有机化学1期末综合练习2011.doc

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1、有机化学(1)综合练习(1)一、命名下列化合物或写出结构(共8题,每题1分,共8分)二、选择题(共10题,共20分,每小题2分)1下列两个化合物的关系是 ( )A对映体 B同一化合物 C非对映异构体 D构造异构体 2下列化合物哪个存在偶合裂分 ( ) 3下列化合物中 (S)-2-溴己烷的对映体是 ( ) 4下列自由基最稳定的是( ),最不稳定的是( )5比较下列化合物的溶解度秩序 ( ) 6比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序 ( ) 7下列反应历程属于 ( ) AE2消除 B亲核取代 CE1消除 D亲电取代8下列碳正离子最稳定的是( ),最不稳定的是( ) 9化合物C5H12的1HNMR谱中

2、只有一个单峰,其结构式为 ( ) 10下列化合物进行SN2反应活性最高的是( ),活性最低的是( ) 三、完成下列反应(共30分,每空1.5分) 四、用化学或波谱法鉴别下列各组化合物(共6分, 每小题3分)1 1-戊醇2-戊醇2-甲基-2-丁醇2 对甲苯酚苯甲醇苯甲醚五、写出下列反应历程(共8分, 每小题4分) 六、推测结构(8分,每小题4分)1两种液体化合物A和B,分子式都是C4H10O。A在100oC时不与PCl3反应,但能同浓HI反应生成一种碘代烷;B与PCl3共热生成2-氯丁烷,写出A和B的结构式。2. 某化合物C的分子式为C10H12O2,其核磁共振氢谱数据为:= 1.3 ppm (

3、3H,三重峰);2.3 (3H,单峰);4.3 (2H, 四重峰);7.1 (2H, 双重峰);7.8 (2H, 双重峰)。IR显示有酯基存在。请推出化合物C的结构。七、由指定原料及必要试剂合成(共20分,每小题5分)1以不超过四个碳原子的有机物合成2从苯酚及必要试剂合成3以甲苯和其它试剂为原料合成4以苯为原料合成有机化学(1)综合练习(2)二、 命名或写出结构(每题1分,共10分)三、 根据题意回答下列问题(每题2分,共20分)1 下列碳正离子中稳性由最高到低的排列顺序是 。2. 下列化合物中,哪个在1H-NMR中只有单峰? ( )3下列化合物中 (S)-2-己醇的对映体是 ( )4下列反应

4、通常称为: ( )A. Wurtz反应 B. Clemensen反应 C. Diels-Arlder 反应 D. Frield-Crafts 反应5下列化合物中有手性的分子是 ( )6下列化合物中酸性最强的是 ( )7下列化合物中以SN2反应活性最高的是 ( )8下列化合物中最易与HCl加成的是 ( )9化合物A最稳定的构象式为 ( )10下列化合物中,不具有芳香性的是: ( )四、 完成下列反应(每空1.5分,共30分)五、 鉴别下列各组化合物(每题4分,共8分)六、 写出下列反应历程(每题4分,共8分)七、 推测结构(每题4分,共8分)1. 一化合物A的分子式为C6H14O,A可与Luca

5、s试剂反应而迅速变浑浊。A在硫酸存在下脱水只得到一种烯烃B,B通入O3后,再用Zn粉还原只得到一种酮。推出A、B的结构式。2. 化合物C (C12H18O), IR 谱在3200 cm-1以上无吸收, C也不与FeCl3发生显色反应。而当用HI反应后,得到两种化合物。其中一种化合物可与FeCl3发生显色反应,另一种与AgNO3溶液马上产生沉淀。当C进行硝化反应时只得到一种硝化产物D。 化合物C的1H NMR谱:d 1.24 (3H,三重峰, J= 7Hz), 1.43 ( 9H , 单峰), 2.6 ( 2H, 四重峰, J= 7Hz), 6.72 ( 2H, 双重峰, J= 7.5 Hz),

6、 7.05 ( 2H, 双重峰, J= 7.5 Hz) 。试推出C和D的结构。七、 由指定原料及必要试剂合成(每题4分,共16分)1. 由1-氯丙烷合成 顺-2-己烯.2. 由1,3-丁二烯和必要试剂合成己二酸.3. 由甲苯和必要试剂合成: 4. 从溴苯、甲醇及必要试剂合成: 有机化学(1)综合练习(3)一、命名下列化合物或写出结构(共8题,每题1分,共8分)二、选择题(共20分,每小题2分) 1下列化合物中以SN2反应活性最高的是 ( ) 2下列自由基最稳定的是 ( ) 3下列碳正离子最稳定的是 ( ) 4下列化合物中,有顺反异构体的是 ( )A1,4-戊二烯 B2,3-戊二烯 C烯丙基乙炔

7、 D丙烯基乙炔 5下列化合物中有旋光性的分子是 ( ) 6下列两个化合物的关系是 ( )A对映体 B同一化合物 C非对映异构体 D构造异构体 7下列化合物中与氢溴酸反应速率最快的是 ( ) 8下列化合物或离子中,不具有芳香性的是 ( ) 9下列卤代烃对AgNO3/C2H5OH 的反应性大小的顺序为 ( ) 10下列化合物进行硝化反应时,最活泼的是 ( )A苯 B对二甲苯 C间二甲苯 D甲苯三、完成下列反应(共30分,每空1.5分) 四、鉴别下列各组化合物(每题3分,共6分) 2. 用简单化学方法鉴别氯化苄,氯苯,对氯甲苯五、写出下列反应历程(共8分, 每小题4分) 六、推测结构(共8分, 每小

8、题4分)1化合物A, B的分子式均为C9H12 ,A氧化得到一元羧酸,B氧化得到三元羧酸。它们的NMR谱的数据如下:A =1.25(双峰);=2.95(七重峰);=7.25(单峰)。各组峰的峰面积之比为6:1:5;B =2.25(单峰);=6.78(单峰)。峰面积之比为3:1推断A, B两个化合物的结构。2分子式为C6H10的化合物C,催化氢化可吸收2 mol的氢生成正己烷;当吸收1 mol氢后生成的产物之一为D ,经测定D的偶极矩为0;D可与Br2/CCl4溶液反应后生成二溴代产物。试推测C, D的结构。七、由指定原料及必要试剂合成(共20分,每小题5分)1. 由苯和C1化合物为原料合成2.

9、 以甲苯及C2以下(含C2 )的化合物为原料合成3用正丁醇和氯苯为原料合成 4. 由C2以下(含C2 )的化合物为原料合成乙基正丁基醚有机化学(1)综合练习(4)一、命名或写结构(注意化合物构型) ( 每题1分,共10分 )二、根据题意回答下列各题(每题2分,共22分)1. 下列化合物沸点最高的是 ,最低的是 。2. 下列游离基最稳定的是 ,稳定性最低的是 。 3. 下列化合物中,在1H-NMR中只出现单峰信号的是: ( )4. 下列反应通常称为: ( )A. Williamson合成 B. Clemensen 反应 C. Birch反应 D. Wurts 反应。5. 烃的亲核取代反应中,氟、

10、氯、溴、碘几种不同的卤素原子作为离去基团时, 离去倾向最大的是 ( ).a. 氟; b. 氯; c. 溴; d. 碘.6. 下列化合物中最易发生SN1反应的是 。7. 下列卤代烃与AgNO3-乙醇溶液反应时,按照反应由快到慢的顺序排列为:( )8. 在下列2对化合物中,那一对是非对映异构体: ( )9. 下列化合物中以SN2反应活性最高的是: ( )10. 下列卤代烃按E1消除历程进行时,反应活性最高的是: ( )11. 下列化合物中,不具有芳方向性的是:三、 完成下列反应方程式,如有立体化学问题请注明立体结构(每空1.5分, 总共30分)1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9 .

11、 10. 四. 鉴别或分离下列各组化合物(每题3分,共6分)1. 用简单化学方法鉴别: 2. 分离下列混合物:五. 写出下列反应历程(每题4分, 共8分 )1. 2. 顺- 2-丁烯与Br2加成得外消旋加成产物,试用反应式来解释反应的机理。六. 由指定原料及必要试剂合成(每题4分,共16分)1. 试从苯出发制备:2. 由环戊烯为主要原料合成:3. 由乙炔和乙烯为原料出发合成: 4. 由苯及其它试剂合成: 七. 推测结构(每题4分,共8分)1. 化合物A (C10H14) 的1HNME为H:1.24 (t, 6H), 2.60(q, 4H), 7.10(s, 4H) ppm, 用高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸,试推断化合物A的结构. 2. 化合物A、B、C的分子式分别为C5H12、C5H10和C5H8,A和B的1NMR谱只有一个单峰,而C为2组峰。其中,A的在1.01ppm, B的在1.51 ppm,C的在1.60ppm 和4.90ppm。 试写出A、B、C可能的结构式。

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