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1、羧酸衍生物,羧酸分子中的羟基被不同基团取代的产物,10.2,Erythromycin A (红霉素) A,Vitamin C,-内酰胺 青霉素 ( penicillin ),第一节 羧酸衍生物的分类与命名 一、羧酸衍生物的分类,CH3COOH CH3CO,C6H5COOH C6H5CO 苯甲酸 苯甲酰基,乙酸 乙酰基,二、羧酸衍生物的命名,R,C,O,X,R,C,O,O,C,O,R,R,C,O,O,R,R,C,O,N,H,2,(,R,),乙酰溴,苯甲酰氯,（一）酰卤的命名,苯甲(酸)酐 乙丙酐,2-甲基丁二酸酐,（二）酸酐的命名,CH3COCH3,CH3COOCH=CH2,乙酸甲酯,甲酸乙酯,
2、乙酸乙烯酯,（三）酯的命名,H-COC2H5,-丁内酯,命名：酰基名称胺(或某胺)“某酰(某)胺” 内酰胺用希腊字母标明氨基位置。,N,3-二甲基戊酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF),4-乙酰氨基-1-萘羧酸,乙酰苯胺,（四）酰胺的命名,第二节 羧酸衍生物的性质,一、羧酸衍生物的物理性质 1 性状 2 沸点 3 溶解度,二、羧酸衍生物的化学性质,结构相似:酰基都连着一个能被其他基团取代的负性原子或基团，因而具有相似的化学性质。,1 亲核取代反应：水解、醇解、氨解,结果：羧酸衍生物 另一种羧酸衍生物或羧酸,1) 水解 生成相应的羧酸,酰卤与水立即反应。酸酐与热水才能反应。酯、酰胺水解须加热并
3、有H+ or OH-催化。酯用酸催化水解时反应可逆，碱催化时可完全水解皂化反应。,HOH,酰卤 与醇酚很快反应用于制备常法难以合成的酯； 酸酐 可与所有的醇或酚反应，生成酯和羧酸； 酯 酯的醇解也叫酯交换反应由低级醇制备高级醇； 酰胺 酰胺的醇解可逆；需过量醇才能生成酯。,2) 醇解(alcoholysis) 生成相应的酯,H O-R,氨或胺亲核性比水强，故氨解比水解容易。 酰卤、酸酐 可在较低温度下缓慢反应生成酰胺； 酯 酯的氨解一般只需加热而不必用催化剂； 酰胺 酰胺的氨解可逆；需亲核性更强且过量的胺。,H NH2 H NHR H NR2,3) 氨解(ammonolysis) 生成相应的酰
4、胺,4、酰化反应的重要应用 在酰化反应中，提供酰基的化合物称为酰化试剂，常用的酰化试剂是酰卤和酸酐。,医药上有时利用酰化反应降低一些药物的毒性或增加脂溶性，以改善体内吸收。,（二）酯缩合反应,酯缩合反应的反应机理,酯缩合反应在有机合成及药物合成方面具有重要价值。,（五）酰胺的特性 1 酸碱性,4 碳酰胺及其衍生物 (1) 脲：脲又是尿素，是碳酸的二酰胺 脲的化学性质如下： 弱碱性, 水解反应, 与亚硝酸反应, 缩二脲的生成及缩二脲反应, 酰脲的生成,用作镇静药和安眠药，总称为巴比妥类药物,（2）胍：脲分子中的氧原子被亚氨基（=NH）代替所形成的化合物称为胍，又称亚氨基脲。,胍是有机强碱，其碱性与KOH相近，因此很多含有胍结构的药物常作成胍盐使用,第三节 与生物学有关的化合物 一、内酯类抗生素,二、局部麻醉药普鲁卡因和利多卡因,