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1、 米氏酸在杂环化合物合成中的应用研究进展综述 摘要 综述了近年来米氏酸在杂环化合物合成中的应用, 涉及到吡喃环、吡啶环、呋喃环、吡咯环、噁唑环和异噁唑环重要杂环的形成. 大多具有反应条件温和、便利、产率较高等优点. 关键词 米氏酸; 杂环化合物; 合成; 应用前言 1908年, Meldrum首次合成了米氏酸1 (Meldrumsacid, 丙二酸亚异丙酯, 2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮), 并以为是-羟基异丙基丙二酸2 (,-二甲基-丙基内酯-羧酸) (Eq. 1).仅40 年后Davidson 和Bernhard2给出了正确的结构. 由于米氏酸是具有强酸性(pKa4.97)
2、3和刚性的环状结构, 以及其C-5位易发生亲电进攻, C-4和C-6位易发生亲核进攻导致开环反应, 在有机合成中用途广泛.另外, 5-酰基米氏酸易于醇解而生成-酮酯4, 5-烯基米氏酸作为强亲电试剂可以高选择性地发生Diels-Alder反应5. 米氏酸的这些用途使它成为合成很多重要杂环化合物的关键中间体. 曾有综述6,7报道了米氏酸在有机合成中的应用. 最近, 关于米氏酸的新杂环合成方法层出不穷, 因此, 有必要对米氏酸在杂环化合物合成中的应用进行综述. 杂环化合物广泛存在于天然产物中,随着医药、化工、电子等行业的迅猛发展, 使得杂环类化合物已经成为当前研究领域开发中的热门课题之一.而米氏酸
3、及其衍生物在有机合成中的大量应用, 使得它们受到了化学工作者的广泛关注. 对米氏酸及其衍生物的相关反应研究已经延伸到了很多化合物的合成, 特别是在合成杂环化合物领域中, 越来越受到重视. 1 吡喃环化合物的形成1.1 3-羧酸香豆素及其衍生物的合成 自从1988 年, Armstrong 等8探讨了用米氏酸和邻甲氧基苯甲醛作原料, 以两步法合成出了3-羧酸香豆No. 7 高文涛等：米氏酸在杂环化合物合成中的应用研究进展 959素, 又进一步深入地研究了以米氏酸和水杨醛为原料,一步法合成3-羧酸香豆素, 包括氢氧化钠9、Clay10和锂盐11作催化剂, 离子液体12,13、固相法14和微波10等
4、手段用于该反应研究. 甚至可以用水作溶剂15, 此方法不含催化剂, 是绿色高效地合成出3-羧酸香豆素及其衍生物3 (2)的方法.1.2 3,4-双氢香豆素及其衍生物的合成 5-烯基米氏酸4 和间苯三酚反应方便地得到了3,4-二氢化香豆素5 (Eq. 3)16. 1.3 4-羟基香豆素及其衍生物的合成2007, Lee 等17报道了以苯酚和米氏酸为原料, Eaton 试剂或PPA 为闭环试剂, 两步法便利地合成出4-羟基香豆素衍生物. 随后, 高文涛等19,20对该方法进行了进一步的研究, 当取代基R 为供电子官能团时18, 产物收率较高, 并尝试了中间产物不经过提纯, 即两步 “一锅法”以60
5、%90%的收率得到4-羟基香豆素衍生物(Eq. 4). 用苯硫酚和苯胺衍生物代替苯酚进行该反应,还可用于合成4-羟基硫代香豆素衍生物、4-羟基喹啉衍生物(Eq. 5).1.4 多种取代的吡喃环化合物合成 米氏酸和醛、酮反应可以很方便地得到5-烯基米氏酸中间产物21, 然后进一步和各种取代的烯烃进行Hetero-Diels-Alder 反应, 方便高效地合成出多种取代的吡喃杂环化合物. 5-乙烯基米氏酸9 不仅仅是好的亲双烯体, 也是Hetero-Diels-Alder 反应中好的氧双烯体22,23. 反应产物10 可进一步转化为-内酯11 和,-不饱和羧酸12 (Scheme 1).Schem
6、e 1分子内Hetero-Diels-Alder 反应也得到了一定的研究. 米氏酸和香茅醛反应得到化合物13, 它在EDDA存在下, 室温反应45 min 得到分子内Hetero-Diels-Alder反应的产物14, 同时也得到少量的烯化合物15 (Eq.6)2426. 该反应具有较高的立体选择性, 导致反式二氢吡喃14 的生成. 而底物16 在同样条件下得到唯一的环加成产物顺式二氢吡喃17 (Eq. 7)27,28. 重要中间产物二氢吡喃19 (Eq. 8)29, 21 (Eq. 9)30, 23 (Eq. 10)31, 25 (Eq.11)32分别由底物18, 20, 22, 24 发生
7、Hetero-Diels-Alder反应得到.巴豆醛26a 和1 在分子筛作催化剂的条件下, 在吡啶和乙酸中回流24 h, 得到中间产物27, 进一步发生960 有 机 化 学 Vol. 30, 2010Diels-Alder分子内环加成形成28, 然后在K2CO3条件下使异构体29a转化为30a将混合物蒸馏, 以78%的收率得到()仲山梨酸30a. 在同样的反应条件下, 26b 作为底物, 以59%的收率合成出30b (Scheme 2)33.Scheme 22005 年, Sabitha 等34报道用Proline-催化多米诺反应(Knoevenagel/Hetero-Diels-Alde
8、r/消除), 用米氏酸1和化合物31 为原料以95%的产率一锅法方便高立体选择性的合成出吡喃环化合物32. 用底物芳香醛系列化合物33 和米氏酸1 反应, 得到系列吡喃环化合物34(Scheme 3).Scheme 3同年, Sabitha等35又将D,L-Proline应用到对米氏酸1、邻羟基醛糖35 和吲哚36 三分子的缩合反应中进行催化, 用一锅法高立体选择性、高产率的得到吡喃化合物37 (Eq. 12).1.5 3-取代的4-甲醛-2-吡喃酮化合物的合成化合物39和取代的米氏酸38反应以65%90%的收率得到化合物40, 进一步脱保护得到3-取代的4-甲醛-2-吡喃酮化合物41 (Sc
9、heme 4), 但当RH 时, 即和米氏酸反应, 没有得到所预期的产物36.Scheme 4No. 7 高文涛等：米氏酸在杂环化合物合成中的应用研究进展 9611.6 取代的-吡喃酮化合物的合成5-酰基米氏酸42 和乙烯基醚43 反应, 脱去一分子丙酮同时进行闭环, 经中间产物44 脱羧, 然后在PTSA-H2O 混合溶液中回流以40%85%的产率得到-吡喃酮45 (Scheme 5). 取代的酰氯和取代的乙烯基醚的使用可制备单取代、二取代以及三取代吡喃酮37.Scheme 51.7 4-羟基吡喃酮化合物的合成当5-酰基米氏酸分子内含有羟基时, 可发生分子内开环反应形成4-羟基吡喃酮化合物.
10、 如5-(-羟基-酰基)米氏酸46 加热得到4-羟基吡喃酮化合物47 (Eq. 13)38.5-(-羰基-酰基)和5-(-羟基-酰基)米氏酸48 也可进行分子内反应, 开环得到4-羟基吡喃酮衍生物49 和50 (Scheme 6) 3941.Scheme 65-酰氧基米氏酸52和酰氯51反应得到中间产物53,然后经闭环等多步反应可得到化合物54 (Scheme 7)42.1.8 Gelastatin化合物的合成2003年, Lee 等43报道了具有抗肿瘤活性的金属蛋Scheme 7白酶基体抑制剂58的全合成. 用米氏酸作原料, 合成出5-取代的米氏酸55, 在K2CO3和DMF 的存在下进一步
11、反应, 以87%的收率合成出5,5-二取代的米氏酸, 然后在TEBA和THF的存在下, 室温反应得到化合物吡喃环57, 再经多步反应得到最终产物58 (Scheme 8).Scheme 82 吡啶环化合物的形成2.1 吡啶杂环化合物的合成多组分一锅法反应(Multicomponent reaction)对有机化学家来说是设计构建多种多样化合物的有用工具. 比如: 醛、米氏酸1 和化合物59 通过多组分反应得到化合物60 (Eq. 14)44, 吡啶环化合物62 (Eq. 15)45, 64 (Eq.16)46,47, 66 (Eq. 17)48,49, 68 (Eq. 18)50, 71 (E
12、q. 19)51和74 (Eq. 20)52也可按多组分一锅法反应得到.2.2 喹啉酮化合物的合成米氏酸1 和二硫化碳反应以32%77% 的收率得到化合物75, 进一步和格氏试剂反应以52%90%的收率生成化合物 76, 然后和芳胺反应以54%87%的收率合成出5-芳胺基烯基米氏酸衍生物77, 最后在加热的条件下以60%96%的产率得到喹啉酮化合物78(Scheme 9)53,54.962 有 机 化 学 Vol. 30, 2010Scheme 9No. 7 高文涛等：米氏酸在杂环化合物合成中的应用研究进展 963Schiff 碱79 和米氏酸在TEBAC 相转移催化作用下, 用水作溶剂以75
13、%81%的收率合成出4-芳基取代喹啉酮衍生物80, 且伴随有少量的螺旋化合物81 (Eq.21)生成55.黄宪等56研究了用固相法合成出化合物82, 进一步反应得到喹啉酮化合物83 (Eq. 22).2.3 6-芳基吡啶-2,4-酮化合物的合成酰氯化合物84 和1 发生酰化反应生成5-酰基取代的米氏酸85, 然后进一步闭环得到6-芳基吡啶-2,4-酮化合物87 (Scheme 10)57.Scheme 102.4 喹啉化合物的合成真空闪蒸分解(FVP)法在有机合成中应用广泛. 5-烯基米氏酸可经FVP, 脱去一分子丙酮和一分子CO2,得到亚甲基乙烯酮类, 再脱一分子CO 得到亚甲基碳烯类化合物
14、5868. 利用该法可以合成多种杂环化合物, 但由于热裂解反应所需温度过高(300 ), 具有一定的局限性, 因此本文仅部分进行了介绍.Wentrup等69研究了化合物88的热解反应, 通过红外光谱监测发现发生了重排而得到化合物90, 然后闭环得到了一系列的喹啉衍生物91 (Scheme 11).Scheme 113 呋喃环化合物的形成在米氏酸1 和(R)-()-柠檬烯在硝酸铵铈(IV)(即CAN)存在条件下发生自由基加成反应, 然后闭环得到3-羧酸呋喃酮化合物93, 最后在多聚-4-乙烯吡啶存在条件下脱羧得到呋喃环化合物94 (Scheme 12)70.Scheme 12米氏酸1 和醛95
15、发生缩合得到5-烯基取代米氏酸96, 进一步和格氏试剂发生共轭加成, 然后脱金属得到三取代4-氢呋喃或-丁内酯97. 在合成呋喃化合物(XH)时没有立体选择性, 在合成-丁内酯(XO)时产率较高, 且立体选择性也较高(Scheme 13)71.Scheme 13964 有 机 化 学 Vol. 30, 2010Campaigne和Beckman等7274研究发现, 当用浓硫酸处理5-烯基米氏酸98 时可得到-羧酸-内酯99, 可进一步转化成化合物100 和101 (Scheme 14).Scheme 14丛志奇等75用氯酮和米氏酸反应, 分别探讨了用吡啶、NaH 和三乙胺作碱进行催化反应, 用
16、苯和二氯甲烷作溶剂以70%85%收率得到化合物104, 且伴随有少量化合物105 生成(Scheme 15).Scheme 155-(2-烷氧基)-米氏酸106 在乙酸水溶液中进行水解, 然后进行NaBH4还原闭环, 或先选择性地还原酮官能团, 然后加热闭环方便地制备内-丁内酯化合物107(Eq. 23)76.化合物108 溶于二氯甲烷中, 并滴加入二氯甲烷溶解的亚烷基-米氏酸109 的混合液中, 室温搅拌生成闭环产物110 (Eq. 24)77.4 吡咯环化合物的形成胺类化合物很容易和5-亚乙基米氏酸111反应, 开环得到中间产物112, 进一步闭环形成吡咯环化合物113 (Scheme 1
17、6)78,79. 将胺换成底物114 和5-亚乙基米氏酸111 反应可得到中间产物115, 经闭环得到化合物116 (Scheme 17)80.Scheme 16Scheme 17有氨基官能团存在的5-酰基米氏酸117, 加热后可转化为内酰胺化合物118 (Eq. 25)8185.先后有Chuche 等(Scheme 18)86和Wentrup等87用5-烯基米氏酸为底物, 提供出一种高效的合成形成吡咯环的方法.5 噁唑环化合物的形成2000年, Almqvist所在实验小组88报道了5-酰基米No. 7 高文涛等：米氏酸在杂环化合物合成中的应用研究进展 965Scheme 18氏酸125和化
18、合物126在苯作溶剂的酸性条件下得到-内酰胺化合物128. 2005 年, 该实验组89再次报道了该反应, 认为生成的化合物是双环1,3-噁唑化合物127(Scheme 19), 而不是化合物128, 并认为米氏酸125 经历了中间产物129.2006 年, 该实验组90又用5-酰基米氏酸和底物130, 132 反应得到喹啉化合物131, 133 (Scheme 20), 进一步验证了经历中间产物129 的过程.6 异唑环化合物的形成5-取代的3-异唑136 可以用米氏酸为原料, 经三步反应得到. 首先以74%100%的收率将米氏酸转化为酰基米氏酸衍生物133, 然后和N,O-双(叔丁氧羰)羟
19、胺进行胺解反应, 以53%91%的收率得到N,O-二叔丁氧羰-酮异羟肟酸135, 最后在浓盐酸的条件下闭环, 以76%99%的收率得到目标化合物136 (Scheme 21)91.Scheme 19Scheme 20Scheme 21966 有 机 化 学 Vol. 30, 20107 展望近年来, 米氏酸在有机合成中发挥了非常重要的作用, 尤其在杂环化合物的形成方面得到了广泛应用. 米氏酸展现出了丙二酸、丙二酸二乙酯以及丙二腈等化合物无法比拟的应用前景. 对米氏酸衍生物的应用还有许多领域值得深入研究, 随着新反应和新技术的发展以及研究的深入, 我们相信米氏酸及其衍生物将会有更为广阔的应用前景
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