醛和酮糖类学案1,2王兆芳.doc

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1、醛和酮糖类学案（一）武城二中王兆芳课标解读：课标要求：学习目标：1.了解醛、酮的结构及存在2.理解醛酮的主要化学性质3.了解糖类的知识1.了解几种简单醛、酮并从官能团角度认识醛酮结构2.从反应条件、生成物种类角度对比醛、酮的化学性质3.掌握醛、酮、羧酸和醇等烃的衍生物之间的相互转化关系4.认识常见各类糖，以葡萄糖为代表物掌握糖类的化学性质知识点1：醛酮的组成、结构及命名（1）乙醛分子式为，结构简式为，丙酮分子式为，结构简式为。（2）醛类官能团为，酮类官能团为，饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮通式均为，同碳数的二者互为的关系。（3）简单醛酮命名时，首先选取最长碳链为主链，从离羰基最近的一端开始编号

2、，并用阿拉伯数字标明羰基所处的位置。典题解悟：例1：下列各组物质中，属于同系物的是（）A.CH2OHOHB.CH2CHCHCH2CH3CCH OC.HCHOCH3CH2CHOD.CH3CHOCH3CCH3解析：同系物指结构相似而组成差若干个(CH2)的物质，故同系物应是不同碳的同类物质，即可从官能团角度和碳原子个数两方面判断。注意醇、酚的官能团均为羟基，但所连烃基不同。答案：C变形题：写出C5H10O属于醛、酮的同分异构体并命名：，。解析：同分异构体的书写为防重防漏，应按一定的程序完成：类别异构碳架异构官能团位置异构知识点2：常见醛、酮及物理性质：（1）甲醛结构简式为，是一种气味的体，溶于水，

3、其一定浓度的水溶液俗称。在工业上可用于制脲醛树脂、酚醛树脂。乙醛结构简式为，是一种气味的体，溶于水。苯甲醛结构简式为，是一种味的体。是制造染料、香料的中间体。丙酮结构简式为，是一种味的体，与水溶解，可做有机溶剂，还是重要的有机合成原料。（2）常温下，碳原子个数在12以下的是体，高级醛酮和芳香酮多为体，醛酮分子可以与水形成，故低级醛酮（碳原子数在4以下）溶于水，分子中5个以上碳原子的醛酮微溶或溶于水，而易溶于有机溶剂。典型解悟：例2.据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽鲜明，手感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。下列关于甲醛的叙述不正确的是（）A.甲醛能使蛋白质变性B.35%4

4、0%的甲醛水溶液叫福尔马林C.福尔马林可用来浸制生物标本D.甲醛通常状况下为液体解析：掌握甲醛的几点性质，它是通常状态下唯一的一种气态含氧衍生物。且为一种有毒物质，可使蛋白质变性。答案：D变形题：下列物质与水的混合物可用分液漏斗分离的是（）解析：需掌握各类有机物代表物的水溶性答案：D知识点3：醛酮的化学性质结构决定性质，因醛酮均属羰基化合物，该结构碳原子为饱和碳原子，故醛酮可发生反应。因羰基的吸电子影响，其H较活泼，故醛酮可发生反应，因碳原子氧化数小于4，故醛酮既可发生反应，又可发生反应。（1）加成反应：（以乙醛为例）CH3CHO+HCN（）在有机合成中可用此反应增长碳链。CH3CHO+NH3

5、（）H+/H2O无水乙醚CH3CHO+CH3CH2OH（）CH3CHO+CH3MgI（）（）+H2O工业上主要利用该种反应制各类醇OHOCH3CHO+CH3CCH3（）（）有机合成中它是增长碳链的反应，主要用于制备醛、酮。（2）氧化反应和还原反应.氧化反应：银镜反应：反应通式为：RCHO+Ag(NH3)2OH 特殊反应为：HCHO+Ag(NH3)2OH 和新配制Cu(OH)2悬浊液的反应：反应通式为：KCHO+Cu(OH)2特殊反应为：HCHO+Cu(OH)2在有机化学中可利用上述两反应鉴别有机化合物中是否含有。Ni.醛酮的还原反应有多种，只需理解与氢气的加成反应。高温高压RCHO+H2（）N

6、i高温高压R CO+H2（）R在有机合成中经常用到此部分的物质转化：（）反应（）反应（）反应RCH2OHRCHORCOOH试剂为（）典题解悟：例3.下列有关银镜反应的说法中正确的是（）A.配制银氨溶液时氨水必须过量B.1mol甲醛发生银镜反应最多生成2molAgC.银镜反应通常采用水浴加热D.银镜反应后的试管一般采用稀硝酸洗涤解析：在掌握银镜反应原理的基础上，应了解该反应中有关的其他事项。如银氨溶液配制时氨水不可过量，且银氨溶液不可久置，为形成银镜，必须用水浴加热，实验后的银应用少量稀硝酸洗涤，一般不用浓硝酸。且甲醛相当于二元醛，故HCHO4Ag。答案：C例4.已知醛或酮可与格氏试剂（RMgX

7、）发生加成反应，所得产物经水解可得醇：水解RRRCO+RMgXRCOMgXCOHH(R) H(R) R H(R)若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是（）O CH3A.HCH与CH3CH2CHMgXB.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXCH3 OC.CH3CHO与CH3CHMgXD.CH3CCH3与CH3CH2MgX解析：解此题的关键是抓住信息，找出成键的可能位置并作出合理判断。格氏试剂（RMgX）与醛或酮加成时，带负电荷的R加到不饱和碳原子上，带正电荷的MgX加到氧原子上，经水解得到醇。要制取CH3 OCH3CCH2CH3，断裂键或键，可选酮CH3CC

8、H2CH3和格氏试剂 OH OCH3MgX；断裂键，可选酮CH3CCH3和格氏试剂CH3CH2MgX。结合本题选项，只有后者。答案：D变形题：1.从北京产的中草药陈蒿中提取出一种利胆有效的成分对羟基苯乙酮，这是一种值得进一步研究应用的药物。推测该药物不具有的化学性质是（） OHOCCH3A.能与NaOH溶液反应B.能跟溴水反C.能跟碳酸氢钠反应D.在催化剂存在时能还原生成醇类2.有机化合物A和B分子中都有2个碳原子；室温时A为气体、B为液体；A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物B，B在一定条件下氧化可生成C，则三种物质是（）A.A是CH2CH2，B是CH3CHO，C是CH3CH2OHB.

9、A是CH3CHO，B是CH2CH2，C是CH3CH2OHC.A是CH2CH2，B是CH3CH2OH，C是CH3CHOD.A是CH3CH2OH，B是CH3CH3，C是CHCH3.下列反应中，反应物中的有机化合物发生还原反应的是，发生氧化反应的是。由乙醇制取乙醛 由乙醛制取乙醇 乙醛的银镜反应 甲醛与新制的氢氧化铜反应 乙烯与氢气的加成 乙炔使酸性KMnO4溶液褪色丙酮（CH3COCH3）与氢气生成2丙醇 甲烷的燃烧反应4.某醛的结构简式为(CH3)2CCHCH2CH2CHO（1）检验分子中醛基的方法是，化学方程式。（2）检验分子中CC的方法是，反应方程式为。（3）实验中应先检验，为什么？如何操作

10、。O2H2O解析：1题实质考查官能团的性质。2.掌握常见有机物转化：CH2CH2CH3CH2OHCH3CHO3.总结掌握常见氧化反应和还原反应。4.依次检验多官能团化合物的官能团时，应注意官能团之间的干扰，如选用溴水检验CC时，CHO也会被氧化，故需先检验并除去CHO再检验CC，同时应注意连续操作过程中溶液酸碱性的调节。答案：1.C2.C3.，4.加入银氨溶液，水浴加热，有银镜产生，证明有醛基。(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH (CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+3NH3+2Ag+H2O加入盐酸将溶液调至酸性，加入溴水，观察溴水是否褪色，Br Br(CH

11、3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2(CH3)2CCHCH2CH2COOH,CHO，因CHO会干扰CC的检验。取少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热观察银镜的产生可证明含CHO。然后再加酸将溶液调至PH7，加入少量溴水，观察溴水的褪色，可证明含CC。巩固双基：1.某学生用1mL 2mol/L的CuSO4溶液与4mL 0.5mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL4%的CH3CHO溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是（）A.乙醛量太少B.硫酸铜量少C.NaOH量少D.加热时间短2.某一元醛发生银镜反应得到21.6g银，再将等量的醛燃烧生成了5.4g水，则该醛可能是（）A

12、.丙醛B.丁醛C.乙醛D.丁烯醛3.室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20时，挥发速度加快。根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是（）A.入住前房间内保持一定湿度并通风B.装修尽可能选择在温度较高的季节C.请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住D.紧闭门窗一段时间后入住4.由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为（）A.32.00%B.22.65%C.19.56%D.2.14%5.3g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，则该醛是（）A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.

13、丁醛O6.丙烯醛CH3CHCH能发生的反应有（）水化消去取代氧化还原银镜加聚缩聚水解A.B.C.D.7.下列物质中，除一种物质外其余三种物质都具有相同的最简式，这种物质是（）A.乙酸乙酯B.甲醛C.乙酸D.葡萄糖8.在含羰基C0的化合物中，羰基碳原子与两个烃基相连时，叫作酮。当两个烃基R都是脂肪烃基时叫脂肪酮，如甲基酮C0；都是芳香烃基时叫芳香酮，如两H3C个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环已酮0。像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂带负电的部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电的部分加到带羰基带负电的氧上，这类加成叫亲核加成。但酮羰基

14、的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学反应方程式：。（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。OA.HCHOB.HCOOHC.CH3CCH2CH3D.HCOOCH3（3）有一种名贵香料灵猫香酮 C=0是属于。 CH(CH2)7CH3A.脂肪酮B.脂环酮C.芳香酮OC(CH3)2（4）樟脑也是一种重要的酮 ，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业最重要的原料，它的分子式为。9.现有含一元饱和醛A的溶液100g，其中含醛的质量分数为25.74%，加入饱和一元醛B17g后，从混合

15、物中取出4g，加入足量的新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至完全反应时，析出4.32g砖红色沉淀。若B比A多1个C原子，求A、B各是什么？写出结构简式。能力训练10.下列各组有机物无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是（）A.甲醛和甲酸甲酯B.乙烷和乙醇C.苯和苯甲酸D.乙烯和环丙烷11.已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于平面上的是（）A.苯乙烯CHCH2B.苯甲酸COOHC.苯甲醛CHOD.苯乙酮CCH3 O O12.凡是结构式为CH3CH（R）的醛或酮，跟次卤酸钠作用，有产物卤仿

16、（CHX3）生成，这种反应称为卤仿反应（式中R为烷基，X为卤素原子）。O O例如：（R）HCCH3+3NaIOCHI3+2NaOH+（R）HCONa以上称为碘仿反应。试判断下列物质中能发生碘仿反应的是（）A.CH3CHOB.CH3CH2CCH2CH3 OC.CH3CH2CHOD.CH3CCH2CH313.醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：OHRRCH2CH+HCCHO RCH2CHCHCHOO HOHR浓H2SO4R RRCH2CHCCHORCH2CHCCHO+H2O OH H（1）用（醛）跟（醛）能合成肉桂醛CHCHCHO。（2）写出肉桂醛发生银镜反应的离子方程式：

17、。（3）乙醛跟丙醛混合在稀NaOH溶液作用下，可能生成的羟基醛有种，其结构简式为。碱石灰CuO14.已知：RCH2COONa RCH3。今有X、Y两种有机物能发生如下转变，其关系如下图：适量烧碱溶液AC碱石灰蒸干X灼烧B固体BD氧化氧化先卤代，后水解稀硫酸GFE新制氢氧化铜氧化YHIJX的分子式为C5H10O2，J和X是同分异构体。只有Y、G、F、I能被新制Cu(OH)2氧化，H不能发生消去反应。（1）写出X、Y的结构简式：X，Y。（2）写出图中反应方程式：；。参考答案巩固双基：1.C2.AD3.D4.C5.A6.C7.A8.思路分析：此题以信息给予题的形式考查了醛和酮的性质，解题关键是读懂信

18、息，分析出有用材料，再结合所学内容进行解题。OOH（1）CH3CR+HCNRCCN（2）C（3）b（4）C10H16OCH39.A是CH3CHOB是CH3CH2CHO能力训练：10.C11.D12.AD13.（1）CHOCH3CHO水浴（2）CHCHCHO+2Ag(NH3)2+2OHCHCHCOO+NH4+2Ag+3NH3+H2O（3）4CH3CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CHO OH OH CH3CH3CHCHCHO CH3CH2CHCHCHO OH CH3 OH O CH3 O CH314.（1）CH3COCHCH3 HCOCH2CCH3 CH3（2）CH3COOCH(CH3)2+

19、NaOHCH3COONa+(CH3)2CHOH OHOCH3CHCH3+CuOCH3CCH3+Cu+H2O(CH3)3CCHO+2Cu(OH)2(CH3)3CCOOH+Cu20+2H2O醛和酮糖类学案（二）武城二中王兆芳知识点4：糖类的分类及性质（1）糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的以及水解后能生成的有机化合物。根据其能否水解以及水解产物的多少可将糖分为、和。其关系可表示为：单糖二糖多糖缩聚(2)化学性质（完成下列表格）单糖：名称葡萄糖果糖分子式关系互为体结构简式物理性质色体，有味，溶于水。色体，是天然物质中最的物质，溶于水。化学性质含基，具有还原性。可发生银镜反应，也可和反应，化学方程式

20、为不含，无还原性不可发生反应也不可和浊液反应。用途可用于糖果制造业，制业及医药工业制食品二糖：名称蔗糖麦芽糖分子式关系互为体结构分子中醛基，非还原性糖分子中醛基，还原性糖物理性质色体有味，溶于水。色晶体，溶于水，甜味。化学性质可发生水解反应：方程式为：与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液不反应。能发生反应，也可与悬浊液反应。可发生水解反应，方程式：多糖：名称淀粉纤维素通式关系物理性质色气味味道的粉末固体，不溶于水，部分溶于水。色气味味道的纤维状物质，溶于水也不溶于一般有机溶剂。化学性质还原性，发生银镜反应水解反应：遇碘（I2）变色还原性，发生银镜反应。水解反应：。用途重要的能源物质可制葡萄糖、

21、酒精，方程式为：纺织工业、造纸工业制硝酸纤维（即酯）或醋酸纤维（即酯）或粘胶纤维。典题解悟：例5. （2000年 ，全国）如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：淀粉H2O氧化氧化R水解EH2OF还原还原HCHO最易，RCH2OH次之，CHOH最难。CAB还原RD请写出A、B、C、D、E、F的结构简式。A，B，C，D，E，F。解析：此题为有机结构推断题

22、，主要考查葡萄糖分子中各种官能团的性质。淀粉水解的最终产物为葡萄糖，其结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO，它既能被氧化成羧酸又能被还原成醇。A氧化得B（C6H12O7），B经分子内脱水成五元环酯类化合故B的结构简式为HOCH2(CHOH)4COOH。OOCCHOCHHOCHOOE为HOCH，F为HOCHCHCH2OHCHCHCHCH2OHOHOH由提供的信息知HCHO最易被氧化，RCH2OH次之，所以C的结构简式为：HOOC(CHOH)4COOH，进而推出D的结构简式为：HOCH2(CHOH)4CH2OH。答案：A.HOCH2(CHOH)4CHOB.HOCH2(CHOH)4COOHC.H

23、OOC(CHOH)4COOHD.HOCH2(CHOH)4CH2OHE.OF.OCCHOCHHOCHOOHOCHHOCHCHCH2OHCHCHCHCH2OHOHOH变形题：1.下列有机物在酸性催化剂条件下发生水解反应，生成两种不同的有机物，且这两种有机物的相对分子质量相等，该有机物是（）A.蔗糖B.麦芽糖C.丙酸丙酯D.丙酸乙酯2.通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是（）取一小团棉花或几小片滤纸；小火微热，使之成亮棕色溶液；加入90%的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状；稍冷，滴入几滴CuSO4溶液，并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出

24、现Cu(OH)2沉淀；加热煮沸。A.B.C.D.解析：1.需掌握有机部分常见的可水解的物质：卤代烃、酯、蛋白质、二糖及多糖等，然后结合题中的反应条件及产物的限制条件可选定。2.在通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖的检验中，一定要注意加入过量的NaOH溶液，使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀再加热煮沸。答案：1.A2.B双基训练：1.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为：CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO下列关于核糖的叙述正确的是（）A.与葡萄糖互为同分异构体B.可以与银氨溶液作用形成银镜C.可以跟氯化铁溶液作用显色D.可以使紫色石蕊试液变红2.下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，

25、又能发生水解反应的是（）A.甲酸甲酯B.蔗糖C.葡萄糖D.淀粉3.蔗糖3.42g与淀粉3.24g混合并完全水解，若生成mg葡萄糖和ng果糖，则m:n为（）A.1:3 B.1:5 C.5:1 D.3:14.下列叙述中正确的是（）A.糖类的组成都是Cn(H2O)mB.单糖不能水解成更简单的糖C.蔗糖水解产物有还原性，故蔗糖结构中有醛基D.葡萄糖在糖类中含碳原子数最少5.下列各组物质中，一定互为同系物的是（）A.蔗糖和麦芽糖B.分子式为CH4O和C2H6O的有机物C.葡萄糖和蔗糖D.分子式为C3H8和C12H26的烃 能力提高 6.下列各组混合物中，不论两种物质以何种比例混合，只要总质量一定，经完全

26、燃烧后产生的CO2的质量不变的是（）A.乙炔和苯B.乙醇和乙酸C.甲醛和葡萄糖D.丙烯和丙烷7.向淀粉溶液中加入少量稀硫酸，加热使淀粉发生水解反应，为测定淀粉水解程度，所需的试剂是（）银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液烧碱溶液碘水BaCl2溶液A.B.C.D.8.糖元(C6H10O5)n是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于动物肝脏和肌肉中，常常被称为动物淀粉或肝糖。下列有关糖元的叙述正确的是（）A.糖元与纤维素互为同分异构体，与淀粉互为同系物B.糖元水解的最终产物是葡萄糖C.糖元具有还原性，是还原性糖D.糖元溶于水，无甜味9.写出四种符合通式(CH2O)n且能被新制Cu(OH)2悬浊液

27、氧化的有机物的结构简式：、。10.已知葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子，存在如下平衡关系： HCH2CHCHCHCHCCH2CHCHCHCHCHOOH OH OH OH OH OH OH OH OH OH O（1）这种环状结构分子是通过葡萄糖分子（链式）中的基和基发生反应而形成的。（2）由两种简单的有机物合成某一链状半缩醛CH3CHOCH2CH3的反应方程式为：OH。11.分别取1mol葡萄糖进行下列实验：（1）银镜反应时，需银氨络离子Ag(NH3)2+mol。（2）与醋酸反应生成酯，从理论上讲，完全酯化需g醋酸。（3）与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为。12.低聚糖中的乳糖是

28、一种二糖，棉子糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖；棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为。若棉子糖发生水解的最终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为：。参考答案1.B2.A3.D4.B5.D6.AC7.C8.B9.HCHOHCOOCH3HOCH2CHOCH2OH(CHOH)4CHO10.（1）醛5羟基（2）CH3CHO+CH3CH2OHCH3CHOCH2CH3OH11.（1）2（2）300（3）CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2OH+12.C12H22O11C18H32O16+2H2OC6H12O6+C6H12O6+C6H12O6（棉子糖）（半乳糖）（葡萄糖）（果糖）16