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1、第二单元 芳香烃 福清第一中学高二备课组 1.下列关于苯的性质的叙述中，不正确 的是 ( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于 水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成 反应，故不可能发生加成反应 D 练一练 2.下列物质中所有原子不可能在同一平 面上的是 （ ） A.C6H6 B. C6H5Cl C.C6H5CH=CH2 D. C6H5CH3 D 3.下列各组物质能用分液漏斗分离的是 （ ） A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6 B 4、某化学课
2、外小组用右图装置制 取溴苯。 先向分液漏斗中加入苯 和液溴，再将混合液慢慢滴入反应 器A（A下端活塞关闭）中。 （1）写出A中反应的化学方程式 _ （2）观察到A中的现象是 _ 。 （3）实验结束时，打开A下端的 活塞，让反应液流入B中，充分振 荡，目的是 ， 写出有关的化学方程式_ _。 C6H6 Br2 C6H5BrHBr 反应液微沸有红棕色气体充满A容器 除去溶于溴苯中的溴 Br22NaOHNaBrNaBrOH2O （4）C中盛放CCl4的作用是 _ 。 （5）能证明苯和液溴发生的 是取代反应，而不是加成反应 ，可向试管D中加入AgNO3溶 液，若产生淡黄色沉淀，则能 证明。另一种验证的
3、方法是向 试管D中加入 ，现象 是_ 除去溴化氢气体中的溴蒸气 石蕊试液 溶液变红色 1.下列有机物属于芳香族化合物的是_ 2.下列有机物属于芳香烃的是_ OH CH3 CH3 CH3 CH CH2 NO2 3. 有机物中哪些是苯的同系物？ 一、芳香烃 1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。 CH3 CH3 CH3 CH3CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 如： 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) 2、推断苯及其同系物的通式是什么？ CnH2n-6 (n6) 牛刀小试牛刀小试 下列物质中
4、属于苯的同系物的是( ) A. B. C. D. CH3CH2 CH3 CH3 CH CH3 CCH CH2OH AB 3、同分异构体的书写： （2）、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基 取代，能得到的有机物种数为（ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 （1）、写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体。 D 牛刀小试牛刀小试 下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是（ ） A. B. C.D. CH3CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 -CH3 比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性 质. 观察与思考观察与思考 1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，
5、再加入3-5滴 溴水，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热， 观察现象。 3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热， 观察现象。 溴水不褪色 酸性高锰酸 钾溶液褪色 酸性高锰酸 钾溶液褪色 现现象结论结论 苯+溴水 甲苯+溴水 苯+酸性 高锰锰酸钾钾 甲苯+酸性 高锰锰酸钾钾 二甲苯+酸 性高锰锰酸钾钾 溴水不褪色 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 甲苯也不与溴水 发生加成反应 苯环不与溴水 发生加成反应 苯不能被酸性 高锰酸钾氧化 ? ? 1.你观察到了什么现象
6、？完成下表。 -CH3 -H H- -CH3 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯二甲苯 却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、 思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色 ？ 想一想想一想 苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活 泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。 与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子 二、苯的同系物的化学性质 氧化反应 被酸性高锰酸钾氧化 KMnO4 （H+） H | CH | H H | | CC | | H C | CC | C CH3COOH 烷烃基的氧化 CH3CH2 COOH COOH COOH CH3 COOH CH3 CH3 KMnO4（H+ ） K
7、MnO4（H+） KMnO4（H+） 牛刀小试牛刀小试 1、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 的是( ) A.B. CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CHCH3 CH3 D. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 AD 2、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？ CH3 C CH3 CH3 CH2 -CH3 -HH-CH3 苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是 否也会对他所连接的苯环产生影响？ 想一想想一想 取代反应 1.硝化反应 甲苯、浓HNO3、浓H2SO4 在100时生成2，4，6-三硝 基甲苯，俗称TNT，淡黄色晶 体，一种烈性炸药，广泛应用 于国防
8、及民用爆破中。 1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体 ，不溶于水。不 稳定，易爆炸 浓硫酸 + 3HNO3 + 3H2O 2,4,6三硝基甲苯 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 （三）加成反应 + H2 催化剂 催化剂 + 3H2 注意： 苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色！ 但不能使溴水褪色！但水层颜色变浅。 小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互 影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基 则易被氧化。 苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴 水褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成 。 CH3 + Cl2
9、 Fe CH3 Cl + HCl CH3 + Cl2 光 CH2Cl + HCl 下面两个反应的反应条件分别是 ？ 锦纶上衣 漂亮的装饰物 三、芳香烃的来源与应用 尼龙六螺旋桨 合成橡胶护肘 三、芳香烃的来源与应用 芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展 ，芳香烃则来源于石油化 学工业中的催化重整 和裂化 芳香烃中应用最广泛的 当属苯、二甲苯、乙苯 苯 重要有机化合物的原料 P52 苯 苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗剂剂 炸药 乙苯的制备与用途 CH2CH3 | + CH2=CH2 催化剂 主要用于合成橡胶 乙苯、异丙苯的
10、制备与用途 找出下列高聚物的单体 2. CH2-CH=C-CH2 | Cl n 1. CH2-CH | C6H5 n 练一练 CH2=CH C6H5 CH2=CH-C=CH2 | Cl CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH | CN n 找出下列高聚物的单体 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH | CN 多环芳烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 CH2 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 练习1、萘的结构简式为 ，其分子 式为 ，一氯代物有几种？ 芳香烃对健康的危害 苯 稠环 芳烃 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度40mgm-3 居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 脂肪烃与芳香烃的比较 烃碳碳键结构特点化学性质 烷烃 碳碳单键 烯烃 碳碳双键 炔烃 碳碳三键 芳香烃 介于单双键间的碳碳键