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1、第六章 黄酮类化合物【习题】（一）选择题 1-149A型题 1-451黄酮类化合物的准确定义为 A两个苯环通过三碳链相连的一类化合物 B-吡喃酮C2-苯基色原酮D2-苯基苯并-吡喃酮E2-苯基苯并-吡喃酮2色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是 A黄酮醇 B异黄酮 C查耳酮 D二氢黄酮 E黄烷醇3含异黄酮的科是 A唇形科 B菊科 C豆科 D伞形科 E芸香科4银杏叶中含有的特征成分类型为 A黄酮醇 B二氢黄酮 C异黄酮 D查耳酮 E双黄酮5黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是 A具酚羟基 B具交叉共轭体系 C具羰基 D具苯环 E为离子型6二氢黄酮醇类化合物的颜色多是 A黄色
2、B淡黄色 C红色 D紫色 E无色为什么7二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为 A羟基多 B有羧基 C离子型 DC环为平面型 EC环为非平面型8在水中溶解度稍大的是 A槲皮素 B甘草素 C木犀草素 D大豆素 E芹菜素9不能溶于氯仿的是 A槲皮素 B杨梅素 C芦丁 D木犀草素 E芹菜素10黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为 A乙醚 B氯仿 C乙醇 D水 E酸水11下列黄酮类酸性最强的是 A7-OH黄酮 B4-OH黄酮 C3，4-二OH黄酮 D7，4-二OH黄酮 E6，8-二OH黄酮12下列黄酮类化合物酸性最弱的是 A槲皮素 B芹菜素 C杨梅素 D木犀草素 E黄芩素13鉴别黄酮类化合物
3、最常用的显色反应是 A四氢硼钠反应 B三氯化铝反应 C三氯化铁反应 D盐酸-镁粉反应 E二氯氧锆反应14与盐酸-镁粉试剂呈负反应的是 A甘草素 B芹菜素 C大豆素 D木犀草素 E槲皮素15不能与邻二酚羟基反应的试剂是 A三氯化铝 B二氯氧锆 C中性醋酸铅 D碱式醋酸铅 E氨性氯化锶16二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是 A5-OH 黄酮 B黄酮醇 C7-OH黄酮 D4-OH黄酮醇 E7，4-二OH黄酮17四氢硼钠反应用于鉴别 A黄酮、黄酮醇 B异黄酮 C查耳酮 D二氢黄酮、二氢黄酮醇 E花色素 18黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是 A酸提碱沉 B碱提酸沉 C沸水提
4、取 D乙醇提取 E甲醇提取19用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用 A5NaHCO3 B5Na2CO3 C5NaOH D10NaOH E饱和石灰水20具邻位酚羟基黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是 A加四氢硼钠还原 B加醋酸铅沉淀 C加硼酸络合 D加乙醚萃取 E加氧化铝吸附21从黄芩中提取黄芩苷多采用的提取方法是A水浸泡酸沉淀 B水煎煮酸沉淀 C甲醇提取酸沉淀D乙醇提取酸沉淀 E丙酮提取酸沉淀22pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5NaHCO3、5Na2CO3、1NaOH依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为 A B C D E23pH梯度萃取法分离黄酮苷元类，加碱液萃
5、取的顺序应是ANaHCO3NaOHNa2CO BNaHCO3Na2CO3NaOH CNaOHNaHCO3Na2CO3DNaOHNa2CO3NaHCO3 ENa2CO3NaHCO3NaOH24柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是 A活性炭 B硅胶 C聚酰胺 D氧化铝 E纤维素25硅胶柱色谱法分离下列黄酮类化合物，最先流出色谱柱的是 A山奈素 B槲皮素 C芦丁 D杨梅素 E芹菜素26聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是 A山奈素 B槲皮素 C芦丁 D杨梅素 E芹菜素27聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）
6、洗脱，最后流出色谱柱的是 A山奈素 B槲皮素 C芦丁 D杨梅素 E芹菜素28硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（541）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是A山奈素 B槲皮素 C山奈素-3-O-葡萄糖苷D山奈素-3-O-芸香糖苷 E山奈素-3-O-鼠李糖苷29聚酰胺薄层TLC，以甲醇-水（11 ）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是A山奈素 B山奈素-3-O-鼠李糖苷 C山奈素-3-O-葡萄糖苷D山奈素-3-O-芸香糖苷 E槲皮素30下列化合物进行纸色谱，以BAW系统的上层为展开剂，Rf值最大的是A山奈素 B山奈素-3-O-鼠李糖 C山奈素-3-O-葡萄糖苷D山奈素-3-O-芸香糖苷 E槲皮素3
7、1下列化合物的纸色谱，以25醋酸水为展开剂，Rf值大小顺序为芸香糖A B CD E32测定某黄酮类化合物的紫外光谱，其带I位于325 nm，该化合物可能是 A槲皮素 B芹菜素 C山奈素 D杨梅素 E5，7-二羟基黄酮醇33测定下列黄酮类化合物的紫外光谱，其带I为肩峰的可能是 A甘草素 B槲皮素 C芹菜素 D木犀草素 E山奈素34紫外光谱中，加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类化合物结构中的 A甲氧基 B异戊稀基 C酚羟基 D羰基 E糖基35紫外光谱中，主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是 A甲醇钠 B醋酸钠 C醋酸钠-硼酸 DAlCl3 EAlCl3+HCl36紫外光谱中，可用于诊断黄
8、酮、黄酮醇类化合物4-OH的试剂是 A甲醇钠 B醋酸铅 C醋酸钠-硼酸 DAlCl3 EAlCl3+HCl37测黄酮、黄酮醇类化合物的甲醇钠紫外光谱，吸收带红移，但峰强随时间延长而衰退，说明该化合物有 A3-OH B5-OH C4-OH D7-OH E对碱敏感的基团38测黄酮、黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱，可帮助推断结构中是否有 A3-OH B5-OH C7-OH D邻二酚羟基 E4-OH39测某黄酮类化合物的紫外光谱，AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带I向紫移3040nm，说明该化合物 AB环上有邻二酚羟基 B有5-OH C有3-OH DA环上有邻二酚羟基 EA、B环上均有邻
9、二酚羟基401H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据AB环H-3的特征 BC环质子的特征 CA环H-5的特征 DA环H-7的特征 EB环H-2和H-6的特征411H-NMR中 ，7，4-二羟基二氢黄酮（醇）母核质子化学位移的大小顺序一般为 AA环质子B环质子H-2H-3 BB环质子A环质子 H-2H-3CB环质子A环质子H-3 H-2 DA环质子B环质子H-3H-2 EH-2 B环质子A环质子 H-342异黄酮母核质子1H-NMR信号位于最低场的是 AH-2和H-6 BH-4 CH-2 DH-5 EH-8 431H-NMR 中，5，7，4-三羟基-8-甲氧基黄酮H-2和H-6的信号为 A
10、7.81，二重峰 B6.87，二重峰 C6.68，单峰 D6.20，单峰 E3.82，单峰44EI-MS谱中，黄酮醇类苷元最强的碎片离子峰通常是 AM+ BM-1 + CA1+ DB1+ EB2+45EI-MS谱中，有中等强度的碎片离子峰A1+（m/z152）及B1+ （m/z134），该化合物是 A芹菜素 B木犀草素 C山奈素D槲皮素 E杨梅素16B型题 46-10046-50A芦丁 B红花苷 C儿茶素 D银杏素 E橙皮苷46属于黄酮醇类化合物的是47属于二氢黄酮类化合物的是48属于查耳酮类化合物的是49属于双黄酮类化合物的是50属于黄烷-3-醇类化合物的是51-55A黄酮类化合物 B异黄酮
11、类化合物 C查耳酮类化合物 D花色素类化合物 E橙酮类化合物51葛根素是52硫磺菊素是53矢车菊素是54大豆素是55芹菜素是56-60A无色 B灰黄色 C橙黄色 D红色 E蓝色56黄酮苷的颜色通常为57二氢黄酮的颜色通常为58异黄酮的颜色通常为59查耳酮的颜色通常为60pH8.5花色素颜色通常为61-65A黄芩素 B黄芩苷 C槲皮素D槲皮素-7-O-鼠李糖苷 E飞燕草素61最易溶于水的黄酮苷元是62不溶于水，可溶于NaHCO3溶液的是63不溶于NaHCO3，可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷元是64 难溶于水，易溶于NaHCO3溶液的黄酮苷是65难溶于NaHCO3，可溶于 Na2CO3溶液的黄酮
12、苷是66-70A5-OH，4-羰基 B邻二酚羟基 C-吡喃酮环D1-位氧原子 E一般酚羟基66盐酸-镁粉反应是利用黄酮类化合物有67硼酸-枸橼酸反应是利用黄酮类有68氨性氯化锶反应是利用黄酮类化合物有69醋酸铅反应是利用黄酮类化合物有70与强酸成盐是利用黄酮类化合物有71-75 A5NaHCO3 B5Na2CO3 C0.2NaOH D4NaOH E5HCl71pH梯度萃取5-OH黄酮应选用72pH梯度萃取6-OH黄酮应选用73pH梯度萃取7-OH黄酮应选用74pH梯度萃取4-OH黄酮应选用75pH梯度萃取7，4-二OH黄酮应选用76-80 聚酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物，以水-乙醇混合溶剂梯
13、度洗脱 A3，5，7-三羟基黄酮 B3，5，7，4-四羟基黄酮 C3，5，7，3，5-五羟基黄酮 D3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷 E3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷76首先被洗出的是77第二被洗出的是78第三被洗出的是79第四被洗出的是80最后被洗出的是81-85测定有下列结构的黄酮、黄酮醇类化合物的紫外光谱A3-OH B5-OH C7-OH D4-OH EB环有邻二酚羟基81甲醇钠谱与甲醇谱比较，带红移4060nm，强度不降或增强，示有82醋酸钠谱与甲醇谱比较，带红移520nm，示有83醋酸钠-硼酸谱与甲醇谱比较，带红移1230nm，示有84AlCl3+HCl谱与甲醇谱比较，
14、带红移3555nm，示有85AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带紫移3040nm，示有86-90A向红位移 B向紫位移 C向低场方向位移 D向高场方向位移 E没有变化86B环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带87A环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带88A环上增加酚羟基，将使A环上氢质子共振信号89母核上酚羟基甲基化或苷化后，将使相应的紫外吸收带907-OH成苷后，将使邻位H-6、H-8质子共振信号91-95下列黄酮类化合物C环质子的1H-NMR信号A山奈素 B芹菜素 C大豆素 D二氢山奈素 E二氢芹菜素91质子信号出现在最低场（7.82，s）的是 92有三组双二重峰，J值分别为11
15、HZ，5HZ，17HZ，该化合物是 93有一对二重峰，J值为11HZ，该化合物是 94可以见到6.49的单峰，该化合物是 95无C环质子峰的化合物是 96-100 黄芩素EI-MS信号归属Am/z 270 Bm/z 269 Cm/z 242 Dm/z 168 Em/z 10296分子离子峰是97A1+ 碎片离子峰是98B1+ 碎片离子峰是99M-CO + 离子峰是100M-H+离子峰是C型题 101-135101-105A银杏素 B黄芩苷C二者均是 D二者均不是101具有扩冠作用102具有抗菌作用103属黄酮醇类104属双黄酮类105与AlCl3 反应显黄色并带荧光106-110A山奈素 B甘
16、草素C二者均是 D二者均不是106与盐酸-镁粉反应显橙红紫红色107与四氢硼钠反应显红紫红色108属平面型分子109属非平面型分子110与氨性氯化锶反应生成绿棕色沉淀111-115A芦丁 B槲皮素C二者均是 D二者均不是111可溶于石油醚112可用沸水提取113与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪114可用碱溶酸沉法提取115Molisch反应生成棕色环116-120APC，以BAW上层为展开剂 BPC，以3醋酸为展开剂C二者均是 D二者均不是116黄酮苷Rf值小，黄酮苷元Rf值大117黄酮苷Rf值大，黄酮苷元Rf值小118均为苷元，平面型的Rf值小，非平面型的Rf值大119同一类型苷元，
17、酚羟基数目增多，Rf值减小120不适于黄酮苷元的展开121-125A黄酮苷元 B黄酮苷 C二者均是 D二者均不是121聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（11）适用122聚酰胺薄层色谱，展开剂苯-丁酮-甲醇（602020）适用123聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（11），Rf值较大的是124聚酰胺薄层色谱，展开剂氯仿-甲醇（946），Rf值较大的是125聚酰胺薄层色谱，Rf值的大小取决于吸附平衡常数的相对大小126-130A3-OH及5-OH B邻二酚羟基C二者均是 D二者均不是126可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物127可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物128AlCl3+
18、HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无129AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无130AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有131-135AEI-MS裂解方式 BEI-MS裂解方式C二者均是 D二者均不是131可用于推断黄酮类化合物母核上取代情况132黄酮类化合物裂解产生分子离子133黄酮类化合物裂解产生A1+ ，B1+ 碎片离子134黄酮类化合物裂解产生B2+ 碎片离子135黄酮醇苷元的主要裂解方式为X型题 136-149136黄酮苷元按结构分类，主要是依据A三碳链的氧化程度 B是否连接糖链 CB环连接位置D来自何种植
19、物 E三碳链是否成环137中药槐米中的主要有效成分A是槲皮素 B在冷水和热水中溶解度相差悬殊C能与四氢硼钠反应D能与硼酸发生络合反应E可用碱溶酸沉法提取138中药黄芩中的主要有效成分A. 是黄芩苷B有抗菌作用C是黄酮醇类化合物D能与醋酸铅生成红色沉淀E易水解氧化使药材外观变绿139中药葛根中的主要有效成分A. 有大豆苷B是黄酮醇类化合物C能发生锆-枸橼酸反应 D能发生盐酸-镁粉反应 E可用氧化铝柱色谱法分离140可用于鉴别二氢黄酮类化合物的是 A盐酸-镁粉反应 B四氢硼钠反应 C锆-枸橼酸反应 D醋酸铅反应 E醋酸镁反应141黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是A具7-OH B具邻二酚羟基 C具
20、3-OHD具5-OH E3-OH和5-OH缺一不可142化学法中，可将5-OH黄酮与3-OH黄酮区别的试剂为 A醋酸铅 B硼酸-醋酸钠 C硼酸-草酸 D二氯氧锆-枸橼酸 E氨性氯化锶143从中药中提取黄酮类化合物可采用 A溶剂提取法 B铅盐沉淀法 C碱溶酸沉法 D水蒸气蒸馏法 E聚酰胺色谱法144pH梯度萃取法分离黄酮类化合物A. 将总黄酮溶解在亲脂性有机溶剂中 B以碱液为萃取剂C适用于分离苷类和苷元类D适用于分离酸性强弱不同的苷元类 E酸性弱的黄酮先被萃取出来145紫外光谱法中，黄酮（醇）类的三氯化铝-盐酸谱分别与三氯化铝谱和甲醇谱比较，可诊断 A7-OH B4-OH C邻二酚羟基 D5-O
21、H E3-OH146紫外光谱中，可用于推断黄酮、黄酮醇结构中有无邻二酚羟基的位移试剂有 A甲醇钠 B氯化锶 C醋酸钠-硼酸 D草酸-硼酸 EAlCl3+HCl147黄酮类化合物的紫外光谱中 A黄酮和黄酮醇有带和带两个强峰 B异黄酮带为主峰，带则较弱C二氢黄酮带为主峰，带则较弱 D查耳酮带为主峰，带则较弱 E黄酮和黄酮醇谱形相似，但带位置不同148下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是A黄酮与黄酮醇B黄酮与查耳酮C黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷D二氢黄酮与二氢黄酮醇E芦丁与槲皮素149在芦丁的1H-NMR谱中AH-3为一个尖锐的单峰信号 BH-6和H-8都是二重峰CH-6信号比
22、H-8信号位于较低磁场区 DH-2为二重峰EH-5和H-6为双二重峰（二）名词解释 1-2 1黄酮类化合物2交叉共轭体系（三）填空题 1-71.一般黄酮类苷元难溶于 、 、 ，易溶于 等有机溶剂，二氢黄酮、异黄酮等 型分子，水中溶解度稍大。黄酮苷由于结合了糖，水溶性 ，一般易溶于 、 、 等极性大的溶剂，难溶于 、 、 等极性小的溶剂。2黄酮类化合物酸性强弱顺序依次为 大于 大于 大于 ，此性质可用于提取分离。因7-或4-OH处于4-位羰基的 ，故酸性 ；而5-位羟基因与羰基形成 ，故酸性 。3黄酮类化合物因多具酚羟基，可溶于 水，加 后又可沉淀析出。利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同，可用 法
23、分离，其中7-或4-OH黄酮可用 溶液萃取，5-OH黄酮可用 溶液萃取，萃取液分别酸化而分离。4用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意碱液浓度不宜过大，以免破坏 ，加酸酸化时，也不宜调pH过低，以免生成 使沉淀重新溶解，降低收率。5多数黄酮类化合物在200400nm范围内有两个主要吸收带，带在 nm区间，带在 nm区间；带是B环 系统电子跃迁引起的吸收，带是A环 系统的贡献。黄酮类化合物的类型不同，其带或带的 、 、 不同，因此，根据黄酮类化合物在甲醇中的紫外光谱特征，可以推测它们的 。6在黄酮类化合物甲醇液中加入位移试剂，可使黄酮类化合物的酚羟基 或 ，导致紫外光谱的特征性改变，根据这些变化
24、可以推断酚羟基等取代基的 或 。7在EI-MS中，黄酮类化合物有两种基本裂解方式，裂解方式产生 、 等碎片离子，裂解方式产生 等碎片离子。黄酮类苷元分子中，A环上的取代，可通过测定 离子的质荷比来确定，同理B环上的取代，可通过测定 离子的质荷比来确定。对于黄酮醇类苷元，也可通过比较B2+离子与分子离子之间的质荷比，推断 环及 环的取代情况。（四）问答题 1-61写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素类的基本母核。2用化学方法鉴别大豆素、木犀草素、槲皮素。3如何用UV法鉴别黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮4简述从中药黄芩中提取黄芩苷的依据。5简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香
25、苷加石灰乳及硼砂的目的。6某花类药材中含3，5，7-三羟基黄酮，3，5，7，4-四羟基黄酮及其苷，还有脂溶性色素、粘液质、糖类等杂质，设计提取分离有效成分的流程（并注明杂质所在部位）。参 考 答 案（一）选择题A型题1. A2. D3. C4. E5. B6. E7. E8. B9.C10.C11.D12.E13.D14.C15.B16.A17.D18.A19.E20.C21.B22.C23.B24.D25.E26.C27.D28.A29.D30.A31.D32.B33.A34.C35.B36.A37.E38.D39.A40.B41.B42.C43.A44.E45.BB型题46.A47.E48
26、.B49.D50.C51.B52.E53.D54.B55.A56.B57.A58.A59.C60.E61.E62.C63.A64.B65.D66.C67.A68.B69.B70.D71.D72.C73.B74.B75.A76.D77.E78.A79.B80.C81.D82.C83.E84.B85.E86.A87.A88.D89.B90.C91.C92.E93.D94.B95.A96.A97.D98.E99.C100.BC型题101.A102.B103.D104.A105.C106.C107.B108.A109.B110.D111.D112.A113.B114.C115.A116.A117.B118.B119.A