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1、1完成下列反应式，写出主要产物：,（5）,(12)、,(13)、,(14)、,(15)、,(16)、,(17)、,(18).,(19).,(20).,(21).,22,23,24,25,26,27,28,29.,30,31,32,33,34.,35.,2. 选择题 (每空1分，共18分) （1）在下列消去反应中，以反式消除产物为主的是（ ） A. 霍夫曼消除， B. Cope消除， C. 羧酸酯热消去， D. E1消除 （2）下列化合物中不能使溴水褪色的是（ ） A. 乙酰乙酸乙酯 B. 丙二酸二乙酯 C. 乙酸乙酯 D. 2，4-戊二酮 （3）某有机物的1HNMR谱在=810ppm有一个氢的
2、吸收峰，该化合物属于（ ） A) 醛 B) 酰胺 C) 芳香胺 D) 脂肪胺 （4）某卤代烃消除反应得到的产物，其13CNMR谱中在1050ppm处出现3个峰，在100150ppm出现两个峰，该化合物可能是（ ）,（5）某有机物的质谱峰显示有M和M+2峰，强度比接近3：1，该化合物一定含有（ ） （A）Cl （B）S （C）Si （D）Br,A,C,A,B,A,3. 从“三乙”或丙二酸二乙酯制备下列化合物,d.,4推断结构： （1）化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI)，B和AgOH水悬浮液加热得C (C8H17N)，C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三
3、甲胺，D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1：6，试推断A、B、C、D、E的结构。,（1）（）A，C7H15N，不饱和度为1，可能有双键或环；A彻底甲基化只能与1分子碘甲烷反应生成B，则A必为叔胺类化合物。 （）由E的1H NMR知，E的结构为：(CH3)2CH-CH(CH3)2。,（）D加二分子的H2，那么D的结构必为： ()根据Hofmann消去反应的特征反应，综合上述推断，可以给出A、B、C的结构如下：,有关的反应为：,（3）某固体化合物A(C14H12NOCl)和6molL-1HCl回流得到B(C7H5O2Cl)和C(
4、C7H10NCl)。B在PCl3存在下回流后再与NH3反应得到D(C7H6NOCl)，后者用NaOBr处理，再加热得到E(C6H6NCl)，E在5与NaNO2/H2SO4反应后加热，得到F(C6H6ClO)，F与FeCl3有显色反应，其1H NMR在=78有两组对称的二重峰。化合物C与NaNO2/H2SO4反应得到黄色油状物G。C与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物H。写出AH的构造式。,（）有关F的信息：与FeCl3有显色反应，说明有酚羟基；其1H NMR在=78有两组对称的二重峰，说明苯环为对位二取代。其结构式为：对氯苯酚 由此倒推得B、D、E的结构分别为：,()由有关C的信息，可以给出C、G、H的结构式分别为：,综上所述，化合物A的结构式为：,2. 有两个D-丁醛糖A和B，与苯肼作用生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化，A生成内消旋酒石酸，B生成有旋光性的酒石酸。推论A和B的构型和它们的名称。,(2S,3R)-2,3,4-三羟基丁醛,(2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛,有关的反应式为：,