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1、1,第三章 烯烃和炔烃,2,第一节 烯 烃,一 烯烃的结构,第二节 炔 烃,一 炔烃的结构,二 命名和异构,三 烯烃的性质,四 共轭烯烃,二 异构和命名,三 炔烃的性质,第三章 烯烃和炔烃,3,乙烯工业：石油化工技术水平的标志性工业。,中国石油化工集团公司燕山石化年产71万吨乙烯装置,4,广东南海乙烯装置夜景,5,聚乙烯：诸多生活用品的原材料。,6,第三章 烯烃和炔烃 （Alkenes and Alkynes）,链状单烯烃的通式：CnH2n 链状单炔烃的通式：CnH2n-2,分子中含C=C双键的叫烯烃; 而含CC叁键的叫炔烃。,烯烃和炔烃都是不饱和烃(Unsaturated hydrocarb
2、ons).,第三章 烯烃和炔烃,上页,下页,首页,7,第一节 烯 烃,一、烯烃的结构sp2杂化,上页,下页,首页,p 键 侧面交叠 （电子云结合较松散）,平面型,氢原子,氢原子,氢原子,氢原子,氢原子,8,(一) 烯烃的异构现象,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的异构),mp. -139, bp. 4 mp. -106, bp. 1,顺-2-丁烯,反-2-丁烯,上页,下页,首页,二、烯烃的异构现象和命名,9,1. 产生顺反异构的条件,只有ab 和 d e 时，才有顺反异构。任何一个双键碳上若连接两个相同的原子或基团, 则只有一种结构。,(1)分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素,
3、如双键或环(如脂环)；,(2)不能自由旋转的原子上各连接2个不相同的原子或基团。,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的异构),上页,下页,首页,10,当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也相应增加。如：2,5-庚二烯有3个顺反异构体。,顺,顺-2,5-庚二烯 顺,反-2,5-庚二烯 反,反-2,5-庚二烯,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的异构),上页,下页,首页,11,问题:下列化合物是否存在顺反异构?,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的异构),上页,下页,首页,12,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的命名),(二) 烯烃的命名,1. 简单的
4、烯烃常用普通命名法,乙烯 丙烯 异丁烯 异戊二烯 ethylene propylene isobutylene isoprene,上页,下页,首页,13,第五章 烯烃,2、 系统命名法,2-乙基-1-戊烯,3-甲基环戊烯,1-甲基环戊烯,2-十二碳烯,选取含碳碳双键的最长链为主链，看作母体，按其碳原子数称某烯； 从靠近双键的一端开始编号（使取代基位次尽可能小）； 写出取代基名称，位次，并标明双键的位次。,双键的位次以其所在碳原子的编号中较小的那个表示,14,3-butyl-6-methyl-2-heptene,庚烯,6-甲基-3-丁基-,1,2,3,6,7,2-,烯烃的系统命名与烷烃相似, 只
5、是在选母体和编号时要以C=C为准。烯烃英文名称的词尾为“-ene”。,例1,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的命名),上页,下页,首页,15,1-十八 烯,二十 烯,碳,碳,二,1,11-,(1,11-eicosadiene),例2,例3,(octadecene),(3-Ethyl-2,4-hexadiene),例4,3-乙基-2,4-已二烯,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的命名),上页,下页,首页,16,烯基是烯烃分子中去掉一个H后所剩余的基团。,异丙烯基,2-丙烯基(烯丙基) 2-propenyl(allyl),乙烯基 ethenyl(vinyl),1-丙烯基(丙
6、烯基) 1-propenyl,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的命名),上页,下页,首页,17,3-甲基-4-丙烯基-1,7-壬二烯,例5,课堂练习: 命名,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的命名),上页,下页,首页,4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯,18,(1) 顺反构型命名法：若两个双键碳原子所连原子或基团彼此有相同者，在同一侧称为顺式构型，在相反的一侧为反式构型。,3. 顺反异构体的命名,顺-2-甲基-3-乙基-3-己烯 cis-3-Ethyl-2-methyl-3-hexene,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的异构),上页,下页,首页,19,课堂
7、练习: 命名,顺,反-2,5-庚二烯,在含有多个双键的化合物中，主链的编号有选择时，则应从顺型双键的一端开始。,反,顺-2,5-庚二烯 (错),1,2,5,7,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的异构),上页,下页,首页,20,如果双键的两个碳原子所连接的原子(或基团)没有相同的, 就无法简单地用顺反(cis-trans)来命名。,这种情况下就要采用 Z-E构型命名法。此命名法是用 Z- 和 E- 来表示两种不同的构型。,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的异构),上页,下页,首页,21,(2) Z-E 构型命名法: 先定出每个双键碳上所连的两个原子或基团的先后次序，若两个
8、优先基处在双键的同侧，称为 Z 型，反侧称为 E 型。,假定上面结构式中：ab、de,Z型 E型,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的异构),上页,下页,首页,22,-I-BrCl-SH-OH-NH2-CH3-D-H :,次序规则(sequence rule)的主要原则,A. 先大后小, 先重后轻 原子序数大者优先；同位素重者优先（顺序规则的核心）,(E)-1-溴丙烯 (Z)-1-溴丙烯 (E)-1-Bromopropene (Z)-1-Bromopropene,23,B. 当直接相连的原子相同时，就延伸下去，逐个比较次接原子，若还是相同，则继续顺着原子链找下去，直到找到优先基团为止
9、。（顺藤摸瓜）,-CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3,24,C. 遇到双键或叁键时，则当作两个或三个单键看待。(重键化单),看作,看作,看作,25,常见的不饱和基团的优先次序可排列如下：,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的异构),上页,下页,首页,26,课堂练习: 命名,(Z)-2-氯-1-溴丙烯 (Z)-1-Bromo-2-chloropropene,(E)-3-乙基-2-己烯 (E)-3-Ethyl-2-hexene,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的异构),上页,下页,首页,27,Z-E构型命名法适用于所有具有顺反异构体的烯烃的命名。目前Z-E构型命名法
10、与顺反构型命名法同时并用，但这两套命名法之间没有必然的对应关系。例如：,(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (E)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (反-1,2-二氯-1-溴乙烯) (顺-1,2-二氯-1-溴乙烯),环状化合物的顺反异构不用Z-,E-构型标记法标记其构型。,28,顺反异构体的性质差别,物理性质：顺反异构体的物理性质如熔点、沸点和偶极矩等均有显著的不同。,生物学活性：常常存在很大的差异。,可以根据顺反异构体不同的物理、化学和生物活性差异来区分不同的异构体。,化学性质：因为官能团相同，化学性质基本相同，但是与空间排列有关的化学性质则有差异。,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (二、烯烃的异
11、构),上页,下页,首页,29,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质),三、烯烃的性质,与烷烃相似, 常温下4 碳以下的烯烃是气体, 518 碳的烯烃是液体, 高级烯烃是固体。 直链烯烃比带有支链的同系物沸点高。 顺式异构体的沸点比反式异构体略高。 反式异构体的熔点比顺式异构体高。 烯烃都不溶于水, 而溶于有机溶剂。 相对密度都小于1。,上页,下页,首页,30,烯烃的化学性质,键能: s 键 347 kJ / mol p 键 263 kJ / mol,p 键活性比 s 键大 不饱和，可加成至饱和,p 电子结合较松散，易参与反应。是电子供体，有亲核性。,与亲电试剂结合 与氧化剂反应,
12、双键的结构与性质分析,31,烯键是反映烯烃化学性质特征的官能团。烯烃能起加成、氧化、聚合等反应，其中以加成反应为烯烃的典型反应。,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质),上页,下页,首页,32,加成反应就是将双键中的键打开，双键的两个碳原子上各加一个原子或基团，形成两个新的键，使不饱和的烯烃变成饱和的化合物。,碳原子sp2 杂化 平面型结构,碳原子sp3 杂化 四面体型结构,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质),上页,下页,首页,(一) 亲电加成反应(electrophilic addition reaction),33,第五章 烯烃,一些常见的烯烃亲电加成,亲电
13、试剂,卤代烷,硫酸氢酯,醇,邻二卤代烷,b-卤代醇,次卤酸,34,1. 加卤素,烯烃与卤素（Br2、Cl2）在四氯化碳或三氯甲烷等溶剂中进行反应，生成邻位二卤代烷。,4-甲基-2-戊烯 2-甲基-3,4-二溴戊烷,用途：检验烯烃。将烯烃通入溴的CCl4溶液，溴的红棕色立即消失。,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质),上页,下页,首页,35,烯烃与卤素加成的活性次序：氟 氯 溴 碘,烯烃与氟加成太剧烈，往往使反应物完全分解；与碘则难发生加成反应。,烯烃与溴或氯的加成具有立体选择性，通常生成反式加成的产物。,反-1,2-二溴环己烷,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质
14、),上页,下页,首页,36,（2） 加卤化氢,烯烃与卤化氢发生亲电加成反应生成一卤代烃。,(X Cl, Br, I; 活性： HI HBr HCl ),HF也能发生加成反应，但同时使烯烃聚合。,反应通常在烃类及中等极性的无水溶剂中进行。,37,马尔柯夫尼柯夫规则 （Markovnikovs Rule）：不对称烯烃与不对称试剂的加成，氢主要加到含氢较多的双键碳原子上。,加成反应的取向（马氏规则）,38,不对称烯烃与不对称试剂按Markovnikov规则加成的区域选择性 取决于正碳离子中间体的稳定性。正碳离子的稳定性大小则与其结构 有关，即与正碳上所连接的原子和基团的性质有关。,（4）马尔柯夫尼柯
15、夫规则的解释,39,以丙烯和卤化氢的加成为例。,因为仲正碳离子比伯正碳离子稳定，所以反应的主产物是氢加到含氢多的双键碳原子上，卤素负离子加到含氢较少的双键碳原子上。,(主产物),第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质),上页,下页,首页,40,（3） 加硫酸,烯烃与 H-OSO3H（硫酸）的加成,合成上应用水解制备醇,硫酸氢酯(ROSO3H),(乙醇和异丙醇的工业制法),烯烃的间接水合法,41,通常烯烃不易与水直接反应，但在硫酸等强酸存在下，烯烃可与水加成生成醇。加成时遵循Markovnikov规则。,烷烃与硫酸一般不作用,可用此法除去烷烯混合物中的烯烃.,（4） 加水,第三章 烯
16、烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质),上页,下页,首页,42,实验室常用催化剂:,Pt, Pd （用活性炭、CaCO3、BaSO4等负载） Raney Ni兰尼镍,H2 压力： Pt, Pd ：常压及低压 Raney Ni ：中压（45MPa),温度：常温（100oC）,在适当的催化剂存在下，烯烃与氢加成生成相应的烷烃。,(二) 催化加氢（可定量反应）,用途：将汽油中的烯烃转化为烷烃； 不饱和油脂的加氢； 用于烯烃的化学分析.,43,烯烃催化加氢主要生成顺式加成产物。,86% 14%,随着双键碳原子上取代基增多，空间位阻加大，烯烃不易被催化剂所吸附，使得催化加氢的速率降低。烯烃加氢的相对
17、速率为：,乙烯 一烷基取代烯烃 二烷基取代烯烃 三烷基取代烯烃 四烷基取代烯烃,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质),上页,下页,首页,44,当不对称烯烃与HBr加成时, 如存在少量过氧化物(R-O-O-R), 将主要得到反马尔可夫尼可夫规则产物。,反应属于游离基加成机制(Free-radical addition)。这种现象叫做过氧化物效应(preoxide-effect)。,(三) 烯烃的自由基加成反应,CH3CH2-CH2-CH2Br,(95%),CH3CH2-CBr2-CH3,(5%),第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质),上页,下页,首页,在HX中，只
18、有HBr有过氧化物效应!,45,烯烃氧化的主要类型,酮、酸,酮、醛,邻二醇,环氧化物,注意双键和H的变化,(四) 氧化反应（oxidation reaction）,46,烯烃与中性（或碱性）高锰酸钾的冷溶液反应，双键处被氧化，生成邻二醇，KMnO4的紫红色褪去, 生成褐色的MnO2沉淀。,1. 高锰酸钾氧化,利用 KMnO4 溶液的颜色变化，可鉴别分子中是否存在不饱和键。,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质),上页,下页,首页,47,cis-1,2-Cyclohexanediol (37%),环状中间体,Cyclohexene,5,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的
19、性质),上页,下页,首页,48,较强的氧化条件, 如酸性KMnO4溶液或加热, 烯烃的C=C双键断裂, 最终生成酮、羧酸、CO2或它们的混合物, 而紫红色的高锰酸钾溶液褪为无色溶液。,用途：检验烯烃; 通过分析氧化产物的结构推断出原来烯烃的结构。,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质),上页,下页,首页,49,2. 臭氧氧化,将含有臭氧的氧气在低温下通入液态烯烃或烯烃的非水溶液, O3 能迅速而且定量地与烯烃反应生成臭氧化物。,臭氧化物,臭氧化物易爆炸，一般不把它分离出来，而是将其直接加水水解，水解产物为醛或酮以及H2O2。,酮,醛,H2O,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三
20、、烯烃的性质),上页,下页,首页,50,臭氧化物还原分解的产物为醛和酮，相当于在烯烃碳-碳双键断裂处各加上一个氧原子。,用途：根据臭氧化物还原水解的产物来推断烯烃的结构；用于从烯烃制备某些醛或酮。,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质),上页,下页,首页,51,3. 环氧化反应,烯烃在过氧酸或过氧化烃等过氧化物氧化下，可被氧化为环氧化物，此反应称为环氧化反应。,环氧化反应是立体专一性的顺式加成反应，生成的环氧化物仍保持原来烯烃的构型。,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质),上页,下页,首页,52,环氧化合物在酸性或碱性条件下水解可以得到羟基处于反位的邻二醇：,在活
21、性银的催化下，空气中的氧气也可将烯烃氧化为环氧化合物：,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质),上页,下页,首页,53,复习：烯烃反应,54,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (四、共轭烯烃),四、共轭烯烃,聚集二烯(Cumulenes): CH2=C=CH2 (allene) 隔离二烯(Isolated dienes): CH2=CH-(CH2)n-CH=CH2 n1 共轭二烯(Conjugated dienes)： CH2=CH-CH=CH2,(一) 分类,上页,下页,首页,55,(四) 共轭二烯的性质,共轭二烯烃除具有单烯烃的所有化学性质之外，还能发生一些特殊的反应。,1.
22、 1,2-加成和1,4-加成,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (四、共轭烯烃),上页,下页,首页,56,1,4-加成产物属二取代烯烃，较1,2-加成产物(属单取代烯烃)稳定, 高温有利于热力学上稳定的产物生成，且1,2-加成产物也可以转化为较稳定的1,4-加成产物(平衡控制产物)。但1,2-加成产物比1,4-加成产物的活化能低，因此，低温时1,2-加成比1,4-加成的反应速率快，主要生成1,2-加成产物(速率控制产物)。,-15 55% 45% 60 10% 90%,第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (四、共轭烯烃),上页,下页,首页,57,CHCH CH3-CCH CH3-CC-CH3,乙
23、 炔 丙 炔 2-丁炔,含有碳碳叁键(CC)的碳氢化合物称为炔烃。链状单炔烃的通式为CnH2n-2, 与二烯烃互为同分异构体。,乙炔 2-丁炔,第二节 炔 烃,58,直线型,氢原子,氢原子,氢原子,59,由于炔烃中的叁键上只能有一个取代基，且为直线型结构，因此， 炔烃无顺-反异构现象，叁键碳原子处也不能形成支链。与同数碳原子 的烯烃相比，炔烃的异构体数目相对较少。,丁炔只有下面两个官能团位置异构体：,1-丁炔 2-丁炔,乙炔和丙炔没有同分异构。,二、炔烃的异构和命名,60,炔烃的系统命名法 选含叁键的最长链为主链 使叁键的编号最小 按编号规则编号 同时有叁键和双键，并可以选择时，使双键的编号最
24、小,1-戊烯-4-炔,1-penten-4-yne,2-戊炔,2-pentyne,61,炔烃系统命名的方法与烯烃相似。炔烃的英文名称词尾为-yne。,4,4-二甲基-2-己炔 (4,4-Dimethyl-2-hexyne),3-甲基-1,4-己二炔 (3-Methyl-1,4-hexadiyne),第三章 烯烃和炔烃 第二节 炔 烃(二、异构和命名),上页,下页,首页,62,当化合物同时含有双键和叁键时，若双键和叁键距离碳链末端的位置不同, 应该从靠近不饱和键的一侧编号。,3-戊烯-1-炔(3-Penten-1-yne),H2C=CHCH2CCCH3,1-己烯-4-炔(1-Hexen-4-yn
25、e),若双键和叁键距离碳链末端的位置相同，则按先烯后炔的顺序编号。,4-乙基-2-庚烯-5-炔 (4-Ethyl-2-hepten-5-yne),第三章 烯烃和炔烃 第二节 炔 烃(二、异构和命名),上页,下页,首页,63,炔烃去掉一个氢称为炔基。,较复杂的炔烃也可将炔基作为取代基来命名。,5-乙炔基-1,3,6-庚三烯 5-ethynyl-1,3,6-heptatriene,乙炔基 丙炔基 炔丙基 Ethynyl Propynyl 2-Propynyl,第三章 烯烃和炔烃 第二节 炔 烃(二、异构和命名),上页,下页,首页,64,炔烃的物理性质,常温下乙炔、丙炔和1-丁炔为气体。简单炔烃的沸
26、点、熔点及密度等比相应烯烃要高。炔烃难溶于水，易溶于丙酮、石油醚及苯等有机溶剂中。,三、炔烃的性质,65,炔烃的化学性质,炔烃的性质与烯烃相似,炔烃的性质分析,不饱和，可加成,亲电加成 自由基加成 还原加氢,炔丙位活泼 可卤代,p键可被氧化,末端氢有弱酸性 可与强碱反应,66,(一) 炔烃的酸性,CH 键中H的酸性与该碳原子的电负性有关，而碳原子的电负性随杂化轨道中 s 成分的增加而增大 (sp sp2 sp3 )。因此，炔氢显示较弱程度的酸性，可以被一些金属离子取代。乙炔、乙烯和乙烷的酸性强弱次序如下：,pKa 25 44 50,第三章 烯烃和炔烃 第二节 炔 烃(三、炔烃的性质),上页,下
27、页,首页,67,乙炔及 RCCH 类型的炔烃在液氨溶液中与氨基钠反应，生成相应的炔化钠：,乙炔及端炔烃与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应，可生成白色的炔化银沉淀及红棕色的炔化亚铜沉淀：,第三章 烯烃和炔烃 第二节 炔 烃(三、炔烃的性质),上页,下页,首页,干燥的炔凎受热或受震动时易发生爆炸，试验结束后应及时加入稀HNO3将其分解。,68,(二) 加成反应,在铂或钯等催化剂存在下，炔烃可以发生加氢反应，但反应通常不能停留在生成烯烃的一步，而是直接生成烷烃。,1. 催化加氢,第三章 烯烃和炔烃 第二节 炔 烃(三、炔烃的性质),上页,下页,首页,69,若用特殊方法制备的催化剂，如Lindlar Pd
28、 (将金属钯的细粉末沉淀在碳酸钙上，再用醋酸铅溶液处理以降低其活性)，反应也可以停留在生成烯烃的一步，产物为顺式烯烃。,这个方法的立体专一性很强，可以制备顺式烯烃。,顺-4-十三碳烯,第三章 烯烃和炔烃 第二节 炔 烃(三、炔烃的性质),上页,下页,首页,70,2. 加卤素,与烯烃一样，炔烃也可以和卤素(Br2或Cl2) 进行亲电加成, 但炔烃的亲电加成反应比烯烃困难，有时需要催化剂反应才能发生。,反-1,2-二氯乙烷 (主产物),第三章 烯烃和炔烃 第二节 炔 烃(三、炔烃的性质),上页,下页,首页,71,当分子内同时存在碳-碳叁键和碳-碳双键时，控制卤素用量可使碳-碳双键优先加成：,炔烃可
29、使溴的四氯化碳溶液褪色，此反应也可作为炔烃的鉴定试验，但褪色速率比烯烃慢。,第三章 烯烃和炔烃 第二节 炔 烃(三、炔烃的性质),上页,下页,首页,72,课堂练习: 试用简单的化学方法鉴别丙烷，丙烯和丙炔,第三章 烯烃和炔烃 第二节 炔 烃(三、炔烃的性质),上页,下页,首页,73,炔烃加卤化氢的反应速率也比烯烃慢。反应分两步进行, 首先加一分子HX生成卤代烯烃, 继续加HX生成二卤代烷。加成反应也遵守Markovnikov规则。,3. 加卤化氢,因第一步生成的产物卤代烯烃的反应活性比烯烃低, 如果控制反应条件, 可以使反应停留在第一步。,反-3-氯-3-己烯(95%),第三章 烯烃和炔烃 第
30、二节 炔 烃(三、炔烃的性质),上页,下页,首页,74,炔烃与HBr加成也存在过氧化物效应，反应机制也是自由基加成, 生成反Markovnikov规则的产物。,第三章 烯烃和炔烃 第二节 炔 烃(三、炔烃的性质),上页,下页,首页,75,在汞盐催化下，炔烃在稀硫酸溶液中，能与水发生加成反应，首先生成烯醇，然后异构化为更稳定的羰基化合物，此反应也称为炔烃的水合反应。不对称炔烃加水也遵守Markovnikov规则。,4. 加水,烯醇,醛或酮,第三章 烯烃和炔烃 第二节 炔 烃(三、炔烃的性质),上页,下页,首页,76,(三) 氧化反应,炔烃的CC在高锰酸钾等氧化剂的作用下可发生断裂，生成羧酸，二氧
31、化碳等产物。,用途：检验炔烃；根据生成产物的种类和结构推断炔烃的结构。,第三章 烯烃和炔烃 第二节 炔 烃(三、炔烃的性质),上页,下页,首页,77,结构 烯烃: sp2杂化. 共平面性;不可旋转性(顺反异构);不等性 炔烃: sp杂化，直线型 (炔键无顺反异构现象) 命名 顺反构型命名法，Z/E构型命名法；次序规则 化学性质 亲电加成(X2,HX等Markovnikov规则, 加HBr的过氧化物效应);催化加氢;共轭加成; 氧化(KMnO4,O3等); 炔氢的酸性,本,章,要,点,Byebye！,上页,首页,78,习题,给出下列化合物的名称：,写出下列化合物的结构： 3乙基4己烯1炔 1己烯5炔 丙烯基乙炔,79,完成下列反应式：,用化学方法鉴别下列化合物： (A) 己烷 (B) 1己炔 (C) 2己炔,80,合成题,以乙烯及其它有机试剂为原料合成：,81,本章结束！ 谢谢！,