化学:2012高考一轮复习《乙醇 醇类》课件(大纲版).ppt

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1、第十三章 烃的衍生物,第二节 乙醇 醇类,复习目标展示 1.了解乙醇的结构、性质和制法,掌握醇类的有关反应规 律。 2掌握乙醇的性质、结构、制法及醇类的有关反应规律,理 解有机物中各种官能团的作用。此类试题内容主要包括: (1)乙醇的性质、制法和用途等; (2)醇类的性质及重要反应; (3)官能团的作用。 试题主要以选择题形式出现,考查醇类的性质和重要反应。其次以填空题的形式考查利用官能团判断有机物性质的能力。,知识点1 乙醇 问题1:乙醇的分子组成和结构?乙醇的物理性质和化学性质? 羟基官能团的活泼性?,C2H6O,CH3CH2OH,C2H5OH,OH,羟基,无水CuSO4,蓝,生石灰(Ca

2、o),蒸馏,2CH3CHO+2H2O,内,间,C2H5OC2H5+H2O,+H2O,+H2O,作燃料、制乙醛、制乙酸乙酯、用于消毒等,【思维延伸】 乙醇的工业制法 (1)乙烯水化法:在加热、加压和有催化剂存在的条件下, 使乙烯直接与水反应,其反应方程式为: CH2 CH2H2O CH3CH2OH。 (2)发酵法:是以含淀粉的农产品为原料,在淀粉酶的作用 下,先转化为麦芽糖,再转化为葡萄糖。葡萄糖在酒化酶的 作用下,转化为乙醇,该反应可用化学方程式简略表示为 C6H12O6 2C2H5OH2CO2。,a甲醇、乙醇、丙醇与水 互溶。 bn(C)411, 溶。 cn(C)12, 溶。 密度:一元脂肪

3、醇的密度一般 1 gcm3。 沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。 (2)化学性质 与乙醇相似,能发生取代反应(与活泼金属、氢卤酸)、氧化反应(燃烧、催化氧化)、酯化反应。 Mg2ROH HXROH HOCH2CH2CH2CH2OH CH2 =CHCH=CH22H2O RCOOHROH,部分,任意比,不,小于,升高,(RO)2MgH2,RXH2O,RCOORH2O,问题4:常见的醇类? 6常见的醇 甲醇:结构简式: ,工业酒精中含甲醇,饮用含甲醇的酒精易引起中毒。,CH3OH,甘油,【思维延伸】 烯烃、卤代烃、醇之间的转化关系 有机金三角 “有机金三角”既可以实现有机物

4、类别的转换(官能团的变 换),又可以增长或缩短碳链,增加或减少官能团的数目, 在有机物的合成与推断中有极其重要的作用,是有机化学中 核心转化关系。,考点1 乙醇的化学性质解析,要点深化 乙醇发生的反应较多,掌握其性质的关键是抓住分子中的断 键部位。 , 与Na反应断d键, 与HX反应断c键,与O2催化氧化断b、d键,与乙酸反应断d 键,分子内脱水断a、c键,分子间脱水断c键或d键。,【例1】 (2010湖南省长沙市检测题)乙醇分子中不同的化学 键如下 图:,关于乙醇在各种不同反应中断裂键的说法不正确的是( ) A和金属钠反应,键断裂 B在Ag催化下和O2反应,键、断裂 C和浓硫酸共热140时,

5、键或键断裂;170时键、 断裂,D.和氢溴酸反应键断裂 解析:和金属反应时氢氧键即键断裂,故A正确;催化氧化时,断裂氢氧键和连有羟基碳上的碳氢键即键,故B正确;分子间脱水,一个醇分子断氢氧键、另一个醇分子断碳氧键,即键或,故C正确;和氢卤酸发生反应时,碳氧键断裂,即键断裂,故D不正确。 答案:D,变式练习 1分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化 合物有 ( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:符合分子式为C4H10O的有机物类型可为饱和一元醇或 醚,能与金属钠反应放出H2则为饱和一元醇,故属于饱和一 元醇的同分异构体共有:CH3CH2CH2CH2OH、 答案:B,

6、考点2 醇类的催化氧化和消去反应规律 1.醇的催化氧化规律 (1)与羟基(OH)相连的碳原子上有两个氢原子时(OH在碳 链末端时),被氧化生成醛: 2RCH2OHO2 2RCHO2H2O (2)与羟基(OH)相连的碳原子上有一个氢原子时(OH在碳 链中间时),被氧化生成酮:,(3)与羟基(OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化,例如: 不能被氧化成醛或酮。 2醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为:,不能发生消去反应。,要点深化 卤代烃与醇均能发生消去反应,其反应原理相似,但

7、它们消 去反应的条件有明显的差别,卤代烃消去反应的条件是强 碱、醇溶液、加热,而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热, 应用时应注意反应条件的差别,以免混淆。,【例2】 下列醇类能发生消去反应的是( ) 甲醇 1-丙醇 1-丁醇 2-丁醇 2,2-二甲 基-1丙醇 2-戊醇 环己醇 A B. C. D. 解析:解答本题需要从最基本的CH3CH2OH的消去反应分析 入手,根据产物结构,逆推出消去反应的方式,抓住消去反应 的实质(羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去,生 成不饱和有机物和小分子H2O),从而得出能发生消去反应的 条件。据此条件,可知不能消去,余下的醇类均能消 去,如 H2O

8、答案:B,变式练习 2下列物质能发生消去反应,但不能发生催化氧化(去氢氧化) 反应的是( ) A B.(CH3)2CHOH CCH3CH2C(CH3)2CH2OH D.CH3CH2C(CH3)2OH 解析:四种物质均属于醇,发生消去反应的条件:连接羟 基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子,可知A、C不能 发生消去反应,排除;醇进行去氢氧化的条件是:连接羟基 的碳原子上必须有H原子,故D项不能发生去氢氧化。 答案:D,客观题 乙醇是最重要的含氧衍生物,其性质具有典型的广 泛的代表性。乙醇的相关反应对反应类型全面,合 成物质的途径复杂多样,灵活运用这些性质,解决 实际的有机物转化关系就成为热点题型

9、。 【考题一】 (2010临川月考)由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简 便的流程途径顺序正确的是 ( ) 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应 A. B. C. D.,审题视点:(1)由乙醇为起始原料,合成目标产物乙二酸乙二 酯。 (2)准确判断目标产物的结构是审题关键。 (3)要求流程是最简便的,即步骤合理且最少。 思路点拨:本题的关键在于由乙醇制备乙二醇及乙二酸,首先应由乙醇发生消去反应转化为乙烯,然后与溴加成生成1,2二溴乙烷,然后水解(取代)生成乙二醇,再将乙二醇氧化得到乙二酸,最后乙二醇与乙二酸发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。 答案:A,高分解密 对

10、乙二酸乙二酯的结构判断出现错误,从而影响中间产物的判断和路线的选择。另外对反应类型不熟或者反应名称混淆而错选。 许多同学对物质转化关系的主线还是比较清楚,但做起题来又常常出错,归其原因还是由于不能细心,不能全面思考问题。除了对有机知识的掌握要“精”、“准”、“熟”外,在做题时,还要紧扣细节,根据物质的制备流程,“瞻前顾后”,注意物质的合成顺序,另外可将物质的性质与结构联系起来,注意官能团引入的先后顺序等。,主观题 有机物转化过程中的结构变化是有机反应的核心内 容。有机反应信息的特征结构理解是解答信息给予 题的关键。 【考题二】 (6分)已知除燃烧反应外,醇类发生其他类型的氧化 反应的实质,都是

11、在醇分子中与羟基直接相连的碳原子上 的一个氢原子被氧化为一个新的羟基,形成不稳定的“偕二 醇”。接着在“偕二醇”分子内的两个羟基间脱去一分子水, 生成新的物质。上述反应机理可表示为:,试根据此反应机理回答下列问题(有机物写结构简式:) (1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式: 。,2CH3CH2CH2CH2OHO2 2CH3CH2CH2CHO2H2O,(2)写出CH2Cl2在165及加压时发生完全水解的化学方程式 。 (3)判断并写出将2-甲基2-丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象: 。 点评 错误原因:(1)不能正确理解题干中所给信息,对醇的催化氧化反应发生的结构变化不清楚

12、。对CH2Cl2的水解反应运用不灵活。 (2)第一个化学方程式未配平,H2O的化学计量数为2。,不褪色(或无明显现象),(3)第二个化学方程式书写零乱,反应物错写为甲烷,反应条件不完整,不宜出现中间产物。 (4)“无明显现象”不同于“无现象”。 点拨 据信息知可以由 ,则1-丁醇与氧气 反应方程式为:,原子上没有氢原子,不能被氧化为醛等,因此该醇不能使酸性KMnO4溶液褪色。 作答与批改实录,题后反思 官能团是决定有机物性质的原子或原子团,而官能团在有机反应中的断键位置则直接决定了反应能否发生及生成物的种类,因此我们在了解官能团及有机物的性质时一定要深入了解其在有机反应中的断键位置及反应的实质

13、,只有这样才能正确判断有机物的性质。,1(5分)(2008上海,13)植物及其废弃物可制成乙醇燃料, 下列关于乙醇燃料的说法错误的是 ( ) A它是一种再生能源 B.乙醇易燃烧,污染小 C乙醇只能在实验室内作燃料 D.粮食作物是制乙醇的重要原料 解析:乙醇是一种常见的燃料,是可再生能源;乙醇燃烧 污染小,可用作汽车的燃料;粮食发酵可生成乙醇,这也 是酿酒的主要反应。 答案:C,2(5分)下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是( ) ACH3CH2CH2OH B.(CH3)3CCH2OH 解析:消去反应的条件:不管是醇的消去还是卤代烃的消去 都须具备两个条件:一是与官能团直接相连的碳原子上要

14、有相 邻的碳原子;二是这个相邻的碳原子上还要有氢原子。选项 B、E与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上均无氢原子,故 不能发生消去反应,而根据醇氧化成醛的机理可总结出只有与 羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子时,这个醇才能被氧化,为醛,选项C中虽然含有这种结构,但其氧化后的产物 是 ,不是醛,而是溴代醛,故只有A符合题意。 答案:A 3(5分)化合物丙由如下反应得到:,丙的结构简式不可能是( ) ACH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2,CCH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br 解析:烯烃与Br2的加成反应,2个Br必定是加在含C C键 的碳原子

15、上,即产物必是在相邻的2个碳原子上连着Br。 答案:B 4(5分)(2010模拟)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦 进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式 是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的 叙述正确的是 ( ) A不能发生消去反应 B.能发生取代反应 C能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3,解析:由二甘醇的结构简式可以看出,其含有醇羟基,联系 醇的性质它应该能发生取代反应和消去反应,又根据“相似 相溶”原理,它应该能溶于水和乙醇,也很明显看出它不符合 CnH2nO3的通式。 答案:B 5(10分)1 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A,与足量的金 属钠作用,可生成11.2 L氢气(标准状况),则A分子中必有一 个 基,若此基在碳链的一端,则A的结构简式 为 。 A与浓硫酸共热,分子内脱去1分子水生成B,B的结构简式 为。 B通入溴水能发生 反应生成C,C的结构简式,羟,CH3CH2CH2OH,CH3CH CH2,加成,为 。 A在有铜作催化剂时,与氧气一起加热,发生氧化反应生成D,D的结构简式为 。 写出下列指定反应的化学方程式: AB ; BC ; AD 。,CH3CHBrCH2Br,CH3CH2CHO,CH3CH CH2Br2CH3CHBrCH2Br,点击此处进入 作业手册,

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