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1、,专题二 烃 卤代烃,1以烷、烯、炔和芳香烃、卤代烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 3举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,【思考题1】 烃的分子通式用CxHy表示，y是否一定为偶数？y是否一定比x大？ 答案：由于一个碳原子形成四个价键，烃中除形成碳碳键外，其余价键都形成CH键，故烃分子中的氢原子一定为偶数。x与y的关系，可能xy，如C10H8等。,二、烷烃、烯烃、炔烃的代表物甲烷、乙烯、乙炔 1组成和结构,2.物理性质,(3)氧化反应 燃烧,4乙炔的实验室制法 (1)原理：CaC22H2OCa(OH)2C2

2、H2。 (2)反应物：电石和饱和食盐水。 (3)除杂方法：用CuSO4溶液除去C2H2气体中的H2S、PH3杂质。 【思考题2】 工业上制备氯乙烷为何不采用乙烷与Cl2反应，而是采用乙烯与HCl反应？ 答案：因为乙烷与Cl2的取代反应需光照，且不易控制一元取代，会产生二氯代物、三氯代物等多种副产物，而乙烯与HCl的加成反应比较完全，产率较高。,三、烷烃、烯烃和炔烃 1概念及通式 (1)烷烃：分子中碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n2(n1)。 (2)烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n(n2)。 (3)炔烃：

3、分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n2(n2)。,2物理性质 (1)状态：常温下含有14个碳原子的烃及新戊烷为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 (2)沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。 同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 (3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。 (4)在水中的溶解性：难溶于水。,四、苯及其同系物 1苯的分子结构及性质 (1)结构 分子式：C6H6；结构简式： 成键特点：六个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 空间构型：平面正六边形，所有原子均在同一平面上。 (2)物理性质,2苯

4、的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n6(n6)。 (2)化学性质(以甲苯为例) 氧化反应：甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，说明苯环对烷基的影响是使取代基易被氧化。 取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为： (3)芳香烃的来源及应用 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。 来源：主要来源于煤及石油化工中的催化重整等工艺。 应用：一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等都是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。,五、卤代烃 1溴乙烷 (1)分子结构 分子式：C2H5Br，结构简式：CH3CH2Br，官能团：Br。 (2)物理性质,2

5、卤代烃对环境的污染 氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。,六、煤、石油、天然气的综合应用,测控导航表,1.下列叙述正确的是( B ) A聚丙烯的结构简式为：CH2CH2CH2 B丙烷的分子结构模型示意图： C丙烯的结构简式：CH3CHCH2 D聚乙烯的结构简式： 解析：A选项，聚丙烯的结构简式中应该有甲基；C选项，丙烯结构简式中的碳碳双键要表示出来；D选项，聚乙烯的结构简式中不含不饱和键。,21 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246.4 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( A ),3下列说法中，正确的是( D

6、 ) A芳香烃的分子通式是CnH2n4(n6) B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色 D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 解析：苯的同系物是指苯分子中氢原子被烷基取代的生成物，其通式为CnH2n6(n6)，所以A、B都错。甲苯可使KMnO4酸性溶液褪色，苯不能，则C项也错。,4(2010年全国理综)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( C ) A B C D 解析：4溴环己烯Br中含有的官能团有碳碳双键、溴原子。 与酸性KMnO4溶液反应时，碳碳双键被氧化为羧基。 H2O/H条件下，Br发生

7、水解反应生成羟基。 NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成碳碳双键。 碳碳双键与HBr发生加成反应引入Br原子。 产物中只含一种官能团的反应是，故应选择C。,卤代烃 1结构与性质 卤代烃的断键方式如图： 有两个位置可断键：处断键，如Cl被OH取代(NaOH的水溶液、加热)，发生取代反应生成醇；两处共同断键，发生消去反应(NaOH的醇溶液、加热)，生成烯烃。,2卤代烃在有机合成中的作用 卤代烃是连接烷、烯、炔和醇、醛、酸、酯的纽带，可以转化为各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，是有机合成中引进官能团的“中转站”(如图)。,【例1】 (2010年上海化学，有删减)粘合

8、剂M的合成路线如下图所示： 完成下列填空： (1)写出A和B的结构简式。 A_，B_。 (2)写出反应类型。反应_，反应_。 (3)写出反应条件。反应_，反应_。 (4)反应和的目的是_。 (5)C的具有相同官能团的同分异构体共有_种。,【针对训练】 要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( C ) A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色 B滴加硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D加NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 解析：由于溴乙烷不溶于水，在水中也不能

9、电离，所以不能产生溴离子，所以不能直接用AgNO3溶液进行检验，所以先将溴乙烷在碱性条件下水解后，再加入稀HNO3中和过量的碱，最后加入AgNO3溶液，得到浅黄色沉淀，说明原来是溴代烃。本题中一个关键操作就是在加入AgNO3溶液之前一定要先加入稀HNO3，这样才能观察到现象，否则会有Ag2O产生而影响观察AgBr的颜色。,(2)若相同质量的不同有机物完全燃烧时，生成的CO2或H2O的物质的量相同，则有机物中含碳或氢的质量分数相同；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同。,5燃烧产物为一定量时分子组成需满足

10、的条件 (1)等质量的不同有机物完全燃烧,(2)等物质的量的不同有机物完全燃烧 (3)有机物混合物总质量一定，不论以何种比例混合完全燃烧,【例2】有总物质的量一定的甲烷和某有机物A(分子式为：CaHbOc，a、b、c均为正整数)的混合物。 (1)若混合物中甲烷和A不论以何种比例混合，其完全燃烧所生成水的物质的量不变，则A的组成必须满足的条件是 _； 符合此条件的A中，相对分子质量最小的A的分子式为_。 (2)若混合物中甲烷和A不论以何种比例混合，其完全燃烧所消耗的氧气和生成水的物质的量均不变，则A的组成必须满足的条件是_； 符合此条件的A中，相对分子质量最小的A的分子式为_。,(3)若有机物C

11、xHy(x、y为正整数)和CaHbOc(ax)不论以何种比例混合，只要混合物的总物质的量一定，完全燃烧所消耗的氧气和生成水的物质的量均不变，那么，这两种有机物组成必须满足的条件是(用含x、y、a、b、c等的代数式表示)_。 审题导引：通过燃烧确定有机物的分子组成是一种常用的方法，解题时可用烃的燃烧通式、烃的含氧衍生物的燃烧通式进行分析，也可通过质量守恒法进行分析。对于混合烃(烃的衍生物)可用平均分子式法或平均相对分子质量法。,烷烃、烯烃、炔烃的空间结构 1各类有机物随键型不同、分子的空间结构各不相同，但也有一定的规律： (1)饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳构成正四面体结

12、构，键角等于或接近10928。 (2)具有CC结构的分子，以CC为中心，与周围4个价键所连接的其他原子共处在同一平面上，键角等于120。 (3)具有CC结构的有机物分子，与三键上两个碳原子相连接的其他原子共处在一条直线上。 (4)具有苯环结构的6个碳原子与周围直接相连接的其他原子共12个原子共处在一个平面上。,2注意事项 (1)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。 (2)共线分析 任何满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。 (3)共面分析 在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有： CH2=CH2、CHCH、C6H6、CCH。,【例3】

13、 在H3CCH=CHCCCF3中处于同一平面内的原子最多可能是( ) A12个 B14个 C18个 D20个 解析：题给有机物分子可变换成如下形式： 除分子两端的2个H原子和2个F原子(画“”连接的)不在该平面上外，其余20个原子均可能共平面。 答案：D。,测控导航表,1.(2009年宁夏理综)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是( C ) A甲苯 B乙醇 C丙烯 D乙烯 解析：饱和烃的特征反应是与卤素单质发生取代反应，而不饱和烃具有能使溴的四氯化碳溶液褪色的性质，在CH3CH=CH2中，甲基部分具有饱和烃的性质，而双键具有不饱和烃的性质。,2两种气态烃的混

14、合物共1 L，在空气中完全燃烧得到1.5 L CO2和2 L水蒸气(体积均在同温同压下测定)，关于此混合烃的判断正确的是( D ) A肯定是甲烷和乙烯的混合物 B一定不是甲烷和乙烯的混合物 C一定含乙烯，不含甲烷 D两种烃分子中氢原子数都是4,3下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是( A ) A甲烷与氯气发生取代反应 B丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应 C异戊二烯CH2=C(CH3)CH=CH2与等物质的量的Br2发生加成反应 D2氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应 解析：甲烷与氯气发生取代

15、反应的四种有机产物均只有一种结构；丙烯与水加成反应的产物可以是1丙醇或2丙醇两种同分异构体；异戊二烯与Br2可以发生1,2加成得两种产物，也可以发生1,4加成，共有三种同分异构体；2氯丁烷消去HCl分子的产物可以是1丁烯，也可以是2丁烯。,4(实验探究)用A、B、C三种装置都可制取溴苯。请仔细分析三套装置，然后回答下列问题： (1)写出三个装置中都发生反应的化学方程式：_、_；写出B试管中还发生的反应化学方程式：_。,(2)装置A、C中长导管的作用是_。 (3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是_，对C应进行的操作是_。 (4)A

16、中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是_。 (5)B中采用了双球吸收管，其作用是_； 反应后双球管中可能出现的现象是_；双球管内液体不能太多，原因是_。 (6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_、_。,解析：在FeBr3的作用下，苯与液溴发生取代反应，生成溴苯和HBr；HBr可用AgNO3和HNO3的混合溶液来鉴定；由于反应放热，溴、苯沸点低，易挥发，所以应该有冷凝回流装置；由于Br2(g)、苯(g)逸入空气会造成环境污染，所以应该有废气吸收装置。,测控导航表,一、选择题 1(2010年新课标全国理综)下列各组中的反应，属于同一反

17、应类型的是( D ) A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析：A中溴丙烷水解制丙醇属于取代(水解)反应，丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，故A错；甲苯硝化制对硝基甲苯属于取代(硝化)反应，甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应，故B错；氯代环己烷制环己烯属于消去反应，丙烯制1,2二溴丙烷属于加成反应，故C错；乙酸和乙醇制取乙酸乙酯属于取代(酯化)反应，苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇属于取代反应，故D对。,2烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳

18、双键断裂，如： R1CH=CHR2被氧化为CR1OH和CR2OH；CR1R2CR3H被氧化为CR1R2O和CR3HO。由此可判断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有( C ) A2种 B3种 C4种 D6种 解析：C4H8有如下三种同分异构体， CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3， CH2=C(CH3)2，根据题意得，这三种烯烃被氧化得到的产物只有：HCHO，CH3CH2CHO，CH3CHO，CH3COCH3。,3物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是( B ) 用水鉴别苯、乙醇、溴苯 用相互滴加的方法鉴别Ca(OH)2溶液和NaHCO3溶液 点燃鉴别甲烷和乙炔 A B C

19、D 解析：根据苯、乙醇、溴苯在水中的溶解性和分层现象不同，可用H2O鉴别。无论是Ca(OH)2溶液加入NaHCO3溶液中，还是NaHCO3溶液加入Ca(OH)2溶液中都是生成CaCO3白色沉淀，故不能用互滴的方法鉴别。CH4燃烧产生淡蓝色火焰，而C2H2燃烧产生明亮火焰并伴有浓烟。故正确。,4下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据。下列对表中物质与数据 的分析归纳错误的是( B ) A.物质可互相称为 同系物 B一氯代烷同分异构体的 沸点随着支链的增多而升高 C一氯代烷的沸点随着碳数的增多而趋于升高 D一氯代烷的相对密度随着碳数的增多而趋于减小 解析：本题采用表格分析法。由所给信息可知，随

20、着支链的增加，一氯代烷的沸点逐渐降低。,52009年10月16日，金羊网羊城晚报：广东省工商局公布的第三季度汽油、柴油商品质量监测情况显示：多达14%的汽油辛烷值不合格。“辛烷值”是用来衡量汽油质量的一种重要指标，汽油中异辛烷(M)的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，M球棍模型如图所示，下列关于M的推断正确的是( D ) AM的名称为2,4,4三甲基戊烷 BM的一氯代物共有5种 C侧链上含一个甲基和一个乙基的M的同分异构体共有6种 D1 mol M含共用电子对数为25 mol 解析：M的结构简式为：CCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3，其命名为：2,2,4三甲基戊烷，其一氯代物有4种

21、。侧链上含一个甲基和一个乙基的M的同分异构体有： CHCH2CH3C2H5CHCH3CH3和CCH3CH2CH3C2H5CH2CH32种。 烷烃CnH2n2分子中共用电子对数为3n1，M的分子式为C8H18,1 mol M含共用电子对数为25 mol。,6乙炔分子HCCH加成得到CH2CHCCH(乙烯基乙炔)，该物质是合成橡胶的重要原料，下列关于该物质的判断中错误的是( A ) A该物质既是H2C=CH2的同系物，又是HCCH的同系物 B该物质既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水褪色 C该物质与足量的H2加成后，只能生成一种物质 D该物质经加成、加聚后可得产物氯丁橡胶 (CH2CClCHC

22、H2),二、非选择题 8(2010年深圳一模)化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。已知C能使溴水褪色。 回答下列问题： (1)指出反应类型：_；_。 (2)E的结构简式为：_。 (3)写出、转化的化学方程式：_；_。,解析：本题采用正推法即可。CH2CH2A发生的是CH2=CH2与Br2的加成反应，A为CH2BrCH2Br。AB是卤代烃的取代(水解)反应，B为CH2CH2OHOH。由BD的反应条件及的反应条件知D为COOHCOOH，B与D发生的是酯化(取代)反应，C4H4O4的结构简式为COOCH2COOCH2。由C5H8O3的分子式及C的性质，可以推知C为CH

23、2=CHCOOH，则C5H8O3的结构简式为 CH2=CHCOOCH2CH2OH，E的结构简式为： CH2CHCOOCH2CH2OH。,9(2010年海南化学)有机物A可作为植物生长调节剂，为便于使用，通常将其制成化合物D(PClCH2CH2OOHOH)，D在弱酸性条件下会缓慢释放出A。合成D的一种方法及各物质间转化关系如下图所示：,请回答下列问题： (1)A的名称是_，A与氯气反应可生成C，C的名称是_； (2)经测定E中含有氯元素，且E可以与乙酸发生酯化反应，则E的结构简式为_，由A直接生成E的反应类型是_； (3)在弱酸性条件下，D与水反应生成A的化学方程式为 _； (4)写出E的两个同

24、分异构体的结构简式_ _。,解析：要做好本题，除了仔细分析题意，还要从设问中获取相应信息，A可作为植物生长调节剂，应为乙烯(CH2=CH2)。与氯气反应生成C，则C为1,2二氯乙烷。由(2)可知E是CH2=CH2与HClO加成的产物ClCH2CH2OH，其同分异构体有ClCH2OCH3、CHClCH3OH，CH2=CH2催化氧化生成CH3CHO(B)。,10(2010年广东理综)固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体，CO2与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示(其他试剂、产物及反应条件均省略) 。 反应：CH=CH2CO2 CHCOOHCH2COOH

25、反应：CHOCH2CO2CHCH2OCOO CHNHCH2 ,(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧需消耗_ mol O2。 (2)由CH2CH2Br通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。 (3)与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为_。 (4)在一定条件下，化合物能与CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)。请写出其中任意一种化合物的结构简式：_。,(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用，在一定条件下，CO、CCH和H2三者发生反应(苯环不参与反应)，生成化合物和，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应。下列关于和的说法正确的有_(双选，填字母)。 A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C都能与Na反应放出H2 D1 mol 或最多能与4 mol H2发生加成反应,