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1、习题与解答,第十一章醛 酮,1. 命名下列化合物：,2完成下列反应式：,3.用简单方法鉴别下列化合物：,4.某化合物A(C5H10O)与Br2-CCl4、Na、苯肼都不 发生反应。A不溶于水，但在酸或碱催化下可以 水解得到B(C5H12O2)。B与等摩尔的高碘酸作用 可得甲醛和C(C4H8O)。C有碘仿反应。试写出A 的可能结构。,解：突破点：B与HIO4作用后可得HCHO和C（甲基酮）,5. -羟基丁醛的甲醇溶液用HCl处理可生成,试写出生成的过程。,解：,6.-卤代酮用碱处理时发生重排Favorskii(法伏尔斯基)重 排，例如：,试写出该反应的可能机理。,解：,解：,由于第一个 H被Br
2、取代反 C上的H受羰基和Br双重影响，其性质更加增强，更利于被OH夺取，也就是说：溴取代的 C有着更大的反应活性。,8. 2-甲基-5-叔丁基环已酮和2-甲基-4-叔丁基环已酮在碱 性催化下平衡时，顺反反应的比例正好相反，为什么？,解：,解：,(1)鉴别：和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为B，使Br2- CCl4溶液褪色为A，剩下的则为C。 (2)还原：,(3)异丙叉丙酮的合成：,10.试写出下列反应可能的机理：,解：（1）,解：,解：,11.完成下列转化：,解：,12.以苯、甲苯、环已醇和四碳以下的有机物为原料合成：,解：,13.在维生素D的合成中，曾由出发，经几步合成了中间 体。写出可能的
3、途径。,解：,15.某化合物A(C7H12)催化氢化的B(C7H14)；A经臭氧化还 原水解生成C(C7H12O2)。C用吐伦试剂氧化得到D。D 在NaOH-I2作用下得到E(C6H10O4)。D经克莱门森还原 生成3-甲基已酸。试推测A、B、C、D、E的可能结构。,解：,解：,17.化合物A(C10H12O2)不溶于NaOH溶液，能于2,4-二硝 基苯肼反应，但与吐伦试剂不作用。A经LiAlH4还原 得B(C10H14O2)。A、B都能进行碘仿反应。A与HI作 用生成C(C9H10O2)，C能溶于NaOH溶液，但不溶于 Na2CO3溶液。C经克莱门森还原生成D(C9H12O);C经 KMnO
4、4氧化得对-羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D 的可能结构。,解：,18.化合物A(C6H10O)有两种立体异构体。A与2,4- 二硝基苯肼生成黄色沉淀；A与乙基溴化镁反 应，水解后得到B(C8H16O)。B与浓H2SO4共热 得C(C8H14)。C与冷的稀KMnO4碱性溶液作用 得D(C8H16O2)。D与HIO4作用得E(C8H14O2)。 E与I2-NaOH溶液作用有黄色沉淀生成。试写出 A、B、C、D、E的可能构造式或构型式，并标 出B的优势异构体。,解：,R-5-甲基-3-庚酮（A）与CH3MgI反应，水解后得B （C9H20O）。B为一混合物，B经脱水又得到烯烃混合 物。该混合物经催
5、化氢化生成C和D。C,D分子式均为 C9H20。C有光学活性；D则无光学活性。试写出A、B、C、D的可能结构。,解：,20.化合物A(C14H20O3)可发生碘仿反应，但不发生银镜反 应。A在稀酸作用下生成B(C10H10O2)。B在稀碱作用下 缩合成C(C10H8O)。C经麦尔外因-彭多夫还原得 D(C10H10O)。D在硫酸作用下脱水生成萘。试写出A、 B、C、D的可能结构。,解：,21. 化合物A(C10H16Cl2)与冷KMnO4碱性溶液作用得内消 旋化合物B(C10H18Cl2O2)。A与AgNO3乙醇溶液作用， 加热后才出现白色沉淀。A用Zn粉处理得到C(C10H16)。 C经臭氧化还原水解生成D(C10H16O2)。D在稀碱作用下 得到E(C10H14O)。试写出A、B、C、D、E的可能结构。,解：,