绪论jppt课件.ppt

《绪论jppt课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《绪论jppt课件.ppt（45页珍藏版）》请在三一文库上搜索。

1、第一章、绪论,N2,绪论,有机化学的发展和研究对象。 有机化学和有机化合物。 有机化合物的特点。 有机物结构的表示方法。 化学键与分子结构。 原子结构。 共价键。,共价键的键参数。 分子间力。 有机化合物的分类。 有机化学中的酸碱概念。 酸碱质子理论。 路易斯酸碱理论。,一、有机化学的发展和研究对象,“生命力学”说 。 “有机化学”的引入。 有机化学的发展史。 1828年伍勒：（起步） 19世纪30年代20世纪初:经典有机结构理论形成。 20世纪初现在：高分子时代。,一、有机化学的发展和研究对象,我国对有机化学的贡献 宋代梦溪笔谈 1946年，我国化学家黄鸣龙改进了由 变为 的方法。 KurH

2、HepWolff法：（ KurHHepWolff黄鸣龙法） 有机化学的发展方向。,二、有机化学和有机化合物,有机化合物：碳氢化合物及其衍生物（德国肖莱马）。 组成元素：（碳） （氢） （氧） （氮） （磷） （卤素）等。 有机化学：研究有机化合物的化学。,三、有机化合物的一般特点,组成上的特点。 种类繁多，结构复杂。 有机物具有普遍的同分异构现象 同分异构现象：分子式相同而构造式不同的现象。 例：乙醇和甲醚的分子式均为C2H6O，但它们却是两个性质炯然不同的化合物。 构造式：能够表示分子中原子结合方式和排列顺序的化学式。,H H | | HCCOH | | H H 常温下为液体（78.5）,H

3、 H | | HCOCH | | H H 常温下为气体（-23）,三、有机化合物的一般特点,有机物性质上的特点。 大多数易燃。 烃 CO2 + H2O 绝大多数熔、沸点较低。 液体有机物 沸点350 固体有机物 熔点300 热稳定性差。 相似相溶，一般难溶于水。 反应速度较慢，副反应多，产物比较复杂。,四、有机结构的表示方式,构造式（结构式）：能够表示分子中原子结合方式和排列顺序的化学式。,H | HCH | H,甲烷,乙烯,四、有机结构的表示方式,对于大点的分子而言，构造式书写过于繁复。,H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | | H H H H H,正戊烷,

4、异戊烷,新戊烷,四、有机结构的表示方式,构造简式（结构简式）：,CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3,正戊烷,CH4,甲烷,H | HCH | H,H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | | H H H H H,四、有机结构的表示方式,异戊烷,新戊烷,四、有机结构的表示方式,键线式：,CH2CH3 | CH3CH2CHCH2CH3,五、化学键与分子结构,化学键的两种基本类型： 离子键：由成键原子间电子的转移形成的 共价键：由成键原子间共用电子对形成的 有机分子中的原子主要是以共价键结合的,51 共价键,共价键的实质： 如果两个原子都有成单电子

5、时，并且自旋方向相反，当其接近时，就可以发生电子配对或者说电子云重叠而形成化学键，这种由于共用电子对或者说电子云重叠而形成的键就称为共价键。 电子云重叠程度越大，键越牢固；相反，电子云重叠越小，键越不牢固。,5.1 共价键,H：,Cl的17个电子呢？,1号元素，核外只有一个电子，是单电子,O的呢？,C元素核外的6个电子怎么排布的？,原子结构,核外电子按能量最低原理从低到高分层排列。 分为K层、L层、M层等。 电子层又可细分为s、p、d等亚层。 s亚层有一个轨道，p亚层有3个轨道，即px,py,pz。 鲍里不相容原理：一个轨道最多只能填充两个自旋方向相反的电子。 洪特规则：最外层电子较少时，它们

6、尽可能分占不同的轨道，且自旋方向平行。,原子结构,常见原子的结构：,C： 1s22s22p2 N： 1s22s22p3 O： 1s22s22p4,1s1,H： 1s1,+1,1,52 共价键的特征,共价键有两个特征： 饱和性：原子的单电子一旦与某一原子的单电子配对成键之后，就不再和别的原子配对成键了，这种特征称为饱和性。 例如： O : 只能结合两个H成水分子。 N : 只能结合三个H成NH3分子。,52 共价键的特征,N:,Cl:,思考： 碳原子的成键,1s22s22p2,C原子的核外电子排布:,即:CH4 两个单电子怎么形成四个价键呢?,CH2CH2 ; CHCH分子中C又是怎么成键呢?,

7、52 共价键的特征,方向性：单电子配对成键时，电子云将尽可能地沿其密度较大的方向(即对称轴方向)重叠,这样重叠程度最大,形成的键才稳定。 例：HCl分子的形成。,球型S轨道 纺锤型P轨道,53 共价键的类型,根据电子云重叠方式分： 键：电子云沿着键轴（两核间连线）方向以“头碰头”的方式重叠而形成的共价键。 键：电子云沿着键轴的方向以“肩并肩”地方式重叠而形成的共价键。,如：N2 1s22s22p3,52 共价键,键和键的比较：,54 共价键的键参数,键长： 形成共价键的两个原子核间平均距离,单位nm。同一类型的共价键其键长在不同的分子中略有不同。 例：CC键在丙烷中为0.154nm，在环已烷中

8、为0.153nm。 键角： 两个共价键之间的夹角，键角的大小随分子结构的改变而改变。改变不大的，性质相似，改变大的则性质不稳定。 例：在甲烷中: HCH为10928； 丙烷：CCC为112； 环丙烷：CCC为105。,54 共价键的键参数,键能： 1mol气态双原子分子离解为两mol气态原子所需要的能量。 对多原子分子，键能则是分子中同一类型共价键的平均键能。 键能越大，键相对越稳定。 键能为正值，断键时吸热。,54 共价键的键参数,例如： CH4 CH3 + H H=435.1kg/mol CH3 CH2 + H H=443.5kg/mol CH2 CH + H H=443.5kg/mol

9、CH C + H H=338.9kg/mol 所以，CH 的H=415.3kg/mol, ,54 共价键的键参数,键的极性： 原子形成共价键是通过两原子之间共享一对（多对）电子对而形成的。 原子对价电子对的共享是否均等？ 由于不同原子的电负性大小不等，使得共用电子对发生了一定的偏移，成键电子云在其间分布不对称，从而在分子中产生了极性。,54 共价键的键参数,元素的电负性： 一种元素吸引电子的能力就叫做该元素的电负性，电负性数值大的具有强的吸引电子的能力。 常见元素的电负性：,54 共价键的键参数,极性共价键与非极性共价键： 两个相同原子形成的共价键，成键电子云对称地分布于两原子之间，这样的共价

10、键没有极性；当两个不同原子的结合成共价键时，由于这两个原子对价电子的引力不同，电子云不完全对称，这样的共价键呈现极性。例如： + - + - H Cl CH3 Cl,=1.03D,=1.87D,54 共价键的键参数,电负性相差越大的二原子所成的键极性越大。表征共价键极性的键参数偶极矩()： 正（负）电荷中心所带的电荷与两个电荷中心之间的距离的乘积谓之偶极矩。 =qd（D：Debye） 偶极矩为矢量，用 表示方向。 多原子分子的极性为各个键的偶极矩的矢量和。,55 分子间力(范德华力),主要决定物质的形态(物理性质)。实质为静电作用。 取向力(定向力)： 只存在于极性分子中。 分子极性越大，取向

11、力也越大。 诱导力（存在于极性分子和非极性分子之间以及极性分子彼此之间） 诱导力和极性分子的极性大小有关，也与被诱导分子的变形性有关，极性越大、变形性越大（一般分子量越大，变形性越大），诱导力越大。,+ - + - + - CH3ClCH3ClCH3Cl ：+ - CH3Cl,55 分子间力(范德华力),色散力（存在所有的分子中）由于瞬时偶极而产生的。 色散力和相互作用分子的变形性有关，变形性越大，色散力越大。 色散力：RI RBr RCl RF 三种力的比例大小，决定于相互作用分子的极性和变形性。极性越大，取向力的作用越重要；变形性越大，色散力就越重要。 对大多数分子而言，色散力是主要的。,

12、55 分子间力,氢键： 产生条件： 分子中含有原子半径小，电负性强且带未共用电子对的原子Y（F、O、N） Y原子直接与H原子结合。 类型： 分子间氢键： 分子内氢键： 作用力的大小： 25KJ/mol,+ - + - H YH Y,H | H OCH3 | CH3OH OCH3,六、有机化合物的分类,按碳架分类： 按官能团分类： 官能团：决定化合物主要化学性质的原子或原子团 。,六、有机化合物的分类,名称 官能团 实例 名称 烯 CH2=CH2 乙烯 炔 乙炔 卤代烃 X CH3Br 溴甲烷 醇 OH CH3OH 甲醇 酚 OH 苯酚,名称 官能团 实例 名称 醛 CH3CHO 乙醛 C=O

13、酮 CH3COCH3 丙酮 羧酸 COOH CH3COOH 乙酸 胺 NH2 苯胺,71 酸碱质子理论,布朗斯特酸碱理论:凡能给出质子的叫酸，凡能结合质子的叫碱。 共轭酸碱：某酸给出质子后即变成碱，这个碱与酸构成共轭酸碱。,71 酸碱质子理论,强酸对应的共轭碱必为弱碱。 弱酸对应的共轭碱必为强碱。 酸碱是相对的,同一分子在不同反应中可能是酸也可能是碱。,72 路易斯酸碱理论,凡是能接受外来电子对的都叫酸，凡是能给出电子对的都叫碱。,H+ + :OSO2OH- H2SO4 H+ + H2O: H3O+ H + :Cl- HCl FeCl3 + :Cl- FeCl4- CH3C+HCH3 + :O

14、H- CH3CHOHCH3 路易斯酸 路易斯碱,72 路易斯酸碱理论,有机反应中的亲电试剂属于路易斯酸，亲核试剂属于路易斯碱。 路易斯碱就是布朗斯特定义的碱；而路易斯酸则和布朗斯特酸有所不同： *NH3接受的既是质子，N原子又提供电子对。,72 路易斯酸碱理论,*HCl、H2SO4与H+： 布朗斯特理论： HCl、H2SO4是酸， H+不是酸 路易斯理论： HCl、H2SO4不是酸， H+是酸 *又如：,FeCl3 + :Cl- FeCl4- BF3 + :NH3 F3BNH3 路易斯酸（按布朗斯特不是酸）,8、研究有机物的方法,1.分离提纯。 （重结晶法、升华法、蒸馏、色层分析） 2.纯度的检验。 3.实验式和分子式的确定。(有机元素自动分析仪,如CE-440快速元素分析仪） 4.结构式的确定。（物理和化学方法）,8、研究有机物的方法,物理方法：如四大谱，红外、紫外、核磁共振、质谱。 如红外光谱：红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构上的特点，可以用来鉴别未知 物的结构组成或确定其化学基团；而吸收谱带的吸收强度与化学基团的含量有关，可用于定量分析和纯度鉴定。,