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1、第十一章 醛和酮习题1、用系统命名法命名下列化合物：（1） （2） （3） （4） （5） （6） 2、写出下列有机物的构造式：（1）2methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde（3）4penten2one （4）5chloro3methylpentanal（5）3ethylbenzaldehyde （6）1phenyl2buten1one3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。CH2=CHCH2CHO CH2=CHOCH=CH2 CH2=CHCH2CH2OH CH3CHO4、完成下列反应方程式：5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出
2、的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。(1)(Ph)2CO (2)PhCOCH3 (3)Cl3CCHO (4)ClCH2CHO (6)CH3CHO7、预料下列反应的主要产物：（1）（2）8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。9、写出CH3COCH3与苯肼反应的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH3.5）反应速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。10、对下列反应提出合理的机理：11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮： 试回答：(1)在每个
3、箭头上注明必需的试剂和催化剂；(2)拟出能解释上述反应的历程；(3)第二步反应中-紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？(4)在紫外-可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物A，A对碱稳定，遇稀酸生成原料。（1） 推测A的结构；（2） 用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？13、化合物B(C9H10O)碘仿实验呈阴性，IR谱中1690cm-1处显一强吸收峰；NMR谱中值=1.2(3H)三重峰，=3.0(2H)四重峰，=7.7(5H)多重峰，试推测化合物B的
4、结构。B的异构体B/，碘仿实验呈阳性，IR谱中1705cm-1处显一强吸收峰，在NMR谱中值2.0(3H)单峰，=3.5(2H)单峰，=7.1(5H)多重峰，试推测B/的结构。14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成：（1） 从乙醛合成1,3-丁二烯（2） 由环己酮合成己二醛（3） 从丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2（4） 从乙醛合成15、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物： 16、比较下列化合物(C)和(D)，哪一个比较稳定？为什么？从化合物(E)出发分别合成(C)和(D)，各应使用什么试剂？为什么？ 17、写出下列各化合物存在的酮式烯醇式互变异构，用长箭头指
5、向稳定的一方（如有两个或以上的烯醇式，指出哪一个较稳定）：（1）乙醛 （2）苯乙酮 （3）乙醛与甲胺形成的亚胺（4）丁酮 （5）乙酰丙酮（CH3COCH2COCH3）18、用简便的化学方法区别下列各组化合物：19、化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220 nm的紫外光有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用。F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G的分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物，经质谱测定其M+的m/e为
6、98，其紫外光谱、红外光谱和NMR谱图如下，写出它的结构式。第十一章 醛和酮习题答案1、解：（1） 2甲基丙醛（2）苯乙醛（3） 1苯基1丙酮（4） 2甲基3戊酮（5）对甲基苯甲醛（6） 4甲基环己酮2、解：3、解：沸点高低顺序为，有机物沸点随分子量增加而增加，故沸点最低。在中，只有可形成分子间氢键，故沸点最高。与相比，是羰基化合物，极性较强，分子间作用较大，而为醚，分子极性小，所以沸点比低。4、解：5、解：用Schiff试剂，检验废水；如显紫红色表示可能有醛存在，再加多量H2SO4，紫红色不褪，示有甲醛。6、解：HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大
7、，故K值顺序是：(6)(4)(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K值的顺序是：(1)(2)(5)(6)综合考虑：则K值顺序是(1)(2)(5)(6)(4)(3)。7、解：8、解：9、解：该反应是酸催化反应，H+加在羰基氧上使羰基碳原子的正电性增大，有利于亲核试剂进攻，但H+还有另一方面的作用，即会使苯肼失去亲核活性，因此需要保持一定的弱酸性介质（PH-3.5），但过强的酸会使苯肼失去亲核活性，碱会使羰基碳原子的正电性减小。10、解：11、解：(2)生成假紫罗兰酮是羟醛缩合反应历程：(3)因为紫罗兰酮中双键能与侧链双键共轭，较稳定，故为优势产物。(4)紫罗兰酮吸收较长的光波，因为环
8、内C=C与侧链中的C=C及C=O 共轭。12、解：（2）由于空间位阻，反-1,2-环戊二醇不进行同样反应。13、解：14、解：15、解： 16、解：因为在(C)中，OH处于e键，所以(C)比(D)稳定，从(E)合成(C)，应使用空间位阻较大的还原剂，而从(E)合成(D)，则应使用空间位阻较小的MaBH4，有利于其从CH3基团的同面进攻生成(D)。17、解：18、解：19、解：20、解：(1)因为M+的m/e=98.所以，该化合物分子量为98。(2)UV：在235nm处有强吸收，约6000，说明有共轭体存在。(3)IR：在1690cm-1处有强吸收，示有 型的 存在，在1600cm-1处有强吸收，示有型的 存在。(4)NMR：=6.1ppm，示有存在，=1.9ppm示有存在，=2.1ppm示有 存在。综上所述，该有机化合物的结构式为： (完)