同步练习答案.doc

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1、第一章1 (1)C (2)B (3)A (4)A2 a. 胆固醇 甾体化合物 b. 维生素B1,B2,B6,B12 杂环化合物 c. 维生素PP 杂环化合物 d. 咖啡因 杂环化合物 e. 四氢呋喃 醚类 f. 杂环化合物第二章1命名下列有机物 (1) 4-丙基-6-异丙基壬烷 (2) 3-甲基-5-氨基苯甲酸(3) 3-甲基-5-氯庚烷 (4) 1-甲基-5-乙基-2-异丙基苯(5) 3-氯-1,2-环氧丙烷 (6) 1,2-二环已基乙烷(7) 1,5-二甲基萘 (8) 3-烯丙基-2,4-戊二酮(9) 2-甲基-2-羟甲基-1,3-丙二醇 (10) 4-甲基-2-溴-苯硫酚(11)5,6-

2、二甲基二环2.2.2-2-辛烯 (12) 1,2-环已烷二羧酸(13)邻羟基苯甲酸苄酯 (14) 3-甲基环已酮(15)2-氨基乙醇 (16) 4-甲酰基丁酸(17) 间甲基苯甲酰溴 (18) 6-氧代-3-庚烯醛(19) 邻苯二甲酸酐 (20) 甲基二乙基异丙基氯化铵(21) N,N-二乙基苯甲酰胺 (22) 烯丙基异丙基胺(23) 对磺基苯甲酸2写出下列有机物的结构式第三章1下列化合物中有无手性碳原子?若有,请用星号标出。与四个不同的原子或基团相连结的碳原子称为手性碳原子(或不对称碳原子)。由此判断,化合物()无手性碳原子,其它的化合物则有手性碳原子。化合物()、()和()分别有一个手性碳

3、原子,化合物()有两个手性碳原子。2. 用纽曼投影式画出1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。3写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。4 用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型:(1) (R)-2-丁醇(2) ;2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯;(3)内消旋-3,4-二硝基己烷5 ()非对称性物质使通过该物质的偏光振动平面发生旋转的性质称为旋光性。()偏光通过某物质时, 能使偏光振动平面发生旋转的物质称为旋光物质。 () 略。()物体与其镜像不能重叠的现象叫手性。两个立体异构体若满足互为且不能重叠的关系,能重叠的关系,则两者都是手性分子且互为对

4、映异构体。()不是对映体的立体异构体是非对映异构体。()由等量的互为对映异构体的两种化合物组成的混合物称为外消旋体。外消旋体是混合物。 ()含多个手性碳原子但不具旋光性的化合物称为内消旋体,又称为内消旋化合物。内消旋体是纯净物。6 (1) S-2-溴环已酮 (2)(2E,4Z)-5-氯-2,4-已二烯酸第四章1 酸性排序 g a b c f e h d 22,4-二硝基苯酚 对硝基苯酚 对溴苯酚 苯酚 对甲氧基苯酚 对甲基苯酚 3碱性 e d b c a4a. 因为在苄胺中,未与苯环直接相连,其孤对电子不能与苯环共轭,所以碱性与烷基胺基本相似。 第五章1 (1) C (2) C (3) C (

5、4) B (5)B (6) A (7) B2 稳定性 c a b第六章1(1)碘的电负性比氯小,带部分正电荷;烯烃中由于甲基的推电子作用,使双键上含氢多的碳原子带上较多负电荷,碘进攻该碳原子,生成的产物在电性规律方面仍符合马氏规则。(2)在过氧化物存在下,与HBr加成,生成反马氏产物。 (3)氯原子与碳碳双键相连时,加成产物仍符合马氏规则。 (4) (5) (6) (7)23 这是由于氯化和溴化的选择性和活性不一样的结果。室温下氯化时,氯对叔、仲、伯氢原子的相对活性为5:4:1,而溴化时为1600:82:1,即溴化的选择性非常高,故正丁烷溴化时有98%的2-溴丁烷。45 第七章(1)1 (2)

6、(3)(4)(5)(6)(7) (8) (9) (10) (11) (12)2 (1)在室温下,先向三种化合物中分别加入溴的四氯化碳溶液,不能使溴的红棕色褪去者为环戊烷。在余下的两种化合物中分别加入高锰酸钾稀溶液,1-戊烯使高锰酸钾溶液脱色,而1,2-二甲基环丙烷无此反应。(2)环丙烷能使溴-四氯化碳溶液的红棕色褪去。34 答案: b , d有芳香性5 答案: 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2第八章1 (1)(2) (3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11) (12)(13)(14)(15)(16)2答案:a. Ag(NH3)2+ b. FeCl

7、3 c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 d. 浓H2SO43答案:4答案: a. KmnO4 b. FeCl3 c. Br2 or KmnO4 d. FeCl3 2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH5答案: 用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚6答案:7答案:8 解:按题意,(A)能使溴水褪色,说明分子中含有不饱和键;可以和苯肼反应,说明分子中含有羰基;经氧化后得一分子丙酮,说明双键处连有一甲基支链;不与硝酸银氨溶液反应说明分子中不含醛基。(B)有酸性,说明分子中可能含有羧基;(B)能发生碘仿反应,说明分子中可能含有-COCH3 或-CH(OH)CH3的结构;从(B)发生碘仿反应后所生成的酸

8、为丁二酸以及双键氧化成丙酮的同时通常生成另一分子羰基化合物,可以推断(B)可能HOOCCH2CH2COCH3。则(A)的可能结构为:有关反应如下:9 解:化合物D用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸,说明D为对甲氧基苯的衍生物;由D的结构式推知甲氧基的对位的结构式应为C3H7;由A、B能与碘仿反应,B由A还原所得,推知A含有-COCH3结构,B含有-CH(OH)CH3结构;D由A经克莱门森还原再用碘甲烷取代所得,推知D应为对甲氧基丙基苯。A、B、C、D的结构式分别为:A: B: C: D: 有关反应式如下:10答案:第九章1答案: (1) (2) (3) (4)2答案: 使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同)3答案: 由于三甲胺b. p. 3,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3 作鉴别较好.4答案: 5答案:6答案:第十章1完成下列转化(1) (2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)2(1)- 13 -

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