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1、4 研究有机化合物的一般步骤和方法,第一章 认识有机化合物,研究有机化合物的基本步骤,分离、提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,波谱分析确定结构式(有哪些官能团）,【思考与交流】 1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。 （1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaCl （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl） 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么,一、分离、提纯,2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开,有机物分离的
2、常用物理方法,蒸馏 重结晶 萃取 分液,1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,1、蒸馏：,（2）蒸馏提纯的条件,有机物热稳定性较强； 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）,（1）蒸馏的原理,利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质,（3）蒸馏的注意事项： 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处） 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 进出水方向（下进上出） 烧瓶中所盛放液体不能超过1/3,实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏,【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么？ 提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl 2、进行上述实验时，用到
3、的仪器有哪些？要注意哪些问题？,2、重结晶,选择溶剂的条件,杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大,学与问,在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出 纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯 甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是 结晶时的温度越低越好？,3、阅读课本P18,归纳重结晶的步骤。,不纯固体物质,残渣 (不溶性杂质),滤液,母液 (可溶性杂质和部分被提纯物),晶体 (产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶， 过滤，洗涤,【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实
4、验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？,3、萃取,萃取,固液萃取,液液萃取,萃取： 萃取的原理： 萃取的条件：,用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法,利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同,（1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应 （2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和
5、甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,B D,D,二、元素分析与相对分子质量的测定,元素定量分析的原理：,将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定 量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的 质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的 整数比，即确定其实验式（又称为最简式）,定量分析确定物质的步骤：,计算组成各原子的整数比,（确定实验式）,测定相对分子质量,（确定分子式）,鉴定分子结构（确定物质）,有机物分子式的确定,1、有机物组成元素的确定,5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素?,含碳3.6g(0.3mol),含氢0
6、.6g(0.6mol),含氧1.6g(0.1mol),能否直接确定含有氧?如何确定?,能否直接确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别?,C3H6O,2、实验式和分子式的区别,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的 真实组成。,例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20% 求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是 30，求该化合物的分子式。,答案：实验式是CH3，分子式是C2H6,原理它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不
7、同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？,相对分子质量的测定质谱法,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中 的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（
8、假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是,A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,练习2某有机物的结构确定： 测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,指出当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。,1、红外光谱 讲述由于有机物中组成
9、化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,三、分子结构的鉴定,例一下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3COOCH2CH3,2、核磁共振氢谱 讲述对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处
10、的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。,明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时 吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的 面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的 类型及数目。,练习22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,A
11、,练习3 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。,CH3COOCH3和CH3CH2COOH,参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题： 分子中共有 种化学环境不同的氢原子； 谱线最高者表示有 个环境相同氢原子，谱线 最低者表示有 个环境相同氢原子，结构式中 的Et表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构 式中的这个烷烃基是 。,练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙
12、醇和乙酸。 物质丙酮 乙酸乙酯 乙醇 乙酸沸点（）56.2 77.06 78 117.9 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10 将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在7085时的馏出物 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （1）加入烧碱使溶液的pH10的目的是 ； （2）在7085时的馏出物的主要成份是 ； （3）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示） （4）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液中溶质的主要成份是 。,将乙酸与碱反应转化为乙酸钠， 促进乙酸乙酯的水解,乙酸乙酯和乙醇,2C
13、H3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH,硫酸钠,利用实验式和相对分子质量,常见有哪些方法求相对分子质量？,3、确定分子式的方法,商余法：烃的式量除以12，得到的商及余数可确定 利用燃烧通式 已知某有机物燃烧生成CO2和H2O,写出其燃烧通式? 利用其它反应的方程式,特殊方法： 部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是 分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等） 部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得,利用1mol分子中各原子的物质的量 利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定,列式计算下列有机物的相对分子质量：
14、 (1)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍； (2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2； (3)标准状况下0.56g某气态烃的体积为44.8ml; (4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。,试归纳求有机物相对分子质量的方法。,总结：求有机物相对分子质量的方法,1、利用有机物蒸气的相对密度 2、利用标准状况下气态烃的密度 3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应 方程式 4、质谱法能快速、微量、精确测定相对分子质量 的方法,； http:/www.isilk.club/forum.php 圣光套图 尺度写真 stb69rus 二位老人，突然感到
15、是那么的不舍。但此时此地，他们只能仰仰头再次道别：“爷爷奶奶回去吧！来看我们啊！”从此以后，耿正兄妹三人就安心地在老梁头夫妇的这个长条小院儿里住下来了。他们一边精心照顾两位老人，搀扶着他们在院子里晒太阳，一边像老梁头夫妇先前一样，做一些简单的小菜、烧饼和米粥，在门面店里招待那些来吃早餐和夜宵的客人，以贴补家用。日子过得虽然忙碌简朴，但却其乐融融。每当门面店里清闲时，兄妹三人就给两位老人拉奏说唱，常常逗得两位老人裂开没牙的嘴巴笑个不停。这期间，善良的房东老夫妇俩曾经专门来探望过两次，对门儿的张老大夫妇也过来看过几次。张老大家那个已经长成了大小伙子的儿子，在没事儿的时候非常喜欢过这边来，高高兴兴地
16、坐在高脚凳子上，听耿正兄妹仨给两位老人拉奏说唱。隔壁的年轻妇人，也经常带着两个不大的娃娃过来凑热闹。只是耿英还一直对那几个邻里人耿耿于怀。那天午后，老梁头夫妇俩都上那个大通铺上小睡去了，耿正兄妹三人坐在小院儿里择菜。这闲聊的话说着说着，就说到周围的邻里街坊们上了。耿英忿忿不平地说：“哼，真不像话，一说到不幸的老人需要花钱医治护理什么的，就那么一个态度。尤其是隔壁的那个大男人，居然还想说连命都不值了，什么东西！”耿正却说：“英子你也不要老是这样想了，他们实际上都不是很差劲儿的人呢，那天晚上的表现就挺可以的。我记的咱爹曾经说过，我们不能总是拿自己的想法来要求别人。记得那还是我没有小直子这么大的时候
17、，一次和爹在集市上逛。那一阵子河南遭了水灾，咱们那里去了不少逃难过来的人。当时已经快到午饭的当口儿了，我们从西街那头转回来，快要走到十字大街西侧的田家粮铺时，看到那田掌柜的正坐在铺子门口抓着一个白面馍端了半碗菜大口吃饭呢。这时候，一眼就看出来是逃难过来的一家四口子从南街那边过来了。当两个饥饿的娃儿看到正在铺子门口吃饭的田掌柜时，就拽着爹娘的手再也不想走了。他们望一眼那边田掌柜手里的白面馍，再抬头看着爹娘。那个约莫四、五岁的女娃儿小声说：娘，俺饿！；比她稍微大一些的男娃儿也小声说：爹，俺也很饿！。他们面黄肌瘦的爹娘赶快摸出一个脏兮兮的布袋子，做娘的伸手进去摸索了半天，只掏出来半块干裂的窝窝头和一小截子地瓜干。当她把这两样可以吃的东西分别递给两个娃儿的时候，他们都哭了。正在铺子门口吃饭的田掌柜猛一抬头发现了他们，赶快回头朝自家的店铺子里喊：他娘，快拿两个现蒸的热窝头来，这里有两个小娃儿！。很快，田掌柜的婆姨一手拿了一个热气腾腾的窝窝头出来了，田掌柜说：你快把热窝头给这两个小娃儿吃了哇，看他们饿的！。婆姨,