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1、,1、写出单环芳烃C6H12的同分异构体的构造式并命名之。,习题P185,正丙基苯,异丙基苯,邻甲基乙苯,间甲基乙苯,对甲基乙苯,偏三甲苯,连三甲苯,均三甲苯,2、写出下列化合物的构造式。,（2）,（1）,（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯,NO2,CH3,Br,Br,（2）2,4-二硝基-3-甲氧基甲苯,（3）2-硝基对甲苯磺酸,（3）,NO2,NO2,OCH3,CH3,NO2,CH3,SO3H,CH,（4）三苯甲烷,（5）反二苯基乙烯,（6）环己基苯,（7）3-苯基戊烷,C=C,H,H,(4),(5),CH3CH2CHCH2CH3,(6),(7),（8）间溴苯乙烯,（9）对溴苯胺,（10）对
2、氨基苯甲酸,(10),CH=CH2,Br,Br,NH2,NH2 ,COOH,(8),(9),（11）8-氯-1-萘甲酸,（12）（E）-1-苯基-2-丁烯,C=C,H,H,CH3,COOH,Cl,(11),(12),CH2,3、写出下列化合物的结构式。,（1）2-nitrobenzoic acid,（2）p-bromotoluene,（3）o-dibromobenene,Br,CH3,(2),(1),(3),Br,Br,COOH,NO2,（4）m-dinitrobenzene,（5）3,5-dinitrophenol,（6）3-chloro-1-ethoxybenzene,NO2,(4),NO
3、2,NO2,OH,NO2,(5),(6),OC2H5,Cl,（7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol,（8）p-chlorobenzenesulfonic acid,（9）benzyl bromide,CH3 CH CH CH2OH,CH3,SO3H,Cl ,(7),(8),(9), CH2Br,（10）p-nitroaniline,（11）o-xylene,（12）tert-butylbenzene,(10),(11),(12),CH3,CH3,NO2,NH2,C(CH3)3,(13),(14),（13）p-cresol,（14）3-phenylcyclohexanol,
4、OH,OH,CH3 ,(16),（16）naphthalene,（15）2-phenyl-2-butene,(15),CH3C=CHCH3,4、在下列各组结构中应使用“ ”或“ ”才能把它们 正确地联系起来，为什么？,（1）,（2）,+,+,+,+,（3）(CH3)2C=O,CH3C=CH2,OH,（4）CH3COCH2COOC2H5,CH3C=CHCOOC2H5,OH,5、 写出下列反应物的构造式。,（1）C8H10,COOH,KMnO4溶液,（2）C8H10,COOH,KMnO4溶液,H OOC,CH3,CH3,(2),C2H5,(1),（3）C9H12,C6H5COOH,KMnO4溶液,
5、（4）C9H12,KMnO4溶液,COOH,COOH,CH2 CH2 C H3或,(3),CH(CH3)2,CH2 C H3或,C H3,(4),6、完成下列反应：,（1）,+ClCH2CH(CH3)CH2CH3,AlCl3,C (CH3)2CH2CH3,（2）,（过量） +,CH2Cl2,AlCl3,CH2 ,（3）,HNO3, H2SO4,0,（4）,(CH3)2C=CH2,A,CH3CH2Br,AlCl3,B,H2SO4,K2Cr2O7,C,NO2,HF,C (CH3)3,A,C (CH3)3,B,CH3CH2,COOH,C,C (CH3)3,（5）,CH2CH2COCl,AlCl3,（
6、6）,A,B,CH3COCl,AlCl3,2H2,Pt,COCH3,A,B,（7）,CH2CH5,KMnO4,H+, ,HOOC,COOH,（8）,H2SO4,HNO3,CH3,CH3,NO2,7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。,（1）C6H6,+ClCH2CH2CH2CH3,AlCl3,100,（2）mC6H4(CH3)2,CH (CH3) CH2CH3,+(CH3)3CCl,100,AlCl3,CH3,C (CH3) 3,CH3 ,（3）C6H6,+CH3CHClCH3,AlCl3,C H(CH3) 2,8、试解释下列傅-克反应的实验事实。,（1）,+CH3CH2CH2Cl,AlC
7、l3,CH2CH2CH3,的产率极差。,（2）苯与RX在AlX3存在下进行单烷基化需要使用过 量的苯。,解: 付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中CH3CH2CH2+重排为更稳定的CH3CH+CH3 。 加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成。,.,9、怎样从PhH 和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。,+CH3CH2COCl,AlCl3,还原,产物,10、将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。,CH3,CH3,CH3,NHCOCH3,COCH3,COOH,COOH,NO2,NO2,NO2,OH,OH,Cl
8、,Cl,Br,SO3H,NO2,NO2,CH2 CH2,11、比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。, 1，2，3-三甲苯间二甲苯甲苯苯 甲苯苯硝基苯,(3),NO2,CH2NO2,CH2CH3,(4),COOH,COOH,COOH,COOH,CH3,CH3,解: 1，2，3-三甲苯间二甲苯甲苯苯 甲苯苯硝基苯,(3),(4),CH2NO2,NO2,CH2CH3,CH3,CH3,COOH,COOH,COOH,COOH,12、以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。,（1）,COOH,NO2,CH3,H2SO4,HNO3,KMnO4,产物,（2）,CH3,CH(CH3)2,CH3
9、,AlCl3,CH3CHClCH3,产物,COOH,（3）,（4）,Br,Br,NO2,CH3,Br2/Cl4,HNO3,KMnO4,产物,（3）,Fe,CH3,Br2/Cl4,产物,（4）,Fe,Cl2,光照,CH2Cl,H+,（5）,Br,Br,NO2,CH3,（6）,COOH,Cl,CH3,H2SO4,HNO3,产物,（5）,Br2/Cl4,Fe,CH3,（6）,KMnO4,Cl2,Fe,产物,H+,13、某芳烃其分子式为C9H12 ，用K2Cr2O7 硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。,答：由题意,
10、芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，硝化时只有间甲基乙苯所得的一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是甲基乙苯。,14、甲，乙，丙三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。,答：由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但甲经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是丙基苯或异丙基苯。 乙能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种一硝基化合物的只有对甲基乙苯。 丙
11、能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯。,15、比较下列碳正离子的稳定性。,解: Ar3C+Ar2C+HArC+H2R3C+CH3,16、下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？,答：对二甲苯是速度控制产物；间二甲苯是平衡控制产物。,17、解释下列事实：,（1）由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少。,（1）甲苯硝化可得到50%邻位产物，而将叔丁基苯硝化则只得16%的
12、邻位产物。,（2）用重铬酸钾做氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸的产率较好。,（2）由于-NO2 吸电子,降低了苯环电子密度,使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的 C H 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得 产率高。,18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物。,(1),CH2 ,(2),(3),NH ,所得的产物是：将在箭头所指的地方连上一个溴原子的化合物。,19、下列化合物有无芳香性，为什么？,当环戊二烯为负离子时,原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大键体系的P轨道,电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性。 环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大键,电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性。,的电子数为4，不符合(4n+2)规则，无芳香性。,（4）的电子数为12，不符合(4n+2)规则，无芳香性。,（5）的电子数为6，符合(4n+2)规则，故有芳香性。,（6）的电子数为20，不符合(4n+2)规则，无芳香性。,做了吗？,