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1、高三第一轮总复习,专题11 烃的衍生物,第1讲 卤代烃,2019年4月1日星期一,卤代烃的化学性质。 消去反应的特点和判断。 烃和卤代烃的转化在有机合成中的应用。,重点：,什么是烃的衍生物？烃的衍生物怎样分类？分为哪些类别？,从结构上看，这些化合物是烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.,卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺等属于烃的衍生物。,1.定义:,2.根据官能团的不同进行分类:,考点一、溴乙烷,1. 请写出溴乙烷的“四式”,CH3CH2Br 或 C2H5Br,分子式 电子式 结构式 结构简式,C2H5Br,2.你知道溴乙烷的哪些物理性质?,无色液体，难溶于水，可溶于
2、有机溶剂，密度比水大，沸点38.4。,另外，溴乙烷属于非电解质。,溴乙烷与氢氧 化钾水溶液,3.溴乙烷有哪些化学性质？,应熟悉的两个实验,溴乙烷逐渐减少，没有 气体生成；滴加硝酸银 溶液产生淡黄色沉淀。,溴乙烷逐渐减少，产生 无色气体；滴加硝酸银 溶液产生淡黄色沉淀。,溴乙烷与氢氧化钾 醇溶液共热时生成 了乙烯。,溴乙烷与强碱水溶液 共热时发生取代反应 生成乙醇,（1）水解反应,思考,（1）这反应属于哪一反应类型？,（2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高 乙醇产量，可采取什么措施？,（3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反应,采取加热和加NaOH的方法，加热能加快反应速率，NaOH能
3、与HBr反应，减小HBr的浓度，使反应有利于向水解反应方向进行。,中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br -检验。,取反应混合液,取反应混合液,思考,（4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？,（5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。,（2）消去反应,醇 ,条 件,NaOH的醇溶液 要加热,定 义,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(HBr，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”。,CH2= CH2 + NaBr + H2O,思
4、考,（3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用 醇溶液？,（4）消去反应时，乙醇起什么作用？,用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。,乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。,(6)上述实验中，检验乙烯 气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？还可以用什么方法鉴别乙烯 ,这一方 法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为HBr不会使溴水褪色。,对位专练,2. 根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。 由碘乙烷合成溴乙烷 由氯乙烷合成乙二醇,根据含卤原子多少,多卤代烃,根据烃基的种
5、类,脂肪卤代烃,芳香卤代烃,一卤代烃,根据含卤素的不同,氟代烃,氯代烃,溴代烃,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,2. 卤代烃怎样分类？,碘代烃,考点二、卤代烃,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。,1.什么是卤代烃？,4. 卤代烃有哪些物理性质？有何变化规律？,溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 密度：密度均大于相应的烃；且密度随碳原子 的增加而减小； 一氟代烷、一氯代烷 密度小于 1 一溴代烷、一碘代烷 密度大于 1 熔沸点：沸点随碳原子数的增加而升高。同碳 原子，支链越多，沸点越低。 状态：常温常压下， 一氯甲烷 、一氯乙烷、氯 乙烯等为气态；其余为液态或固态。,3.饱和一卤代烃的通式:
6、,CnH2n+1X,5. 卤代烃有哪些化学性质？,水解反应(取代反应):,1，2二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的产物是什么？,反应条件：氢氧化钠水溶液,请分别写出1溴丙烷、2溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式,通式：,思考,（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。,（2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？下列卤代烃消去产物有多少种?,不是，要“邻碳有氢”,不一定，可能有多种。,消去反应:,反应条件：氢氧化钠醇溶液,1. 卤代烃发生消去反应时对其结构的要求,烃分子中碳原子数2 卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子,2. 通过卤代烃的水解反应和消去反应，可实现
7、哪些官能团的引入？,讨论并回答：,3.举例说明反应物相同，因反应条件(如浓度、 温度、溶剂等)不同，产物不同。,1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能， 请写出有机产物的结构简式：,A. CH3Cl,B. CH3CHBrCH3,C. CH3C(CH3)2CH2I,D.,F.,G. CH2BrCH2Br,对位专练,1.卤代烃有哪些可能的制备途径？,烃与卤素单质的取代反应,不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应,CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br,2. 要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？,CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br,有沉淀产生,说明有卤素原子,中和过量的Na
8、OH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。,3. 怎样检验卤代烃中的卤原子？,7. 卤代烃的用途及危害,(1)可用作有机溶剂、农药、致冷剂、 灭火 剂、麻醉剂、防腐剂等,(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏,举例说明卤代烃的用途和危害。,如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。,1. 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计了如下方案： 甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却后，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，则为溴代烃。 乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，则为 溴代烃试评价上述两种方
9、案是否合理，说明原因。,乙：卤代烃发生消去反应的前提之一必须是邻碳有 氢才消去，而此卤代烃没有确定碳原子数。,典例解析：,甲：未加硝酸中和过量的NaOH溶液，会生成Ag2O 暗褐色沉淀，影响Br -检验。,例2. 根据下面的反应路线及所给信息填空。,（1）A的结构简式是_名称是_ （2）的反应类型是_的反应类型是_ （3）反应的化学方程式是 _,环己烷,取代,消去,典例解析：,例3. 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的 产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去,请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件,(1) 由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2) 由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH,典例解析：,