《有机化学II复习题.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学II复习题.doc（16页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、 有机化学II复习题一、命名下列化合物或写出相应结构式1、 2、 3、8-羟基喹啉 4、对甲基氯化重氮苯5、溴化三甲基苄基铵 6、烟酸 7、4-甲基咪唑 8、a-萘乙酸 9、 10、2-甲基顺丁烯二酸酐 11、 12、溴化三甲基苄基铵 13、b-萘乙酸 14、异烟酸 15、5-甲基咪唑 16、 17、氯化三甲基苄基铵 18、异烟酸 19、5-甲基咪唑 20、a-萘胺 21、 22、 23、 24、25、 26、草酰氯 27、3溴喹啉 28、4-甲基-4-羟基偶氮苯29、 30、N-甲基苯磺酰胺 31、 32、 33、 34、2-丁酮苯腙 35、 NBS 36、37、 38、顺-2-丁烯酸 39
2、、阿司匹林 40、41、 42、b-吡啶甲酸 43、对硝基苯基重氮盐酸盐 44、45、 46、 47、氨基脲 48、 49、氢氧化三甲基苄基铵 50、g-吡啶甲酰胺 51、光气 52、53、 54、 55、2,4-二硝基苯肼 56、-苯乙醇 57、2,4-二硝基苯肼 58、对硝基苯基重氮盐酸盐 59、 60、61、 62、 63、正丁醚 64、 65、,-吡啶二甲酸 66、 67、N-甲基-2-乙基吡咯68、 69、 70、ClCOOC2H5 71、72、己内酰胺 73、（R）-2-溴丙酸 74、（E）-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸 75、溴化二丙基铵 76、苯丙氨酸 77、 78、 79、
3、80、苄胺81、 82、 83、三乙胺二、完成下列反应式或填写反应条件1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、 三、回答下列问题1
4、、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。CH3COOH、CH3CHClCOOH、ClCH2CH2COOH、Cl3CCOOH、C6H5OH2、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。3、比较下列化合物酸性大小，请解释原因。醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸4、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、吡咯5、排列下列化合物的碱性顺序，并简要说明理由。二甲胺、吡咯、苯胺、吡啶。6、比较下列化合物碱性大小请解释原因。苯胺、吡咯、吡啶、甲胺7、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。苯 胺、二苯胺、甲 胺、N甲基苯胺8、试解释为什么吡咯、呋喃、噻吩芳香性比苯差，但却比苯易发生亲
5、电取代反应。9、试解释苯的芳香性大于五元杂环，但亲电取代反应活性却小于五元杂环。10、比较苯、噻吩、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应活性，并进行解释。11、比较下列化合物硝化反应的活性并解释原因。噻吩、吡啶、苯、呋喃、吡咯12、写出a-D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。13、试写出a-D-(+)-吡喃甘露糖的哈武斯透视式。14、D-（+）-葡萄糖链式构型式和甲基-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。15、写出甲基-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。16、写出-D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。17、合成羧酸的方法有哪几种？请以学过的知识简述之。1
6、8、写出下列反应的机理19、排列下列羰基化合物对HCN加成反应速率的快慢，并说明原因。A. 苯乙酮 B. 苯甲醛 C. 2-氯乙醛 D. 乙醛20、由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线：（1）先硝化，再还原，然后氧化。（2）先硝化，再氧化，然后还原。（3）先氧化，再硝化，然后还原。其中哪一种合成路线最好？为什么？21、果糖为酮糖，你预料它是否具有还原性？为什么？22、与HCN发生亲核加成反应活性大小23、按酸性增强的顺序排列a CH3CH2CHBrCOOH b CH3CHBrCH2COOH c CH3CH2CH2COOH d C6H5OHe CH3CH2CH2CH2OH f
7、H2CO3 g Br3CCOOH h H2O24、酸性强弱次序25、用反应历程解释反应事实：四、合成（无机原料任选 ） 1、以乙醇为主要原料，有机过氧化物任选，合成 2、从甲苯、甘油出发，合成6-甲基喹啉3、6-硝基喹啉 （由苯等原料） 4、6-甲氧基喹啉（由苯、甘油等原料）5、以苯为原料合成间苯二甲酸6、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮7、由乙酰乙酸乙酯合成 （不大于三个碳原子的有机物任选 ） 8、9、3-甲基-2-氨基丁酸（邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料，不大于三个碳原子的有机物任选 ） 10、由甲苯等为原料合成 11、由苯等原料合成均三溴苯12、以丙酮为唯一有机原
8、料合成13、以甲醛、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成3-甲基己二酸14、2-甲基戊酸（由丙二酸二乙酯等原料） 15、对氯氟苯（由苯等原料）16、4-羟基偶氮苯（由苯酚、苯等原料）17、2-氨基戊酸（邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料）18、以甲醇、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成a-甲基丁酸 19、由甲苯等为原料合成 20、以苯为原料合成1，3，5-三氯苯21、以苯酚、苯等为原料合成4-羟基偶氮苯（不大于三个碳原子的有机物任选 ）22、3,5-二溴硝基苯(由苯胺等原料)（不大于三个碳原子的有机物任选 ）23、4-羟基偶氮苯（由苯等原料）24、以丙烯和2-戊酮为原料，合成 25、以对甲氧基苯乙酮和乙
9、醇为原料，合成 26、以甲苯为原料合成27、以苯胺为原料，合成2,6-二溴苯甲酸28、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-甲基丙酸 29、对甲苯胺等原料合成对苯二甲酸30、以乙烯为原料合成正丁醚31、由苯合成对氨基偶氮苯32、以甲苯等为原料利用Skruap法合成：33、由3甲基吡啶合成：3氨基吡啶。34、由环己醇及两个碳及以下有机物为原料合成： 35、由环己醇及两个碳及以下有机物合成：36、以环氧乙烷、甲醇及二甲胺为原料合成N，N-二甲基丙酰胺37、由及两个碳及以下有机物合成合成： 38、由 合成 39、以甲苯为原料合成40、以Br(CH2)3CHO 及两个碳及以下有机物合成41、由苯和
10、丙酸等为原料合成：42、以苯酚和两个碳及以下有机物合成为原料合成：43、由间氯甲苯为原料合成：3-氯苯胺。44、以环己醇为原料合成脯氨酸45、（三个碳及以下试剂任用）46、47、由苯等原料合成2，4-二氯氟苯48、五、推测结构 1、 一碱性化合物A（C4H9N），它经臭氧化还原水解反应得到的产物中有一种是甲醛。A经催化氢化生成化合物B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。用过量的碘甲烷处理A得到盐C（C7H16IN）。C用湿氧化银处理后再加热给出D（C4H6）。D能发生狄尔斯-阿达尔反应。试推测A、B、C、D的结构。2、某酯类化合物A (C5H10O2), 用乙醇钠处理得
11、到另一酯B (C8H14O3)。B 能使溴水褪色，将B用乙醇钠处理后再与碘乙烷反应，又得到另一酯C (C10H18O3)。C不能与溴水反应，C经稀碱溶液水解后再酸化，加热，即得到一个酮化合物D (C17H14O)。D不能发生碘仿反应，用锌汞齐还原D生成3-甲基己烷。推测A、B、C、D的结构，并写出反应式。3、D-戊醛糖（A）氧化后生成具有旋光性的糖二酸（B）。（A）通过碳链缩短反应得到丁醛糖（C）。（C）氧化后生成没有旋光性的糖二酸（D）。试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构。4、化合物（A）的分子式为C5H6O3。它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（C）。（B）和（C）分
12、别与二氯亚砜反应后再加入乙醇，则两者都生成同一化合物（D）。试推测（A）、（B）、（C）和（D）的结构，并写出相关反应式。5、 某化合物以SnCl2的盐酸溶液还原后，得到 和 ，试推测原化合物的结构，并以间硝基甲苯和对甲苯胺为原料合成之。6、某酮酸经NaBH4还原后，依次用HBr、Na2CO3和KCN处理后生成腈，腈水解得到-甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。7、某化合物（A）C5H10O,能与苯肼发生反应，也能发生碘仿反应。（A）催化加氢还原后得(B) C5H12O，(B)在浓硫酸中加热脱水生成化合物(C)C5H10,(C)经酸性高锰酸钾加热氧化生成一分子酮(D)和一分子羧酸
13、(E)。试推测 (A)、(B)、(C)、(D)、(E)的结构。8、D-丁醛糖A和B与过量苯肼作用，生成相同的糖脎，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸无旋光性，试推测A和B的结构。9、一碱性化合物A（C5H11N），它被臭氧化分解反应给出甲醛，（A）经催化氢化生在化合物B（C5H13N），B也可由3-甲基戊酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到，用过量的碘甲烷处理A得到盐C，C用湿氧化银处理后再加热给出D（C5H8），D能发生狄尔斯-阿达尔反应。试推测A、B、C、D的结构。10、有两个具有旋光性的丁醛糖A和B与过量苯肼作用，生成相同的糖脎，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸无
14、旋光性，试推测A和B的结构。11、某化合物A能溶于水，但不溶于乙醚。(A)含有C、H、O、N四种元素。(A)加热后得化合物(B)，(B)和NaOH溶液煮沸放出的气体可以使湿润的红色石蕊试纸变蓝，残余物经酸化后得一不含氮的化合物(C)，(C)与LiAlH4反应后的物质用浓硫酸处理，得一气体烯烃(D)，该烯烃分子量为56，臭氧化并水解后得一个醛和一个酮。试用化学反应式推测(A)、(B)、(C)和(D)的结构式。12、某化合物A，分子式C8H11N，有旋光性，能溶于稀HCl，与HNO2作用时放出N2，试推出A的结构式。13、某化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出氮气
15、得到B；B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物；C臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。试推测A、B、C的构造式，并写出各步反应。14、化合物A （C10H12O2）不溶于NaOH溶液，能与2，4二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得B（C10H14O2）。A和B都进行碘仿反应。A与HI作用生成C（C9H10O2），C能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液。C经Clemmensen（ZnHg/浓HCl）还原生成D（C9H12O）；C经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出AD可能的构造式。15、有一化合物A的分子式为C8H14O，A
16、可以很快使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，但与银氨溶液无变化。A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出A、B的结构式和各步反应。16、由化合物A (C6H13Br)所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。A能发生消去反应生成两种互为异构体的产物B和C。B经臭氧化还原水解得到碳原子数相同的醛D和酮E，试写出A到E的各构造式及各步反应式。17、分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起
17、碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出AE的结构式及各步反应式。18、化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D、的结构式以及它们的相互转化的反应式。19、有一化合物A（C8H14O），可使溴水褪色，也可与苯肼反应。A氧化生成一分子丙酮和B，B具有酸性，与NaOI反应生成碘仿和丁二酸，试推测A、B的结构式。20、化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8
18、O，能发生碘仿反应。B的分子式为C4H8O，能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。在红P催化下D与Cl2作用后、水解再氧化可得到E。E与稀H2SO4共沸得F（C3H6O），F的同分异构体可由C氧化得到。写出A F的构造式。21、某化合物分子式A为C5H12O，经氧化得产物B的分子式为C5H10O，B能与苯肼发生反应，亦能发生碘仿反应。A用硫酸脱水生成碳氢化合物C，C被氧化丙酮有生成，试推测A、B、C的结构式，并写出各步反应式。22、有一化合物A（C7H7NO2），无碱性，还原后得到B（C7H9N），具有碱性。在低温下B与H2SO4+NaNO2作用生成C（C7H7N2+HSO4
19、-），加热C放出氮气，并生成对甲基苯酚。在碱性溶液中，化合物C与苯酚作用生成具有颜色的化合物D（C13H12N2O）。推测A、B、C、D的结构式。23、二元酸（C8H14O4）（A）受热转化成非酸类化合物C7H12O（B），（B）被浓硝酸氧化得二元酸C7H12O4（C），加热（C）形成酸酐C7H10O3（D）。若用LiAlH4还原（A）时可得化合物C8H18O2（E），（E）脱水则生成3，4-二甲基-1，5-己二烯。试写出（A）（E）的结构式。24、化合物A（C10H22O2），与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C（C3H8O）与金属钠作用有气体逸出，能发生碘仿反应。B（C4H8O）能进行
20、银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与Cl2/P作用后，再水解可得到E。E与稀硫酸共沸得F，F的分子式为C3H6O，F的同分异构体可由C氧化得到。写出AF的结构式。25、化合物A(C4H9NO)与过量的碘甲烷反应，再用AgOH处理后得B(C6H15NO2)，B加热后得C(C6H13NO)，C再用碘甲烷和AgOH处理得化合物D(C7H17NO2)， D加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。写出A、B、C、D的构造式。26、化合物(A) C7H7NO2，与Fe/HCl反应生成化合物(B) C7H9N；(B)和NaNO2+HCl在05反应生成(C) C7H7ClN2；在酸中(C)与CuC
21、N反应生成(D) C8H7N；(D)在稀酸中水解得一个酸(E)C8H8O2；(E)用高锰酸钾氧化得另一种酸(F)；(F)受热生成分子式为C8H4O3的酸酐，试推测(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)的构造式。27、有一化合物A (C5H11Br)， 和NaOH水溶液共热后生成B (C5H12O)。B 具有旋光性，能和钠作用放出氢气，和浓硫酸共热生成C (C5H10)。C经臭氧化和在还原剂存在下水解，则生成丙酮和乙醛。推测A、B、C的结构，并写出各步反应式。六、鉴别下列各组化合物或分离提纯1、除去苯甲醇中少量苯酚2、鉴别：(A) (B) (C) 3、鉴别：2-呋喃甲醛、吡咯、吡啶4、除
22、去甲苯中少量吡啶。5、鉴别：苯胺、正丁胺、N，N-二甲基苯胺。6、鉴别：正己醇、2-己酮、三乙胺和正己胺7、鉴别：甲酸、乙醛、乙酸。8、如何除掉苯液中少量的噻吩。9、鉴别：苯胺、3-苯基丙酰胺、三乙基胺。 10、鉴别：甲酸、乙酸和乙醛11、鉴别：丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇。12、鉴别：吡咯、呋喃甲醛、呋喃13、除去吡啶中含有的少量六氢吡啶；除去甲苯中少量吡啶 14、鉴别： 15、除去吡啶中含有的少量六氢吡啶 16、鉴别：苯胺、吡啶、N-甲基苯胺17、除去苯甲醇中少量苯酚18、鉴别：葡萄糖、葡萄糖醇、葡萄糖酸。19、苯胺、N-乙基苯胺、N，N-二乙基苯胺 20、苯甲醛、戊醛、2-戊酮、环己酮、环己醇21、丙胺、丙醛、丙酸和丙酮 22、苯乙酮、苯甲醇、2-氯苯酚、苄氯23、苯甲醛、苯乙酮、苯甲酸、苯甲醇、苯酚 24、3-戊酮、正戊醛、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇25、 呋喃与四氢呋喃26、鉴别：-苯乙醇和-苯乙醇27、分离苯甲醚和对甲苯酚28、鉴别：烯丙醇、1-丙醇、1-氯丙烷29、分离苯和苯酚30、乙醚中混有少量乙醇