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1、第十五章 氨基酸,除了脂类和糖类化合物以外，重要的生物大分子还有蛋白质和核酸，这两类化合物是构成生命的基本物质，其中核酸是遗传信息的携带者，为生命的外在形式提供了建设蓝图，而蛋白质则承担着各种各样复杂的生理功能，从整体上维持着生物机体新陈代谢活动的进行。因此，生命是蛋白质的存在形式，而生命的基本特征就是蛋白质的不断自我更新。,蛋白质,部分水解,多肽,完全水解,氨基酸,肽键（酰胺键）把多个氨基酸基本单元按一定次序连接起来，构成蛋白质分子链。氨基酸是构成蛋白质的基石。,14-1 氨基酸（Aminoacid）,一、分类，命名和构型 1.分类 (1)R结构,脂肪族 芳香族 杂 环,(2)COOH 和N
2、H2 的相对位置,- - -,(3)分子中所含COOH 和NH2 的个数,中性（PI=56) 碱性 (PI7) 酸性 (PI7),2.命名 3. -氨基酸的构型 受遗传密码支配的20种RC*HNH2COOH 中，除甘氨酸外，其余19种均为手性分子，且都是L-型。苏氨酸和异亮氨酸另有一个不对称碳原子。细菌体内有少数D-型氨基酸。,L(-)-甘油醛,L -氨基酸,二、物理性质 三、 -氨基酸的化学性质 1.两性和等电点(Isoelectric point ),内盐（偶极离子或两性离子）,接受质子：碱性,给出质子：酸性,两性,H+,OH-,OH-,H+,正离子,偶极离子,负离子,pH pI pH =
3、 pI pH pI,各种氨基酸在水溶液中的存在形式，取决于氨基酸的结构和水溶液的pH值：,在电场中向正极迁移,在电场中向 负极迁移,调节溶液 的pH值,COO-=NH3+,在电场中不发生迁移,此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点 用pI表示。,问题1 已知某氨基酸水溶液的pH值 pI值 ，该氨基酸主要以何种形式存在？在电场中迁移情况如何？,问题2 要使中性、酸性和碱性氨基酸各自水溶液的pH = pI ，应加酸还是加碱？,应用 不同的氨基酸， pI值各不相同。 在等电点时，氨基酸呈电中性，在电场中不迁移，且偶极离子的浓度最高，而氨基酸的溶解度最小，易生成沉淀。可用调节pH值的方法，分离氨基酸混合
4、物。常用的方法：分级沉淀，电泳和色谱法。,3.与HNO2的反应 1 胺（RNH2）的性质,根据放出氮气的体积，计算试样中NH2的含量Van Slyke氨基测定法。,2.脱羧反应 -取代酸的共性, 或脱羧酶,4.与羰基化合物的反应 羰基化合物与羰基试剂的加成缩合反应,弱酸,-氨基酸的亲核能力较弱，在弱酸的催化下，只能与甲醛发生加成缩合反应。 用标准碱溶液滴定生成物，测定试样中-氨基酸的含量。 但是在酶的催化下，-氨基酸能与植物体内羰基化合物加成缩合，该反应是植物体内生物碱生物合成的重要途径之一。,5.与2,4-二硝基氟苯(DNFB,Dinitrofluorobenzene)的反应,弱酸,DNFB
5、,N-DNP-氨基酸(黄色),该反应用于测定多肽或蛋白质分子中各-氨基酸的排列顺序Sanger法。 问题 乙烯型的芳香族卤代烃DNFB为什么能与-氨基酸的氨基发生亲核取代反应?,6.氧化脱氨反应,7.与水合茚三酮的反应 -氨基酸 + 过量水合茚三酮 发生脱氨，脱羧和茚三酮本身被还原等反应 过量水合茚三酮 + 氨 + 茚三酮的还原产物 缩合反应 有色产物（紫红或蓝、紫色），但N-取代的-氨基酸、脯氨酸和羟脯氨酸等不发生此显色反应。 应用 -氨基酸的定性定量分析,8,弱酸 ,紫红、蓝或紫色，但N-取代的-氨基酸、脯氨酸和羟脯氨酸等不发生此显色反应。 应用 -氨基酸的定性定量分析,14-2 多肽（P
6、olypeptide ） 一、基本概念 1.肽（Peptide） 2.肽键 3.多肽 4.氨基酸残基,肽键,也可以偶极离子形式存在,N-端,C-端,甘氨酰丙氨酸 简称：甘-丙（Gly-Ala）,二、多肽的分类和命名 1.分类,两种中性氨基酸分子间脱水可生成两种二肽，n种中性氨基酸有n! 种结合方式。,丙氨酰甘氨酸,丙氨酰甘氨酰苯丙氨酸,谷氨酰半胱氨酰甘氨酸（谷胱甘肽）,2.命名,氨基酸,氨基酸的分类 中性、酸性和碱性氨基酸分类的依据。 -氨基酸的命名 常见-氨基酸的命名。 -氨基酸的构型 用相对构型标记法标记-氨基酸的构型，可根据-碳上氨基在空间的排布判断。 物理性质 氨基酸物理性质与结构的关系。,本章小结,氨基酸,化学性质 与亚硝酸、羰基化合物和2,4-二硝基氟苯的反应伯胺的性质；两性，氧化脱氨，脱羧，生成配合物及茚三酮反应氨基和羧基相互影响的特性。,多 肽,多肽的命名 肽链上氨基酸残基的划分、N-端和C-端的判断及命名。 多肽的结构 肽键的结构特征，多肽结构测定的思路。,