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1、第十五章 碳水化合物,糖又称碳水化合物，是自然界存在最广泛的一类有机物。 糖主要由碳、氢和氧三种元素组成。通式为Cm(H2O)n，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。 如葡萄糖、果糖等的分子式为C6H12O6，蔗糖的分子式为C12H22O11。,第二节 单糖,第四节 二糖,第三节 单糖的化学性质,第一节 碳水化合物的分类,第一节 碳水化合物的分类,这两种分类方法常结合使用。例如，核糖是戊醛糖，葡萄糖是己醛糖，果糖是己酮糖等。 自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布最为普遍。,第二节 单糖,一、葡萄糖,1. 链状结构,D-葡萄糖,D-果糖,费歇尔投影式,构造式,除丙酮糖外，所有的单糖分子
2、中都含有手性碳原子，因此有立体异构体。 己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24=16个立体异构体。葡萄糖是其中的一种。 己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个旋光异构体，果糖是其中的一种。,单糖的名称可用R/S标记法，表示时需要把每一个手性碳原子标记出来。如天然葡萄糖的名称是：（2R，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基己醛。,2.单糖的环状结构,实验事实 (1) 葡萄糖不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应。 (2) 葡萄糖与乙醇反应时，1mol葡萄糖仅与 1mol乙醇而不是2mol乙醇生成缩醛。 (3) 用新配置的葡萄糖水溶液测定其比旋光度， 所得数值是+112。且随着时间的推移，比旋
3、光度 数值连续下降，直至降到+52.7才不发生变化。这种比旋光度会发生变化的现象，叫做变旋光现象。 以上这些现象用开链式结构无法解释。,D-葡萄糖分子中，同时含有醛基和羟基，因此能发生分子内的加成反应，生成环状半缩醛。在溶液中单糖的开链式结构可转化为环状结构。,单糖的环状结构投影式不能反映各个基团的相对空间关系。一般采用哈沃斯（Haworth） 透视式来表示单糖的半缩醛环状结构。,一、 氧化反应,1、 与托伦试剂、费林试剂反应 醛糖具有醛基，能被弱氧化剂氧化。酮糖能在弱碱性条件下转变为醛糖，所以单糖都可与托伦试剂、费林试剂反应，分别生成银镜和氧化亚铜红棕色沉淀。,第三节 单糖的化学性质,凡能被
4、托伦试剂和费林试剂氧化的糖叫做还原糖 。不能被氧化的糖叫做非还原糖。单糖都是还原糖。可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。,(2) 与溴水的反应,酮糖不与溴水反应，可用溴水来区别醛糖 和酮糖。,(3) 与稀硝酸的反应,2. 还原反应,还原剂有NaBH4、Na-Hg齐等，工业上则采用催化加氢法。,3. 成脎反应,糖脎都是不溶于水的亮黄色结晶体，不同的糖脎具有不同的结晶形态和熔点，因此可用糖脎的生成对糖进行鉴定。,4. 成苷反应,苷由糖和非糖部分组成，非糖部分叫做糖苷配基。糖和糖苷配基之间连接的键（如O）称为苷键。,一、蔗糖,蔗糖 葡萄糖 果糖,第四节 二糖,二、麦芽糖,淀粉 麦芽糖,麦芽糖 D-葡萄糖,