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1、1,第三章 脂环烃 Cycloalkane,一、脂环烃的分类和命名,单环 多环,稠环,螺环,桥环,2,饱和脂环烃,不饱和脂环烃,环烯烃,环炔烃,3,cyclopropane,cyclopentene,1-methyl-3-iso-propyl-cyclohexene,4,4-ethyl- 1,2-dimethyl - cyclopentane,3-ethyl- 1,5-dimethyl - cyclopentene,5,1,1,4-trimethyl- cyclohexane,1-cyclohexyl-3- methylpentane,6,二. 脂环烃的化学性质,1. 自由基取代,7,2. 加
2、成反应 addition reaction,(1)加H2催化氢化,8,9,(2)加X2、HX,10,11,12,练习:,13,14,三. 环烷烃的结构和稳定性,(一)环烷烃的稳定性和环大小的关系,张力学说,15,16,弯曲键,环烷烃的稳定性:,环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷,17,燃烧热,环烷烃 CH2 燃烧热 kJ/mol,环丙烷 -697.1,环丁烷 -686.2,环戊烷 -664.0,环己烷 -658.2,环庚烷 -661.8,环辛烷 -663.6,18,(二)环烷烃的异构现象,1. 顺反异构 cis-trans isomer,19,顺-1,2-二甲基环丙烷,反-1,2-二甲基环丙烷,2
3、0,写出1-甲基-3-乙基环己烷的顺反异构体,练习:,21,2. 构象异构,(1)环己烷的构象,椅 式,船 式,稳定,22,船,椅1,椅2,23,(2) 椅式构象中的化学键,a 键,e 键,24,25,26,(3)一 取代环己烷的构象,如:甲基环己烷,优势构象,27,写出异丙基环己烷的优势构象,28,(4) 二取代环己烷的构象分析,1-甲基-2-异丙基环己烷,反式,优势构象,29,顺式,优势构象,1-甲基-2-异丙基环己烷,30,练习:,1-甲基-3-叔丁基环己烷的优势构象,顺式,反式,31,1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象,顺式,反式,32,写出乙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷 的优势构象。,练习:,