第十二章含硫及含磷化合物.ppt

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1、第十二章 含硫及含磷化合物,第十二章 含硫及含磷化合物,前面的内容主要介绍了含氧及含氮的化合物,本章主要介绍含硫及含磷的化合物的性质,一、硫、磷原子的成键特点,除按SP3 形式杂化轨道成键外,还可以形成SP3d杂化轨道成键,另外,由于硫、磷的原子半径较大,成键时使用3S、3P轨道和碳原子成键,成键的键能比C-C键的键能弱,也比C-O、C-N低。,在含硫、磷的有机化合物中,硫磷原子一般都以SP3杂化轨道成键,有时也以SP3d或SP3d2,二、含硫有机化合物,(一)、命名,1、与醇醚相应的有机硫化物,2、氧化硫醇、硫醚形成的有机化合物,(二)、常见有机含硫化合物的制备,1、硫醇、硫酚 A、硫醇:,

2、以硫脲为原料:,B、硫酚的制备,2、硫醚的制备,环状硫醚,硫醇与烯烃的游离基甲成制备硫醚,3、亚砜和砜的制备,硫醚用适当的氧化剂氧化,可制备亚砜和砜:,通过格氏试剂和亚磺酸酯制备亚砜:,芳砜可用磺酰氯和芳烃的傅克反应制备,4、硫醚的烷基化制备锍盐,(三)、有机含硫化合物的性质,1、硫醇和硫酚 (1)、物理性质:低级硫醇是具有特殊气味的气体,(2)、化学性质: A、酸性:硫醇和硫酚的酸性比相应的醇和酚强,如醇不与NaOH反应而硫醇可以NaOH反应相应的酚也溶于Na2CO3 B、与重金属形成硫醇盐,铅汞中毒的原理就是它们和酶上的巯基反应使酶失活,使用,解毒剂,(3)、硫醇的氧化,弱氧化剂:,强氧化

3、剂,(4)、硫醇的亲和取代反应,制备硫醚的方法,(5)、与醛酮的反应,通常用丁二硫醇作为形成缩硫酮的试剂,在HgCl2的催化下,缩硫醇又可以水解成为原来的醛酮,有机合成上常用来保护羰基。,(二)、硫醚,1、物理性质:不溶于水,有刺鼻气味的液体,2、化学性质 (1)、亲核反应、锍盐的形成,加热至250C又分解为原来的硫醚,(2)、氧化反应,弱氧化剂氧化为亚砜,强氧化剂氧化为砜,(三)、亚砜和砜得理化性质,结构:SP3杂化和d-P键的形成,亚砜分子中两个烃基不同时就具有手性,性质和用途: 1、良好的非质子强极性溶剂 2、温和的氧化剂,可被还原基还原为硫醚,三、有机硫试剂在有机合成中的应用 (一)、

4、兰尼镍脱硫反应 1、硫醚的还原,用于合成烷烃,2、缩硫醇的还原,羰基还原为亚甲基的方法,(二)、含硫负碳离子在有机合成中的应用,硫醚、亚砜、砜、锍盐等都可以在强碱作用下形成负碳离子,在有机合成中有着广泛的应用,1、烷基化(以苯甲硫醚为例),二甲亚砜:,二甲亚砜和酯反应是合成甲基酮得好方法,酮亚砜,2、反极性方法的应用(合成酮),例题:有甲醛合成环丁酮,3、硫叶立德的反应,在低温下与醛酮反应生成环氧化合物,四、含磷有机化合物,(一)、分类:,(二)、命名,1、膦、亚膦酸、膦酸的命名,2、含氧的酯基用前缀O-烃基表示,3、含P-X或P-N键的化合物可以看作是含氧酸的-OH被X,-NH2取代后形成的酰卤或酰胺,(三)、膦及季磷盐,1、制备,(1)、格氏试剂反应,(2)、傅-克反应,2、膦的氧化反应,3、形成季磷盐的反应,4、Wittig试剂及反应,和硫叶立德类似有两种表示形式:,合成:,在合成中的应用:,与醛酮反应制备烯烃,反应机理:,应用举例:,其它见书中举例:P499,四、有机磷农药(自学),

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