茶多酚类.doc

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1、茶多酚类1多酚类(占干重18-36,高多酚:34-38)涩味;儿茶多酚类含量高,滋味较强含量:一芽一叶独芽一芽二叶;夏梢秋梢春梢;大叶种小叶种云南大叶种黄烷醇含量较高;儿茶多酚类总量随成熟老化而降低;超过500m 多酚类含量随海拔增加而降低干旱时节灌溉能提高茶叶中多酚类含量,适当增施P肥及或有机肥料亦可提升茶叶中多酚含量。类黄酮物质黄烷醇(占多酚类70-80):儿茶素(占干重12-24)多酚类黄酮、黄酮醇及其苷类(占干重3-4) 花青素(占干重0.01,紫芽0.5-0.1)、花白素(占干重2-3)黄烷酮类2-3酚酸、缩酚酸(占干重5)1.1儿茶素 (儿茶多分含量及其组成与制茶品质密切相关)EC

2、/EGC:非酯型儿茶素,简单儿茶素游离儿茶酚收敛性较弱,不苦涩ECG/EGCG:酯型儿茶素,复杂儿茶素酯型儿茶酚苦涩味较强简单/游离/非酯型儿茶酚:C(10)、GC(20,随芽叶成熟而增加)酯型/复杂儿茶酚:CG(20,随芽叶成熟而减少)、GCG(50)【EGCG,一般占茶多酚总量40】高EGCG:7(一说13)多L型:左旋光,顺式主要特性:1白色固体,易溶于热水、含水乙醇、含水乙醚、乙酸乙酯、含水丙酮、冰醋酸等2与分类络合的金属离子可与其发生沉淀反应:Ag+、Hg2+、Cu2+、Pb2+、Fe3+、Ca2+3 B环邻位、连位酚性羟基易被KMnO4氧化;高温、光、碱性、氧化酶等作用下,儿茶素易

3、氧化、聚合、缩合,在空气中可自动氧化为黄棕色物质。儿茶素生物合成莽草酸苯丙酸盐(苯丙氨酸+PAL)儿茶素光被认为对苯丙氨酸脱氢酶起诱导作用苯甲酸是主要降解产物1.2黄酮及黄铜苷类苷类,甙类(da)的别称,又称配糖体,是由糖或糖衍生物的端基碳原子与另一类非糖物质(称为苷元、配基或甙元)连接形成的化合物黄酮类(花黄素)黄色色素其结构C3位易羟基化,形成非酚性羟基黄酮醇:山萘素、槲皮素(降低血管通透性,维生素P的组成成分)、杨梅素茶叶中黄酮醇多与糖结合形成黄酮苷类,结合的糖不同,形成的糖苷不同;春茶高于夏茶黄酮苷是绿茶汤色重要组分主要特性1黄酮及黄酮苷类多为亮黄色结晶2黄酮及黄酮醇一般难溶于水,易溶

4、于甲醇、乙醇、冰醋酸、乙酸乙酯等;黄酮苷类在水中溶解度比其苷元【糖苷类化合物中,与糖缩合的非糖部分】大,其水溶液为绿黄色,对绿茶汤色形成作用较大3黄酮苷在热和酶的作用下发生水解,脱去苷类配基变成黄酮或黄酮醇,在一定程度上降低了苷类物质的苦味1.3花青素、花白素花青素(花色素)常与葡萄糖、半乳糖、鼠李类等缩合成苷类物质花青素苷元水溶性较黄酮苷元强不同酸碱度溶液中颜色不同;PH11:蓝色茶叶内若含0.01的花青素,则滋味发苦花白素(隐色花青素、4-羟基黄烷醇)是一类所谓还原的黄酮类化合物化学性质比儿茶素更活泼,易发生氧化聚合,红茶发酵中,可氧化成有色氧化产物1.4酚酸及缩酚酸酚酸:分子中具有羧基和

5、羟基的芳香族化合物白色结晶,易溶于水及含水乙醇茶没食子酸是一类重要的酚酸类衍生物【没食子酸具有抗炎、抗突变、抗氧化、抗自由基等多种生物学活性;同时具有抗肿瘤作用,可以抑制肥大细胞瘤的转移,从而延长生存期;对肝脏具有保护作用,可以抵抗四氯化碳诱导的肝脏生理和生化的转变;可以通过抑制内皮NO的生成诱导血管内皮依赖性收缩和对内皮依赖性松弛1. 抗菌抗病毒: 体外对金黄色葡萄球菌、八叠球菌、型键球菌、奈瑟氏球菌、绿脓杆菌、弗氏痢疾杆菌、伤寒杆菌Hd、副伤寒杆菌A等有抑制作用,其抑菌浓度为5mg/ml。体外,在3%的浓度下对17种真菌有抑菌作用,对流感病毒亦有一定抑制作用。可治疗菌痢。具有收敛、止血、止

6、泻作用。2. 抗肿瘤: 对吗啉加亚硝钠所致的小鼠肺腺瘤有强抑制作用。】2茶多酚功能茶多酚的主要成分是儿茶素类, 儿茶素又可分为非酯型儿茶素(即简单型儿茶素, 主要包括 EC、EGC、C、GC 等)和酯型儿茶素 (即复杂型儿茶素, 主要包括 EGCG、ECG、GCG、CG等)。EGCG为酯型儿茶素。近年来大量科学研究表明 EGCG是绿茶的主要活性成分, 具有多种功效, 在抑菌、抗病毒、预防心血管疾病、抗癌、防辐射、延缓衰老等方面均具有十分重要的作用。高 EGCG茶在国内外市场有着广阔的发展前景。然而, 目前 EGCG还不能人工合成, 茶叶是 EGCG唯一的来源。茶多酚及其氧化产物具有丰富的活性羟

7、基,可以影响很多酶的活性,从而对许多病理过程起到显著抑制作用。1抗氧化作用1.1自由基含有未成对电子的原子、原子团或分子。由于自由基含未配对的电子,所以极不稳定(特别是羟自由基),因此会从邻近的分子(包括脂肪、蛋白质、和DNA)上夺取电子,让自己处于稳定的状态。这样一来,邻近的分子又变成一个新的自由基,然后再去夺取电子。如此连锁反应的结果,让细胞的结构受到破坏,造成细胞功能丧失、基因突变、甚至死亡。受控的自由基对人体是有益的。它们既可以帮助传递维持生命活力的能量,也可以被用来杀灭细菌和寄生虫,还能参与排除毒素。但当人体中的自由基超过一定的量,便会失去控制,给我们的生命带来伤害。研究表明,自由基

8、从产生到衰亡的过程就是电子转移的过程。在生命体系中,电子的转移是一种最基本的运动,而氧的得电子能力很强,因此,生物体内许多化学反映都与氧有关。科学家们发现损害人体健康的自由基几乎都与那些活性较强的含氧物质有关,他们把与这些物质相结合的自由基叫作活性氧自由基。活性氧自由基对人体的损害实际上是一种氧化过程。因此,要降低自由基的损害,就要从抗氧化做起。1.2自由基清除人体内本身就具有清除多余自由基的能力,这主要是靠内源性自由基清除系统,它包括超氧化物歧化酶(SOD)、过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化酶等一些酶和维生素C、维生素E、还原性谷胱甘肽、胡萝卜素和硒等一些抗氧化剂。酶类物质可以使体内的活性氧自由基

9、变为活性较低的物质,从而削弱它们对肌体的攻击力。酶的防御作用仅限于细胞内,而抗氧化剂有些作用于细胞膜,有些则是在细胞外就可起到防御作用。这些物质就深藏于我们体内,只要保持它们的量和活力它们就会发挥清除多余自由基的能力,使我们体内的自由基保持平衡。要降低自由基对人体的危害,除了依靠体内自由基清除系统外,还要寻找和发掘外源性自由基清除剂,利用这些物质作为替身,让它们在自由基进入人体之前就先与自由基结合,以阻断外界自由基的攻击,使人体免受伤害。中国一些特有的食用和药用植物中,含有大量的酚类物质,这些物质的特点是,有着很容易被自由基夺走的电子,而它们在失去电子后就会成为一种对人没有伤害的稳定物质。1.

10、3茶多酚与清除自由基及抗氧化茶多酚及其氧化产物是一类含有多个酚性羟基的化合物,较易氧化而提供质子,具有酚类抗氧化剂的通性。其氧化生成邻醌类物质,而提供的H+与自由基结合,可使之还原为惰性化合物或较稳定的自由基;还可作用于产生自由基的相关酶类,络合金属离子,间接清除。儿茶素类化合物具有明显的抗氧化活性,且活性强度超过维生素C和维生素E【茶多酚清除自由基的能力是维生素C的64倍】,且对维生素C和维生素E有增效作用。研究证明, 1 mg茶多酚清除对人机体有害的过量自由基的效能相当于 9g 超氧化物歧化酶(SOD),大大高于其他同类物质。1.4茶多酚与抗衰老按照自由基学说的理论, 衰老的原因是组织中自

11、由基含量的改变, 这种改变将使机体的细胞功能遭到破坏, 从而加速机体的衰老进程。研究也表明, 过氧化脂质在体内的增加与机体衰老进程是一致的, 过量自由基引发的毒性反应与老年人易发疾病的成因直接相关。机体内自由基与脂质过氧化相联系,抑制脂质过氧化可减少自由基产生,从而减少脂褐质产生,延长细胞衰老。茶多酚可抑制细胞线粒体和微粒体中的脂质过氧化,对生物自由基具有很强的消除效应。茶色素无论是从茶叶中茶叶中直接提取而来还是由茶多酚转化而来,都具有清除自由基的能力,茶儿茶素具有抗脂质过氧化作用,从而有利于延缓机体衰老。当机体内由于多种原因引起的自由基增多或者维生素E和辅酶Q的保护不足时,生物膜中的磷脂发生

12、过氧化作用,细胞破坏而导致细胞衰老。茶儿茶素对脂质过氧化反应有抑制作用,其效果比现有服用的维生素E更明显。2心血管疾病2.1动脉粥样硬化机理胆固醇含量与冠心病及心肌梗塞的发生率呈正相关。血浆中胆固醇主要和蛋白质结合形成脂蛋白进行转运。动脉粥样硬化:代谢失调,胆固醇沉集于动脉管壁。高密度脂蛋白(HDL)主要功能是将外围组织和血液中的胆固醇运送到肝脏进行代谢,被称为清道夫,具有抗动脉粥样硬化作用。低密度脂蛋白(LDL)LDL中含有50%的胆固醇,是胆固醇运出肝脏外组织的主要形式,LDL的代谢障碍会使血浆中LDL升高。 LDL升高则会浸入动脉壁,又因LDL极不稳定,在动脉管壁中使胆固醇沉着,引起动脉

13、粥样硬化。LDL可致动脉粥样硬化,而HDL起拮抗作用。载体脂蛋白缺乏和异常可能影响血脂的运输和代谢,LDL的氧化修饰可使血管内皮细胞受损,胆固醇沉积于血管壁而发生动脉粥样硬化。因此有效地抑制LDL的氧化修饰对防治动脉粥样硬化具有重要的意义。近年研究表明,血浆中的LDL在茶多酚的存在下难以被氧化。同时茶多酚还可以和维生素C和维生素E协调作用,更有效地抑制LDL的氧化修饰,从而预防脉粥样硬化的发生。2.2调节血脂代谢高脂血症, 即血浆所含脂类有一种或多种含量增加,茶多酚和维生素 C 能降低胆固醇和血脂,所以饮茶能减肥。茶多酚能降低血甘油三酯TG、胆固醇CH及LDL-C,提高HDL-C,降低载体脂蛋

14、白,影响LDL氧化修饰。高剂量的红茶提取物减少血浆中的脂水平,促进总脂和胆固醇的排泄,从而降低体内胆固醇。另外,茶多酚能阻止食物中不饱和脂肪酸的氧化,而不饱和脂肪酸能促进胆固醇的流动和转化,还可以促进胆固醇转化为胆酸,减少血清胆固醇的含量以及胆固醇在血管内膜上的沉积,从而起到抗动脉粥样硬化的作用。2.3降血压茶多酚能降低外周血管的阻力,直接扩张血管,还能通过促进内皮依赖性松弛因子的形成、松弛血管平滑肌、增强血管壁弹性和调节血管壁透性而起到抗高血压的作用。黄酮类物质能刺激肾上腺素和儿茶酚胺的生物合成,又能抑制儿茶酚胺的生物降解,从而加强毛细血管弹性,降低了血管的脆性,具有改善血液流变学及抑制血栓

15、形成的作用。茶色素可以通过改善红细胞变形性,调整红细胞聚集性及血小板的黏附聚集性,降低血浆黏度,从而降低全血黏度,改善微循环,保障组织血液和氧的供应,提高机体整体的免疫力和代谢水平。2.4国外红茶心血管疾病实验红茶降低易受心血管疾病感染的人体内尿酸和高敏C反应蛋白(CRP)水平。【建议至少每天饮9g红茶】近十年的研究揭示了CRP直接参与了炎症与动脉粥样硬化等心血管疾病,并且是心血管疾病最强有力的预示因子与危险因子。升高的CRP有引起血栓形成的危险。升高的尿酸水平可促进低密度脂蛋白胆固醇的氧化和脂质的过氧化;其次,升高的尿酸水平随氧自由基生成增加并参与炎症反应,后者在动脉硬化形成过程中起关键作用

16、;同时,升高的尿酸水平可促进血小板聚集,导致急性冠状动脉综合征患者冠状动脉内形成血栓。定期饮用红茶可降低口腔黏膜中与烟草关联的活性氧产生及DNA损伤3抗变态反应及调节免疫功能饮茶还可提高人体的白血球和淋巴细胞数和活性,增强人体免疫力。机体再次接触到抗原物质的病原体时对病原体采取防御抵抗的反应,称为免疫反应。机体再次接触到抗原物质时,机体可能反应过于强烈使机体本身遭受损伤,这种防卫过当对机体不利的特异性免疫反应称变态反应。接受化疗和放疗的癌症病人服用茶多酚后,血浆中免疫球蛋白的含量增加。4防癌抗癌及抗突变作用茶叶具有抗肿瘤作用,茶多酚是主要成分。4.1肝癌茶色素具与儿茶素单体一样对肝癌的化学预防

17、作用。近年来研究发现,儿茶素是肝脏保护剂,对治疗病毒肝炎和酒精引起的慢性肝炎类有良好疗效。儿茶素对慢性肝炎的治疗作用是由于它能抑制肝脏脂质过氧化过程,清除自由基,活化吞噬细胞,改善氨基酸转移酶活性及抑制血清中丁二醛的含量水平,促进人体免痊力。儿茶素还可防止血液和肝脏中胆固醇及其它烯醇类和中性脂肪的积累,预防动脉和肝脏的硬化。4.2皮肤肿瘤、癌4.3结肠直肠肿瘤4.4前列腺重量4.5乳房肿瘤大量饮用绿茶可增加孕酮和雌激素受体的表达。4.6胃癌4.7肺癌4.8口腔癌4.9抗突变4.10机理儿茶素还具有沉淀蛋白质和络合多种金属作用, 使之能抑制某些氧化酶的活性, 起到间接清除生物体内自由基的作用,对

18、胃癌、肠癌等多种癌症的预防和辅助治疗, 均有裨益。其抗癌机理为: (1)抗氧化, 清除自由基; (2)抑制肿瘤细胞生长增殖; (3) 诱导肿瘤细胞凋亡; (4) 调控对肿瘤细胞器关键作用的酶类, 如端粒酶; (5)提高机体的免疫力a抗氧化作用诱导体内抗氧化酶活性,抑制致癌物的代谢活化,抑制癌基因的激活、复制,阻断启动,改变活性氧所诱发的生长有关的基因表达,直接影响转录因子活性,以消除氧化损伤带来的信息通路上的障碍,以致肿瘤的异常增生。促进对致癌物活性代谢产物的排泄。b诱发细胞凋亡c调节基因表达,抑制肿瘤转化、增生多酚类及其氧化产物还可与生物膜上的磷脂双分子层相结合,或作用于细胞信号传导过程中的

19、酶,影响细胞间信号传导。茶多酚可明显拮抗促癌物对细胞间通讯的抑制作用,加强细胞间信息交流,抑制促癌剂诱导的基因突变,微核形成以及癌基因表达。所有的肿瘤生长都依靠血管的生长,茶多酚的这种对血管生长的抑制作用可解释饮茶可抑制多种不同肿瘤生长。5抗菌、抗病毒、杀菌现代研究表明,茶叶中起杀菌消炎作用的主要成分是儿茶素类化合物和茶叶皂贰。儿茶素类化合物对口腔细菌、螺旋杆菌、大肠杆菌、伤寒和副伤寒杆菌、黄色溶血性葡萄球菌、金黄色链球菌、流行性扭乱和痢疾等多种病原菌的生长都有一定抑制作用。茶多酚的抗菌不会使细菌产生耐药性,茶色素具有与绿茶多酚相似的抑菌作用茶多酚抗菌的主要机制是能特异性地凝固细菌蛋白、破坏细

20、菌细胞膜结构、与细菌遗传物质 DNA 结合, 从而改变细菌生理抑制其生长。另外茶多酚受潮后容易发生氧化, 在环境中与细菌争夺氧,不利于需氧细菌生长。茶色素对流感病毒具有明显抑制作用,可有效抑制艾滋病病毒的增殖。且茶多酚、茶色素是决定变形链球菌致龋能力的葡萄糖基转移酶的抑制剂,对该酶的催化的胞外多糖葡萄糖合成有明显抑制作用。这样病菌就不能在牙上着床, 使龋齿形成的过程中断。残留于齿缝中的蛋白质食物成为腐败细菌增殖的基质, 茶多酚可以杀死此类细菌, 因此表现有清除口臭的作用。6消炎、解毒及抗过敏作用茶多酚能沉淀咖啡碱和重金属盐(Pb2+、Hg2+、Cr6+),从而饮茶可起到对饮用水消毒的作用。另外

21、茶多酚还能作为生物碱和重金属盐中毒的抗解剂,缓解毒害。茶多酚的化学沉淀特性,茶多酚能与饮用水以及食物中的重金属盐、有害生物碱、亚硝酸盐等发生化学反应,形成毒性小或无明显毒性的水不溶性沉淀物而析出,而茶中有机酸可中和有毒生物碱,因此茶汤尤其是浓茶可作为有毒物质的解抗剂。茶多酚可明显抑制香烟凝集物诱导的细胞突变和染色体的损伤,其抑制作用比维生素C、E及-胡萝卜素更强。茶多酚的抗氧化作用可防止乙醇自由基及乙醇氧化成乙醛后对肝脏的伤害,从而减轻酒精中毒。饮茶还可以增强饭对大脑血管的营养过程,使呼吸过程深化机体获得净化,防止血管系统受毒素为害。7抗辐射包括日射病、石英灼伤、X射线等放射线疾病1945 年, 日本广岛原子弹袭击幸存者中受辐射伤害较轻者, 存活率较高者, 大都是爱饮茶者。8抗疲劳红茶可能通过增强 LDH(血乳酸脱氢酶) 活力,清除肌肉中过多的乳酸,从而减少运动中乳酸的生成,伴随着尿素氮生成的减少,机体对负荷的适应性提高,达到延缓疲劳产生的效果。

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