化学专题有机合成与推断.doc

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1、高考化学复习试题精选（供第二轮复习使用） 有机推断与合成1盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下：B在核磁共振氢谱上有 种特征峰，CD的反应类型是 。C的结构简式为 ； B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有 种。属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体。写出与足量的NaOH溶液共热充分反应的化学方程式： 。现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。提示：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：浓

2、硫酸170OCCH3CH2OHCH2 = CH2CH2CH2 n高温高压催化剂2CO不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示：A+H2OCOB浓H2SO4+H2O、催化剂E+H2、催化剂+H2O、催化剂DF浓H2SO4 G高分子涂料粘胶剂一定条件浓H2SO4 H电石 酒精图中G（RCOOR）有一种同分异构体是E的相邻同系物；而H有一种同分异构体则是F的相邻同系物。已知D由CO和H2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H是含有4

3、个碳原子的化合物。试推断：（1）写出B、E、G的结构简式B： E： G： 写出与G同类别的两个G的同分异构体的结构简式 （2）完成下列反应的化学方程式A+CO+H2O F+DG高分子化合物3避蚊胺（又名DEET）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结构简式为 。避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I来合成 根据以上信息回答下列问题：(1)写出D的结构简式 。 (2)在反应一中属于取代反应的有 （填序号）。（4分） (3)写出FB反应的化学方程式 。（3分）(4)写出符合下列条件的E的同分异构体：苯环与羟基直接相连；苯环羟基邻位有侧链。(5)路线II也是一种可能的方法，你认为工业上为

4、什么不采用该方法？_ 4AJ均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；G能使溴的四氯化碳溶液褪色；1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题：（1）A的结构简式为_（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是_反应；（2）D的结构简式为_;（3）由E生成F的化学方程式为_,E中官能团有_（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有_（写出结构简式，不考虑立体结构）；（4）G的结构简式为_;（5）由I生成J的化学方程式_。5AJ有

5、如下转化关系（其中部分产物已略去）。已知E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子；C分子核磁共振氢谱中共有4个吸收峰，其峰面积比为4：3：2：1；1mol F与足量的新制Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀。分析并回答问题：（1）A中含氧官能团的名称为_。（2）C的结构简式为_。（3）I的名称为_。（4）HI的反应类型为_。（5）写出EH反应的化学方程式_。写出EJ反应的化学方程式_。6目前世界各国在抗击甲型H1N1流感，达菲(Tamiflu)被世界卫生组织推荐作为治疗和预防甲型H1N1流感的有效药物之一，它是由我国特有中药材八角的提取物莽草酸(shikimicac

6、id)为原料经过十多步反应合成的。已知莽草酸和达菲的结构式如下：请完成：（1）写出莽草酸分子中含氧官能团名称 ；（2）达菲可能发生的反应类型有 A. 氧化反应 B. 水解反应 C. 银镜反应 D. 消去反应（3）莽草酸通过消去反应可以得到B（B的结构简式为：），B在浓硫酸加热作用下可得到缩聚物C，C的结构简式是 ；（4）水杨酸是一种与B具有相同官能团的同分异构体，请写出水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水杨酸）的化学方程式（有机物用结构简式表示）： ；（5）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有3种，写出其中一种同分异构体的结构简式_；7、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为）和应用

7、广泛的DAP树脂； 已知脂与酯克发生如下酯交换反应：RCOOR + ROH RCOOR + ROH （R、R、R代表烃基）（1）农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是 A 含有的官能团名称是 ；由丙烯生成A的反应类型是 （2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。（3）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为 碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是 。（4）下列说法正确的是（选填序号字母） a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映 bC含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个 c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d E有芳香气味，易溶

8、于乙醇（5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是 （6）F的分子式为DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式 。8A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：（1）写出B中官能团的名称 ；1mol B能与含_ molBr2的溴水反应。（2）既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有 （用A、B、C、D填空）。（3）按下图C经一步反应可生成E，E是B的

9、同分异构体，则反应属于 反应（填反应类型名称），写出反应的化学方程式_。 （4）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种化合物是1，2二取代苯；苯环上的两个取代基分别为羟基和含有COO结构的基团其中两种（G和H）结构简式如下图所示，请补充另外两种。 、 _，（5）写出H与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式_.9 某有机物甲和A互为同分异构体, 经测定它们的相对分子质量小于100；将1mol甲在O2中充分燃烧得到等物质的量的CO2和H2O (g ) ，同时消耗112LO2（标准状况）；在酸性条件下将1 mol甲完全水解可以生成1 mol 乙 和1mol丙 ；而且在一定条件下，丙可以被连续氧化

10、成为乙。（1）请确定并写出甲的分子式 ；与甲属同类物质的同分异构体共有 种（包含甲）。（2）经红外光谱测定，在甲和A的结构中都存在C=O双键和C-O单键，B在HIO4存在并加热时只生成一种产物C，下列为各相关反应的信息和转化关系：AEF高聚物GHBr(氢溴酸)、OH-/H2OOH-/醇 一定条件BC乙Ag(NH3)2OH、H2OD浓H2SO4、 H2/PtHIO4 酸化（3）E F 的反应类型为 反应 ；（4）G 的结构简式为 ；（5）B D的反应化学方程式为： _ ；（6）写出C在条件下进行反应的化学方程式： 。10A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇

11、发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。试回答：（1）A转化为B、C时，涉及到的有机反应类型有_；（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能跟金属钠反应放出氢气，而Q不能。Q、R的结构简式分别为：Q_、R_。（3）气体X的化学式为_，D的结构简式为_；（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为_11咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白。D分子中的官能团是。高分子M的结构简式是。写出AB反应的化学方程式：。BC发生的反应类型有。A的同分异构体很多种，其中

12、，同时符合下列条件的同分异构体有种。苯环上只有两个取代基；能发生银镜反应；能与碳酸氢钠溶液反应；能与氯化铁溶液发生显色反应。12下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中A、B属于芳香族化合物，且B不能使FeCl3溶液显紫色，H是衡量一个国家石油化工发展水平标志的物质。C5H10O2XABCG新制Cu(OH)2C13H16O4NaOH/H2O液H+D浓H2SO4浓H2SO4形成六元环酯FH高聚物Cu、O2、E请回答下列问题：（1）C、D的相对分子质量之差是 ，G的结构简式是 。（2）写出下列反应类型： ； 。（3）写出反应、的化学方程式： 。 。（4）已知B同分异构体有多种，任写一种同时符合

13、下列条件的同分异构体的结构简式： 。是苯环的二元取代物 遇FeCl3溶液显紫色 遇Na2CO3溶液反应产生无色气体13. 分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。试回答下列问题：(1) 若A物质与H2发生加成反应，产物的名称为 ；C物质中含有的官能团名称是 ；(2) 合成路线中反应所属反应类型名称为 ；(3) 反应的化学方程式为 ；(4) 按要求写出E的一种同分异构体的结构简式。要求： 属于芳香族化合物。 遇浓溴水能产生白色沉淀。 。14. 甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药。它的工业合成路

14、线如下已知氨基（NH2）易被氧化剂氧化：请回答下列问题：（1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质。 A物质中所含有的官能团除羧基外还有 、 。（2） 在B物质的同分异构体中， 含有NO2和手性碳原子且无甲基的取代苯结构有 种。（3）反应在合成过程中的作用是 。（4）反应的另一种有机产物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 。（5）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I，则I的结构简式为 ；高聚物J由H通过肽键连接而成，则形成J的反应方程式为： 。15、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A，二者的结构简式如图。

15、亮菌甲素有机物A 试填空。（1）“亮菌甲素”的分子式为： ，1mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗 mol Br2； ABCDEFG（C4H4O2）O3Zn/H2OHClNaOH溶液H2催化剂浓硫酸酸化（2）有机物A能发生如下转化，其中G分子中的碳原子在一条直线上。O3Zn/H2O信息提示：i. HCl iiROCH3 ROH（R为脂肪烃或芳香烃的烃基） CD的化学方程式是： 。 G的结构简式是： 。 同时符合下列条件的E的同分异构体有 种。a. 遇FeCl3溶液显色；b. 不能发生水解反应，能发生银镜反应；c. 苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基。写出其中任意一种的结构简式： 。

16、有机推断题与合成参考答案1. 3、取代反应（每空1分） （2分） 10（2分） （2分）（6分） 备注：由2丁烯合成乙酸（2分），由2丁烯合成二元醇每步1分（4分）每步反应条件错该步不得分。2答案（1）B：CH2=CH2 E：CH2=CHCOOH G：CH2=CHCOOCH3；催化剂浓H2SO4 HCOOCH2CH=CH2 CH3COOCH=CH2 （2）CH=CH+CO+H2O CH2=CHCOOHCH3CH2COOH+CH3OH CH3CH2COOCH3+H2O一定条件nCH2=CHCOOCH3 CH2CH n COOCH33答案 （5）有机反应副产物较多，步骤多，产率低4答案5（1）羟基

17、、酯基（4分）（2）HOCH2CH(CH3)CH2OH（2分） （3）聚丙烯酸（2分）（4）加聚反应（1分，聚合反应也给分）（5）6（1）羟基 羧基 （2）AB （3）(4)(5)7答案（1） 碳碳双键、氯原子 取代反应（4）a c d （5）蒸馏8答案（1）碳碳双键 、（酚）羟基 4 （2）D9答案（1）C4H8O2 （2）3 （3）消去反应 （4）（5）10答案（1）水解反应（或取代反应）（2）Q：HCOOCH3 R：HOCH2CHO （3）CO2 （4）11答案CH3CH2COOH+ CH3CH2OHCH3CH2COOCH2CH3+ H2O浓硫酸（3）12答案（1）28 CH3COOH （2）取代反应 消去反应n CH2 =CH2 CH2CH2 n一定条件 HOCH2COOH OHCH2COOH CH2COOH OH（4） 13. 答案(1) 2甲基丁烷 羟基、羧基 (2) 氧化反应 (3) (4)14.答案（1）氨基，酚羟基（2）3 （3）保护氨基，防止在合成过程中被氧化剂（如Cl2）氧化。 （4）CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O（5） n （n-1）H2O 15答案（1）C12H10O5 ； 3