有机化学汪小兰第四版第10-17章答案.doc

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1、第十章:羧酸及其衍生物10.1 用系统命名法命名(如有俗名请注出)或写出结构式答案:a. 2甲基丙酸 2Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid )b. 邻羟基苯甲酸(水杨酸)oHydroxybenzoic acid c. 2丁烯酸 2Butenoic acid d 3溴丁酸 3Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j.

2、 顺丁烯二酸 Maleic acid 10.2答案:酸性排序 g a b c f e h d10.3 写出下列反应的主要产物10.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物:答案: a. KmnO4 b. FeCl3 c. Br2 or KmnO4 d. FeCl3 2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH10.5 完成下列转化:10.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分?答案:10.7 写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体。如有几何异构,以Z,E标明,并指出哪个容易形成酐。答案: (Z)易成酐 (E) 不易 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐10.8 化合物A,分

3、子式为C4H6O4,加热后得到分子式为C4H4O3的B,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A,B,C,D的结构式以及它们相互转化的反应式。答案:第十一章 取代酸11.1 写出下列化合物的结构式或命名。m. n. 答案:m. 3-氯丁酸(3-Chlorobutanoic acid) n. 4-氧代戊酸(4oxopentanoic acid)11.2 用简单化学方法鉴别下列各组化合物。b. CH3CH2CH2COCH3 CH3COCH2COCH3答案:11.3 写出下列反应的主要产物:答案:

4、 11.4 写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系。答案:11.5 完成下列转化:答案:第十二章 含氮化合物12.2 命名下列化合物或写出结构式 答案:a. 硝基乙烷 b. p亚硝基甲苯 c. N乙基苯胺 d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯 e. 邻溴乙酰苯胺 f. 丁腈 g. 对硝基苯肼 h. 1,6己二胺 i. 丁二酰亚胺 j. 亚硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基苄基二甲铵12.3 下列哪个化合物存在对映异构体?答案:a, d存在。但a 的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。12.4 下列体系中可能存在的氢键: a. 二甲胺的水溶液 b. 纯的二甲胺答案: 12.5 如何解释下列事实

5、?a. 苄胺(C6H5CH2NH2)的碱性与烷基胺基本相同,而与芳胺不同。b. 下列化合物的pKa为答案: a. 因为在苄胺中,未与苯环直接相连,其孤对电子不能与苯环共轭,所以碱性与烷基胺基本相似。 12.6 以反应式表示如何用(+)酒石酸拆分仲丁胺?答案:12.8 下列化合物中,哪个可以作为亲核试剂?答案: a, b, c, d, e, f 12.9 完成下列转化:答案: 12.10 写出(四氢吡咯)及(N甲基四氢吡咯)分别与下列试剂反应的主要产物(如果能发生反应的话)。a. 苯甲酰氯 b. 乙酸酐 c. 过量碘甲烷 d. 邻苯二甲酸酐 e. 苯磺酰氯f. 丙酰氯 g. 亚硝酸 h. 稀盐酸

6、答案:12.11 用化学方法鉴别下列各组化合物: a. 邻甲苯胺 N甲基苯胺 苯甲酸和邻羟基苯甲酸b. 三甲胺盐酸盐 溴化四乙基铵答案: 由于三甲胺b. p. 3,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3 作鉴别较好.12.12 写出下列反应的主要产物:答案: 12.13 N甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N二甲苯胺,怎样将N甲基胺提纯?答案: 使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同)12.14 将下列化合物按碱性增强的顺序排列: a. CH3CONH2 b. CH3CH2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OH答案

7、: 碱性 e d b c a12.15 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。12.16 分子式为C6H15N 的A ,能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气,并得到几种有机物,其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C(C6H12),C能使高锰酸钾退色,且反应后的产物是乙酸和2甲基丙酸。推测A的结构式,并写出推断过程。答案: 第十三章 含硫和含磷有机化合物13.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列:答案:13.3 写出下列反应的主要产物:答案: 13.6 由指定原料及其它无机试剂写出下列合成路线。 a. 由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2C

8、H2CH2CH2CH3b. 答案:第十四章 碳水化合物14.8 下列化合物哪个有变旋现象?答案: a .b. f.有变旋现象。因为属半缩醛,可通过开链式互变。14.9 下列化合物中,哪个能还原本尼迪特溶液,哪个不能,为什么?答案: b 可以。14.10 哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸?答案: D-阿洛糖,D-半乳糖14.11 三个单糖和过量苯肼作用后,得到同样晶形的脎,其中一个单糖的投影式为,写出其它两个异构体的投影式。答案:14.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纤维素和淀粉 c. 麦牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖e. 甲基-D-吡喃甘露糖苷和

9、2-O-甲基-D-吡喃甘露糖答案:14.13 出下列反应的主要产物或反应物:答案:14.14 写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物: a. Br2-H2O b. HNO3 c. C2H5OH+无水HCl d. 由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用 e. (CH3CO)2O f. NaBH4 g . HCN,再酸性水解 h. 催化氢化 i. 由c得到的产物与稀盐酸作用 j. HIO4答案:14.15 葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤,由所得产物推断的(见226页)。如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环,则经如上步骤处理后,应得到什么产物?答案:14.17 D-苏阿糖

10、和D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别?答案: D-苏阿糖和D-赤藓糖可以用HNO3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,后者比旋光度为零.14.18 将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A,而将果糖还原,除得到A外,还得到另一糖醇B,为什么?A与B是什么关系?答案: 因为果糖的还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构体.14.19 纤维素以下列试剂处理时,将发生什么反应?如果可能的话,写出产物的结构式或部分结构式。 a. 过量稀硫酸加热 b. 热水 c. 热碳酸钠水溶液 d. 过是硫酸二甲酯及氢氧化钠答案:14.20 写出甲壳质(几丁)以下列试剂处理时所得产物的结构式。a. 过量稀盐

11、酸加热 b. 稀氢氧化钠加热答案:第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质15.2 写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。a. 脯氨酸 b. 酪氨酸 c. 丝氨酸 d. 天门冬氨酸答案:15.3 用简单化学方法鉴别下列各组化合物:b. 苏氨酸 丝氨酸 c. 乳酸 丙氨酸答案:15.4 写出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式。 a. 缬氨酸在PH为8时 b. 赖氨酸在PH为10时 c. 丝氨酸在PH为1时 d. 谷氨酸在PH为3时答案: 15.5 写出下列反应的主要产物答案:15.6 某化合物分子式为C3H7O2N,有旋光性,能分别与NaOH或HCl成盐,并能与醇成酯,与H

12、NO2作用时放出氮气,写出此化合物的结构式。答案:15.7 由3-甲基丁酸合成缬氨酸,产物是否有旋光性?为什么?答案:如果在无手性条件下,得到的产物无旋光活性,因为在氯代酸生成的那一步无立体选择性.15.8 下面的化合物是二肽、三肽还是四肽?指出其中的肽键、N-端及C-端氨基酸,此肽可被认为是酸性的、碱性的还是中性的?答案: 三肽,N端 亮氨酸,C端 甘氨酸. 中性.14.10 命名下列肽,并给出简写名称。 答案: a 丝氨酸-甘氨酸-亮氨酸,简写为 :丝-甘-亮 b 谷氨酸-苯丙氨酸-苏氨酸,简写为 :谷-苯丙-苏15.11 某多肽以酸水解后,再以碱中和水解液时,有氮气放出。由此可以得出有关

13、此多肽结构的什么信息?答案: 此多肽含有游离的羧基,且羧基与NH3形成酰胺. 15.12 某三肽完全水解后,得到甘氨酸及丙氨酸。若将此三肽与亚硝酸作用后再水解,则得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。写出此三肽的可能结构式。答案: 丙-甘-丙 或 丙-丙-甘15.13 某九肽经部分水解,得到下列一些三肽:丝-脯-苯丙 , 甘-苯丙-丝 , 脯-苯丙-精 , 精-脯-脯 , 脯-甘-苯丙 , 脯-脯-甘及苯丙-丝-脯。以简写方式排出此九肽中氨基酸的顺序。答案:精脯脯甘苯丙丝脯苯丙精第十六章 类脂化合物16.3 用化学方法鉴别下列各组化合物: a. 硬脂酸和蜡 b. 三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯 c. 亚油酸和

14、亚麻子油d. 软脂酸钠和十六烷基硫酸钠 e. 花生油和柴油 答案: a. KOH, b. Br2 or KMnO4 c. KOHd. Ca(OH)2 e. Br2 or KMnO416.4 写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。 答案:16.5 在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中,以及医药或化妆品中,常用卵磷脂来防止发生油和水分层的现象,这是根据卵磷脂的什么特性?答案: 卵磷脂结构中既含有亲水基,又含有疏水基,因此可以将水与油两者较好的相溶在一起。16.6 下列化合物哪个有表面活性剂的作用?答案: a 、d 有表面活性剂的作用。16.7 一未知结构的高级脂肪酸甘油酯

15、,有旋光活性。将其皂化后再酸化,得到软脂酸及油酸,其摩尔比为2:1。写出此甘油酯的结构式。答案:16.8 鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯,它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎样以三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成它?答案:16.9 脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。如果将它水解,将得到哪些产物?答案:16.10 下列a-d四个结构式应分别用(1)(4)哪一个名称表示?(1) 双环4,2,0辛烷 (2) 双环2,2,1庚烷 (3) 双环3,1,1庚烷 (4) 双环2,2,2辛烷答案: a(4) b(2) c(3) d(1)16.11 下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式? 答

16、案: a 反 b 顺 c 顺 d 反 e 反 f 反16.13 写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型(不必写出对映体)。答案:16.16 某单萜A,分子式为C10H18,催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。用高锰酸钾氧化A,得到CH3COCH2CH2COOH , CH3COOH 及CH3COCH3,推测A的结构。答案:16.17 香茅醛是一种香原料,分子式为C10H18O,它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。以高锰酸钾氧化香茅醛得到丙酮与HO2CCH2CH (CH3)CH2CH2CO2H。写出香茅醛的结构式。答案:16.18 何分离雌二醇及睾丸酮的混合物?答案:利用雌二醇的酚羟基酸性

17、, 用NaOH水溶液分离16.19 完成下列反应式:答案:16.20 在15.19(c)中得到的假紫罗兰酮,在酸的催化下可以关环形成紫罗兰酮的-及-两种异构体,它们都可用于调制香精,-紫罗兰酮还可用作制备维生素A的原料。写出由假紫罗兰酮关环的机理。 -紫罗兰酮 -紫罗兰酮答案:第十七章 杂环化合物171 命名或写出结构17.2 下列维生素各属哪一类化合物 a. 维生素A b. 维生素B1,B2,B6,B12 c. 维生素PP d. 维生素C e. 维生素D f. 维生素K g. 叶酸 答案:a. 维生素A 萜类 b. 维生素B1,B2,B6,B12 杂环化合物 c. 维生素PP 杂环化合物 d

18、. 维生素C 单糖的衍生物 e. 维生素D 己三烯衍生物 f. 维生素K 醌 g. 叶酸 杂环化合物 17.4 下列化合物哪个可溶于酸,哪个可溶于碱,或既可溶于酸又溶于碱?答案: a. 可溶于酸 b. 既可溶于酸又可溶于碱 c. 既可溶于碱又可溶于酸 e. 可溶于碱17.5 写出下列化合物的互变平衡体系: a. 腺嘌呤 b. 鸟嘌呤 c. 尿嘧啶 d. 胞嘧啶 e. 胸腺嘧啶 f. 尿酸答案: 参阅教材P293 . 17.6 核苷与核苷酸的结构有什么区别? (教材P294)答案: 核苷由核糖或脱氧核糖与嘌呤或嘧啶化合而成,核苷酸则是核苷磷酸酯.17.8 水粉蕈素是由一种蘑菇中分离出的有毒核苷,

19、其系统命名为9D呋喃核糖基嘌呤。写出水粉蕈素的结构式。答案:17.9 5氟尿嘧啶是一种抗癌药物,在医药上叫做5Fu 。写出其结构式。答案:17.10 写出下列反应的产物:答案: 17.11 为什么吡咯不显碱性而噻唑显碱性?答案:参阅教材P286倒4行(4),吡咯及吡啶的碱性.17.12 写出由4甲基吡啶合成雷米封的反应式。答案:17.13 怎样鉴别下列各组化合物? a. 糠醛 苯甲醛 b. 苯与噻吩 c. 吡咯与四氢吡咯 d. 吡啶与苯答案: a. 苯胺醋酸盐 b. 浓H2SO4,室温 c. KOH or HCl or I2 d. HCl17.15 古柯碱也叫柯卡因,是一种莨菪族生物碱,有止痛作用,但有成瘾性。如果将它用盐酸水解,将得到什么产物?答案:17.16 马钱子碱是一种极毒的生物碱,分子中哪个氮碱性强? 答案:29

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