的结构。,三、性质,1. 两性和等电点,蛋白质分子在酸性溶液中能电离成阳离子，在碱性溶液中能电离成阴离子，在某一pH值溶液中蛋白质成两性离子，这时溶液的pH值就是该蛋白的等电点pI。 #,13,2胶体性质：,蛋白质形成胶体溶液，它具有一定稳定性，主要原因是： 蛋白质分子中含有许多亲水基如：-COOH、-NH2、-OH等，它们外在颗粒表面，在水溶液中能与水起水合作用形成水化膜，水化膜的存在增强了蛋白质的稳定性。 蛋白质是两性化合物，颗粒表面都带有电荷，由于同性电荷相互排斥，使蛋白质分子间不会互
6、相凝聚。,3沉淀：, 盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐如NaCl、Na2SO4、硫酸铵等，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从溶液中沉淀析出。, 重金属法：在蛋白质溶液中加入Hg2+、Pb2+等能与蛋白质结合成不溶性蛋白质的重金属离子（盐）。重金属中毒，可用蛋白质（如牛奶、豆浆、生鸡蛋等）解毒。#,14,可逆沉淀：是指沉淀出来的蛋白质分子的各级结构基本不变，只要消除沉淀因素，沉淀物能重新溶解。盐析法则是可逆沉淀。,不可逆沉淀：则不能恢复原蛋白质的结构。如重金属法则是不可逆沉淀,4变性：,5水解：,蛋白质 胨 多肽 氨基酸,6显色反应, 与水合茚三酮反应：呈现蓝紫色（和氨基酸一样）。, 缩二脲反应：蛋白质和缩二脲（NH2CONHCONH2）在NaOH溶液 中加入CuSO4稀溶液时会呈现红紫色。, 黄蛋白反应 蛋白质中存在有苯环的氨基酸（如苯丙氨酸、 酪氨酸、色氨酸），遇浓硝酸呈黄色。,