高中化学有机物知识总结.doc

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1、高中化学有机物知识总结高中化学有机物知识总结一、有机代表物质的物理性质1. 状态固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋（16.6以下）气态：C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷液态：油 状：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇2. 气味无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味)）稍有气味：乙烯 特殊气味：苯及苯的同系物、萘、石油、苯酚刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛甜味：乙二醇（甘醇）、丙三醇（甘油）、蔗糖、葡萄糖香味：乙醇、低级酯 苦杏仁味：硝基苯3. 颜色白色：葡萄糖、多糖 淡黄色：TNT、不纯的硝

2、基苯 黑色或深棕色：石油4. 密度比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸6. 升华性：萘、蒽 7. 水溶性： 不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4能溶：苯酚（0时是微溶）微溶：乙炔、苯甲酸 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 与水混溶：乙醇、苯酚（65以上）、乙醛、甲酸、丙三醇二、有机物之间的类别异构关系1. 分子组成符合CnH2n(n3)的类别异构体：烯烃和环烷烃2. 分子组成符合CnH2n-2(n4)

3、的类别异构体：炔烃和二烯烃3. 分子组成符合CnH2n+2O(n3)的类别异构体：饱和一元醇和饱和醚4. 分子组成符合CnH2nO(n3)的类别异构体：饱和一元醛和饱和一元酮5. 分子组成符合CnH2nO2(n2)的类别异构体：饱和一元羧酸和饱和一元酯6. 分子组成符合CnH2n-6O(n7)的类别异构体：苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚如n=7，有以下五种：邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚7. 分子组成符合CnH2n+2O2N(n2)的类别异构体：氨基酸和硝基化合物三、能发生取代反应的物质1. 烷烃与卤素单质：卤素单质蒸汽（如不能为溴水）。条件：光照2. 苯及苯的同系物与（1）卤素单

4、质（不能为水溶液）：条件：Fe作催化剂（2）硝化：浓硝酸、5060水浴 （3）磺化：浓硫酸，7080水浴3. 卤代烃的水解： NaOH的水溶液 4. 醇与氢卤酸的反应：新制氢卤酸5. 乙醇与浓硫酸在140时的脱水反应 7. 酸与醇的酯化反应：浓硫酸、加热8. 酯类的水解：无机酸或碱催化 9. 酚与 1）浓溴水 2）浓硝酸 四、能发生加成反应的物质1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成：H2、卤化氢、水、卤素单质2. 苯及苯的同系物的加成： H2、Cl23. 不饱和烃的衍生物的加成：（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）4. 含醛基的化合物（包括葡萄糖）的加成： HCN、

5、H2等5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）等物质的加成：H2注意：凡是有机物与H2的加成反应条件均为：催化剂（Ni）、加热五、六种方法得乙醇（醇）1. 乙醛（醛）还原法： 2. 卤代烃水解法：3. 某酸乙（某）酯水解法： 4. 乙醇钠水解法：5. 乙烯水化法：6. 葡萄糖发酵法：六、能发生银镜反应的物质（含-CHO）1. 所有的醛（RCHO） 2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 （果糖）能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外，还与酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等）发生中和反应。七、分子中引入羟基的有机反应类型1. 取代（水解

6、）反应：卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠2. 加成反应：烯烃水化、醛+ H2 3. 氧化：醛氧化 4. 还原：醛+ H2八、能跟钠反应放出H2的物质（一）、 有机物1. 醇（也可和K、Mg、Al反应)） 2. 有机羧酸 3. 酚（苯酚及苯酚的同系物）4. 苯磺酸5. 苦味酸（2,4,6-三硝基苯酚）6. 葡萄糖（熔融） 7. 氨基酸（二）、无机物1. 水及水溶液 2. 无机酸（弱氧化性酸） 3. NaHSO4九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质（一）、有机物1. 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔），不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等

7、）。即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物。2. 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）3. 苯酚及其同系物（因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀）4. 含醛基的化合物 （醛基被氧化） 5. 天然橡胶（聚异戊二烯）（二）、无机物1.S（-2）：硫化氢及硫化物 2. S（+4）：SO2、H2SO3及亚硫酸盐 3. Fe2+ 例: 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr26FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3 2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I24. Zn、Mg、Fe等单质如 Mg + Br2 = MgBr2（此外，其中亦有Mg与H+

8、、Mg与HBrO的反应）5. I-：氢碘酸及碘化物 变色6. NaOH等强碱：因为Br2 +H2O = HBr + HBrO 加入NaOH后 平衡向右移动7. Na2CO3等盐：因为 Br2 +H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2 + H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO38. AgNO3十、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等下层变无色的（1）：低级酯、液态饱和烃（如己烷等）、苯及苯的同系物、汽油十一、最简式相同的有机物1. CH：C2H2、C6H6和C8H8（

9、苯乙烯或环辛四烯） 2. CH2：烯烃和环烷烃3. CH2O： 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4. CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯. 例： 乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）5. 炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物例： 丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）十二、有毒的物质（一）、 毒气F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等，其中CO和NO使人中毒的原因相同，均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送氧的能力.(二)、毒物液溴、白磷、偏磷酸（HPO3）、水银、亚硝酸盐、除BaSO4外的大多数钡盐、氰化物（如KCN）

10、、重金属盐（如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等）、苯酚、硝基苯、六六六（六氯环己烷）、甲醇、砒霜等十三、能爆炸的物质1. 黑火药成分有：一硫、二硝（KNO3）三木炭 2. NH4NO3 3. 火棉4. 红磷与KClO3 5. TNT（雷汞作引爆剂） 6. 硝化甘油 7. 氮化银此外，某些混合气点燃或光照也会爆炸，其中应掌握：H2和O2、“点爆”的 CO和O2、“光爆”的H2和Cl2、CH4和O2、CH4和Cl2、C2H2和O2。 无需点燃或光照，一经混合即会爆炸，所谓“混爆”的是H2和F2。另外，工厂与实验室中，面粉、镁粉等散布于空气中，也是危险源。十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质（一）、有机物1

11、. 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等） 2. 苯的同系物3. 不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等）4. 含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）5. 还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 6. 酚类7. 石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等） 8. 煤产品（煤焦油）9. 天然橡胶（聚异戊二烯）（二）、无机物1. 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）2. 亚铁盐及氢氧化亚铁 3. S（-2）的化合物：硫化氢、氢硫酸及硫化物4. S（-4）的化合物：SO2、H2SO3及亚硫酸盐 5. 双氧水（H2O2）十五、既能发生氧化反应，又能发生

12、还原反应的物质（一）、有机物1. 含醛基的化合物：所有醛，甲酸、甲酸盐、甲酸酯， 葡萄糖.2. 不饱和烃：烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯3. 不饱和烃的衍生物：包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油.（二）、无机物1. 含中间价态元素的物质： S（+4）：SO2、H2SO3及亚硫酸盐 Fe2+ 亚铁盐 N：（+4）NO NO22. N2、S、Cl2等非金属单质. 3. HCl、H2O2等十六、检验淀粉水解的程度1.“未水解”加新制Cu(OH)2煮沸，若无红色沉淀，则可证明。2.“完全水解”加碘水，不显蓝色。3.“部分水解”取溶液再加新制Cu(OH)2煮沸，

13、有红色沉淀，另取溶液加碘水,显蓝色。十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质1. 加热 2. 紫外线 3. 酸、碱 4. 重金属盐（如Cu2+、Pb2+、Hg2+、Ag+ 等）5. 部分有机物（如苯酚、乙醇、甲醛等）。十八、关于纤维素和酯类的总结（一）、以下物质属于“纤维素”1. 粘胶纤维 2.纸 3.人造丝 4.人造棉 5.玻璃纸 6.无灰滤纸 7. 脱脂棉（二）、以下物质属于“酯”1. 硝酸纤维 2. 硝化甘油 3. 胶棉 4. 珂珞酊 5. 无烟火药 6. 火棉易错：TNT、酚醛树脂、赛璐珞既不是“纤维素”，也不是“酯”。十九、既能和强酸溶液反应，又能和强碱溶液反应的物质1. 有机物：蛋白质

14、、氨基酸2. 无机物：两性元素的单质 Al、(Zn) 两性氧化物 Al2O3、（ZnO） 两性氢氧化物 Al(OH)3、Zn(OH)2 弱酸的酸式盐 NaHCO3、NaH2PO4、NaHS 弱酸的铵盐 (NH4)2CO3、 NH4HCO3、(NH4)2SO3、(NH4)2S 等 属于“两性物质”的是：Al2O3、ZnO、Al(OH)3、Zn(OH)2、氨基酸、蛋白质属于“表现两性的物质”是： Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐二十、有机实验问题（一）、甲烷的制取和性质1. 反应方程式： 2. 为什么必须用无水醋酸钠？若有水，电解质CH3COONa和NaOH将电离,使键的断裂位置发生改变而不生

15、成CH4。3. 必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体，这是为何？碱石灰中的CaO的作用如何？ 高温时，NaOH固体腐蚀玻璃；CaO作用：1）能稀释反应混合物的浓度，减少NaOH跟试管的接触，防止腐蚀玻璃。 2）CaO能吸水，保持NaOH的干燥。4. 制取甲烷采取哪套装置？反应装置中，大试管略微向下倾斜的原因何在？此装置还可以制取哪些气体？采用加热略微向下倾斜的大试管的装置，原因是便于固体药品的铺开，同时防止产生的湿水倒流而使试管炸裂。还可制取O2、NH3等。5. 点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色？点燃纯净的甲烷呈什么色？1）玻璃中钠元素的影响；反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色。2）点燃纯净的

16、甲烷火焰呈淡蓝色。（二）、乙烯的制取和性质1. 化学方程式： 2. 制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置；此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）4. 乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的？这主要是因为未使温度迅速升高到170所致，因为在140乙醇将发生分子间脱水得乙醚，方程式：5. 温度计的水银球位置和作用如何？混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度）。6. 浓H2SO4的作用？ 催化剂、脱水剂。7. 反应后期,反应液有时会变黑，且

17、有刺激性气味的气体产生，为何？浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2。（三）、乙炔的制取和性质1. 反应方程式：2. 此实验能否用启普发生器，为何？不能， 因为 1）CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应； 2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；3）反应生成的Ca(OH)2 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。3. 能否用长颈漏斗？不能。用它不易控制CaC2与水的反应。 4. 用饱和食盐水代替水，这是为何？用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反应）5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？防止生成的泡沫从导管中喷出。6. 点燃纯

18、净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？甲烷：淡蓝色火焰 乙烯： 明亮火焰，有黑烟 乙炔：明亮的火焰，有浓烟.（四）、苯跟溴的取代反应1. 反应方程式： 2. 装置中长导管的作用如何？导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）3. 所加铁粉的作用如何？催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3）4. 导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr极易溶于水而形成。用水吸收。检验用酸化的AgNO3溶液：加用酸化的AgNO3溶液后，产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,

19、有何现象？水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色？溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色。（五）、苯的硝化反应1. 反应方程式： 2. 实验中，浓HNO3、浓H2SO4的作用如何？浓HNO3是反应物（硝化剂）；浓H2SO4是催化剂和脱水剂。3. 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60以下，这是为何？防止浓NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）4. 盛反应液的大试管上端插一段导管，有何作用？冷凝回流（苯和浓硝酸）5. 温度计的水银球的位置和作用如何？插在水浴

20、中，用以测定水浴的温度。6. 为何用水浴加热？放在约60的水浴中加热10分钟的目的如何？为什么应控制温度，不宜过高？水浴加热，易于控制温度.有机反应往往速度缓慢，加热10分钟使反应彻底。防止浓NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）7. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色？淡黄色（溶有NO2，本色应为无色），油状液体，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或NaOH溶液洗涤。（六）、实验室蒸馏石油1. 石油为什么说是混合物？蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物？石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃，因而它是混合

21、物。蒸馏出的各种馏分也还是混合物，因为蒸馏是物理变化。2. 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？ 防暴沸。3. 温度计的水银球的位置和作用如何？插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位，用以测定蒸汽的温度。4. 蒸馏装置由几部分构成？各部分的名称如何？中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？四部分：蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。冷却水从下端的进水口进入，从上端的出水口流出。5. 收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色？能否使溴水褪色？为何？不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水因萃取而褪色，因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的。（七）、煤的干馏1. 为何

22、要隔绝空气？干馏是物理变化还是化学变化？煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质？有空气氧存在，煤将燃烧。干馏是化学变化， 煤的干馏可得焦炭、焦炉气、煤焦油、粗氨水；木材的干馏可得木煤气、木炭、木焦油2. 点燃收集到的气体，有何现象？取少许直试管中凝结的液体，滴入到紫色的石蕊试液中，有何现象，为什么？此气体能安静地燃烧，产生淡蓝色火焰。能使石蕊试液变蓝，因为此液体是粗氨水，溶有氨，在水中电离呈碱性。（八）、乙酸乙酯的制取1. 反应方程式：2. 盛装反应液的试管为何应向上倾斜45角？ 液体受热面积最大。3. 弯曲导管的作用如何？ 导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）4. 为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中

23、？ 为了防止溶液倒流.5. 浓硫酸的作用如何？ 催化剂和吸水剂6. 饱和Na2CO3溶液的作用如何？乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小，利于分层；乙酸与Na2CO3反应，生成无味的CH3COONa而被除去；C2H5OH被Na2CO3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇气味的干扰。（九）、酚醛树脂的制取1. 反应方程式： 2. 浓盐酸的作用如何？ 催化剂。3. 水浴的温度是多少？是否需要温度计？ 100，故无需使用温度计。4. 实验完毕的试管，若水洗不净，可用何种物质洗？ 用酒精洗，因为酚醛树脂易溶于酒精。（十）、淀粉的水解1. 稀H2SO4的作用如何？ 催化剂2. 淀粉水解后的产物是什么？反应方程

24、式3. 向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是何种原因所致？未加NaOH溶液中和，原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)2。（十一）、 纤维素水解1. 纤维素水解后的产物是什么？反应方程式2. 70的H2SO4的作用如何？ 催化剂3. 纤维素水解后，为验证产物的性质，须如何实验？现象如何？先加NaOH溶液使溶液呈现碱性，再加新制Cu(OH)2，煮沸，有红色沉淀。证明产物是葡萄糖。4. 实验过程中，以什么为标志判断纤维素已水解完全了？试管中产生亮棕色物质。（十二）、纤维素三硝酸酯的制取1. 反应方程式：2. 将纤维素三硝酸酯和普通棉花同时点火，有何现象？纤维素三硝酸酯燃烧得更迅速。二十一、有机化学反应方程式小结13第 页 共 13 页