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1、、 . 我们打败了敌人。 我们把敌人打败了。实验十九（E）-3-呋喃基丙烯酸的合成及其含量测定一、实验目的1掌握用Perkin反应制备，-不饱和芳香酸的合成原理和操作方法；2掌握用酸碱滴定法测定其含量的方法。二、基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成，-不饱和芳香酸，这个反应叫做Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸盐（钠或钾盐），也可以用碳酸钾或叔胺。三、主要仪器与药品呋喃甲醛，乙酸酐，无水碳酸钾，邻苯二甲酸氢钾，氢氧化钠，酚酞，95%乙醇，可控温电热套，酸碱滴定管。四、操作步骤1（E）-3-呋喃基丙烯酸的制备在100ml圆底烧瓶中，依次加入5m新蒸
2、过的呋喃甲醛(1)、14ml乙酸酐和6g无水碳酸钾，装上空气冷凝管，用电热套加热回流1.5小时(2)。小功率加热0.5h，调大功率继续加热回流1h，并不时摇动，防止严重焦化。搅拌下趁热将反应物倒入盛有80ml蒸馏水的烧杯中(3)，用固体碳酸钠中和3呋喃基丙烯酸至弱碱性，加入活性炭后煮沸510分钟，趁热过滤。滤液在冰水浴中边搅拌边滴加20%盐酸，至PH=3（或刚使果红试纸变兰），使3-呋喃基丙烯酸析出完全，抽滤，用少量蒸馏水洗涤2次(4)。粗产品用适量1：3乙醇水溶液重结晶，抽滤，洗涤，尽量抽干。将产品移到贴有标签的表面皿上，在红外灯下烘干（大约需要35分钟）。将产品用研钵研细，装入称量瓶中供纯
3、度测定用。 2、3-呋喃基丙烯酸的产品纯度测定（1）、0.1molL-1NaOH标准溶液的标定用减量法准确称取0.40.6g邻苯二甲酸氢钾基准物质两份分别放入两个250ml锥形瓶中，加入4050ml水使之溶解（必要时可加热），加入23滴酚酞指示剂，用0.1 molL-1NaOH标准溶液滴定至呈微红色，保持半分钟内不褪色，即为终点。计算每次标定的NaOH溶液的浓度、平均浓度及相对相差。（2）、产品纯度的测定准确称取产品0.270.35两份,用2030ml 1:1乙醇水溶液溶解，加入23滴酚酞指示剂，用标准NaOH溶液滴定至呈微红色，保持半分钟内不褪色，即为终点。平行测定两次，计算每次所测样品中3
4、呋喃基丙烯酸的百分含量、平均百分含量及相对相差。实验时间： 10小时五、结果与讨论1在减压过滤较强酸性溶液时，为防止滤纸受吸而破裂，最好使用两层滤纸。2为使样品分析结果准确，过滤时防止把滤纸毛带入；把样品在红外灯下干燥好后，马上置干燥器中冷却至室温再称量。3数据记录与处理表22.1 NaOH溶液浓度的测标数据实验序号12邻苯二甲酸氢钾质量（g）碱滴定管滴定初始刻度（mL）碱滴定管滴定终了刻度（mL）NaOH溶液的体积（mL）NaOH溶液浓度（molL-1）NaOH溶液浓度平均值（molL-1）相对偏差（%）表22.2 （E）-3-呋喃基丙烯酸含量的测定数据实验序号12样品质量（g）碱滴定管滴定
5、初始刻度（mL）碱滴定管滴定终了刻度（mL）NaOH溶液的体积（mL）样品的量百分含量（%）样品的量百分含量平均值（%）相对偏差（%）试分析实验中误差产生的原因。4计算（E）-3-呋喃基丙烯酸的产率。5为提高产率的实验注意事项有哪些？六、注意事项（1）甲醛存放过久会被氧化聚合成棕黑色，甚至黑色，因此使用前需蒸馏提纯，收集155-162的馏分。但最好在减压下以氮气鼓泡蒸馏，收集54-55/17mmHg的馏分。若手头的呋喃甲醛呈淡红色透明液，可以不经处理，直接使用(2) 反应开始时应控制加热速度（由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出现）。（3）为使转移完全，尽量减少不必要的损失，提高产率，可用2030m
6、l饱和碳酸钠洗涤反应容器3次。（4）溶剂用量要少，不要使滤液体积太大而使后处理麻烦。七、思考题1什么是Perkin反应？2请自己设计一套合成（E）-3苯基丙烯酸的合成路线几实验方案。3用电热套长时间加热有机物，为防止产品焦化严重，你应该采取那些措施？4写出形成(E)-3呋喃基丙烯酸的反应机理，在该反应条件下为什么得到(E)异构体?5指出制备下列产物所用原料及反应条件。八、参考文献1. 北京大学化学系有机化学教研室。有机化学实验。北京：北京大学出版社，1990年。2. 谷珉珉，贾韵仪，姚子鹏编著。有机化学实验。上海：复旦大学出版社，1991年。九、附录 3呋喃基丙烯酸的IR: KBr disc 执笔 刘永红