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1、Chapter 6 维生素与辅酶,维生素的定义,维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类有机物质。需要量极微，主要由外界供给； 不是细胞组成成分，也不是供能物质，而是参与物质代谢的调节； 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。,一、维生素概论,Chapter 6 维生素与辅酶,维生素,水溶性维生素,脂溶性维生素,：维生素B族（B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸，B12）和维生素C等。,：维生素A、D、E、K等,二、水溶性维生素与辅酶,维生素C： 羟化酶的辅酶 坏血病,缺乏症,维生
2、素B族：,维生素B1：-酮酸脱氢酶的辅酶 脚气病,维生素B2：黄酶的辅基 口角糜烂、口腔溃疡,维生素B6：氨基酸转氨酶和脱羧酶的辅酶,维生素PP：不需氧脱氢酶的辅酶 癞皮病,生物素： 羧化酶的辅酶,维生素B12和叶酸：一碳单位转移酶的辅酶 恶性细胞贫血,Chapter 6 维生素与辅酶,（一） 维生素B1,维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成，又称硫胺（素）（Thiamine）。,1,2,4,5,1,2,4,焦磷酸硫胺素（TTP）,硫胺素 + ATP,Mg2+,硫胺素激酶,TPP + AMP,主要功能：,1. 以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻
3、唑环的C2上。,2. 促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。,3. 保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆碱酯酶的活性。,缺乏症：,1. 脚气病,2. 中枢神经和肠胃患糖代谢失常,性质和来源,主要存在于种子的外皮和胚芽中，如米糠和麸皮中含量很丰富，在酵母菌中含量也极丰富。瘦肉、白菜和芹菜中含量也较丰富。目前所用的维生素B1都化学合成的产品。, 因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象，伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液
4、中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。,脚气病,（二） 维生素B2和黄素辅酶,维生素B2又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇与6，7二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。,维生素B2为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液，对光和碱不稳定,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,7,8,9,10,核糖醇基,异咯嗪基,维生素B2的生理功能是作为递氢辅酶，参与生物氧化作用。,维生素B2每人每天需要量：儿童0.6mg，成人1.6mg。动物体内不能合成维生素B2。过量则排出。,膳食中长期缺乏维生素B2，眼角膜和口角血管增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎
5、等。,（三） 泛酸（维生素B3）和辅酶A,-丙氨酸,巯基乙胺,辅酶A（CoASH）,-二羟-,-二甲基丁酸,泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。,泛酸的生物功能是以CoA形式参加代谢，是酰基的载体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰基转移有重要作用。,成人每天需要量为510mg，一般膳食的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。,又叫维生素PP,包括尼克酸和尼克酰胺，在体内转变为辅酶I和辅酶II。 能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎。,（四）维生素B5与
6、辅酶,尼克酸（nicotinic acid）,尼克酰胺（nicotinamide）,维生素PP和NAD+ 和NADP+,NAD+ (烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶I) 和NADP+(烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸,又称为辅酶II )是维生素烟酰胺的衍生物，,功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。,膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺
7、，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）。,缺乏症,维生素B6 (吡多素，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。,（五）维生素B6与辅酶,吡哆醇(pyridoxol),吡哆醛(pyridoxal),吡哆胺(pyridoxamine),磷酸吡哆醛，PLP,吡哆醇,吡哆醇氧化酶,吡哆醛,吡哆胺,吡哆胺转氨酶,磷酸吡哆醇 氧化酶,磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺转氨酶,磷酸吡哆胺,激酶,吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。,吡哆素 + FeCl3 红色产物,吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 橘红色产物,吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺
8、蓝色产物,功能：,作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。,缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。,（六）维生素B7与辅酶,生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链。,尿素部分,(CH2)4COOH,C5酸根部分,生物素（bioton）,尿素环上的一个N可与CO2结合,硫戊烷环部分,生物素是细长针状的晶体，熔点232，耐热和耐酸、碱，微溶于水。,功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定反应中起重要作用。,缺乏症：
9、人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。,(七) 叶酸和四氢叶酸(FH4或THFA),四氢叶酸是合成酶的辅酶，其前体是叶酸(又称为蝶酰谷氨酸，维生素B11)。,四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合成过程。,叶酸（folic acid）即维生素B11，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。,叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液中易被光破坏。,叶酸的5、6、7、8位置，在NADPH2存在下，可被还原成四氢叶酸（FH4
10、或THFA）。四氢叶酸的N5 和N10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体。,功能：THFA是转一碳基团酶系的辅酶。主要的生理功能： Gly Ser 参与嘌呤环的合成 dUMP TMP 高半光氨酸 Cys,缺乏症：叶酸缺乏时，红细胞的发育受到影响，造成巨红细胞性贫血症。,(八) 维生素B12和B12辅酶,维生素B12是含钴的化合物，又称钴胺素(cyanocobalamine)。维生素B12的发现是多年研究恶性贫血症（即巨初红细胞症）的结果。最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，在1948年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质，定名为维生素B12。,在自然界中只有微生物能合成维生素
11、B12。,微生素B12为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿。微生素B12晶体及水溶液都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和还原都使之破坏，有光活性。,功能：,1. 促进某些化合物的异构作用。,2. 促进甲基转移作用。,3. 维持SH的还原型状态。,4. 促进核酸和蛋白质的生物合成。,5. 维持造血机构的正常运转。,6. 促进上皮组织细胞的新生。,缺乏症：,1. 儿童及幼龄动物发育不良。,2. 消化道上皮组织细胞失常。,3. 造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。,（九）维生素C,-2H,+2H,还原型,氧化型,维生素C能防治坏血病，又称抗坏血酸(ascorbic
12、acid)。,抗坏血酸为无色晶体，熔点192，味酸，溶于水及乙醇。不耐热，易被光及空气氧化。,抗坏血酸可还原2，6-二氯靛酚使之褪色，亦可与2，4-二硝基苯肼结合成有色的腙，定性或定量测定。,功能：,1. 促进各种支持组织及细胞间粘合物的形成。是脯氨酸羟化酶的辅酶。,2. 对生物氧化有重要作用。,缺乏症：,坏血病 毛细血管易出血和齿、骨发育不全或退化。,二、脂溶性维生素,维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。,维生素A： 抗夜盲、维持上皮的正常发育、促进幼儿生长发育,维生素D： 抗佝偻病的作用,维生素E： 抗氧化和抗不育的作用,维
13、生素K： 凝血作用,1，维生素A,维生素A只存在于动物性食物中，包括A1 和 A2两种。 A1即视黄醇，主要存在于咸水鱼的肝脏； A2即3-脱氢视黄醇，主要存在于淡水鱼肝脏。 在高等植物和动物中普遍存在的-胡萝卜素可转变为维生素A。,二、脂溶性维生素,缺乏症：,1. 上皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸道表皮组织改变，易受病菌侵袭。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。在儿童还偶有因缺乏A引起眼角膜和结膜变质，牙釉和骨质发育不全。大人、小孩长期缺乏维生素A都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）。动物缺乏维生素A，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。,2. 视紫红质不足，对暗
14、光适应能力减弱，发生夜盲症。,3. 引起代谢失调，如某些器官的DNA含量减少，粘多糖（硫酸软骨素）的生物合成也受阻碍。,维生素A较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因而摄取过量是有害的。,2,维生素D,维生素D是固醇类化合物，主要有D2,D3, D4, D5。其中D2,D3活性最高。,二、脂溶性维生素,维生素D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有4种，即维生素D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物，其中D2和D3较为重要。,只在动物体内含有维生素D，鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素D的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素D。目前尚不能用人工方法合成，只能用紫
15、外光照射维生素D元的方法来制造。,维生素D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。,维生素D的结构,在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝脏和肾脏中进行羟化后，形成1，25-二羟基维生素D。其中1，25-二羟基维生素D3是生物活性最强的。,功能：,调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。,缺乏症：,维生素D摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童骨骼发育不良，产生佝偻病。患者骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸形。成人则产生骨骼脱钙作用；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致骨质疏松症，患者骨骼易折，牙齿易脱落。
16、,机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素D如摄食过量则会中毒。早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患。,3，维生素E,又叫做生育酚，目前发现的有8种，其中，四种有生理活性。,二、脂溶性维生素,-生育酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取得的。,维生素E为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏，无氧条件下热至200也稳定。极易被氧化。易被紫外光破坏。在259nm有吸收峰。,缺乏症：,1. 生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌性流产或胎儿被溶化吸收。,2. 肌肉（包括心肌
17、）萎缩，形态改变，代谢反常。,3. 血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。,维生素E摄食过量无毒性。,4，维生素K,维生素K有3种，K1,K2,K3。其中K3是人工合成的。维生素K是2-甲基萘醌的衍生物。,二、脂溶性维生素,维生素K1为黄色油状物。维生素K2为黄色晶体。溶于油脂及有机溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，但易被光破坏。,维生素K的主要作用是促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素。,缺乏症：,动物缺乏维生素K，血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素K。有维生素K缺乏病状的人，必伴有其他生理功能不正常的情况，如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素K的吸收。,新生婴儿肠内无菌，不能合成维生素K，身体本身又无贮存，故易因维生素K的缺乏而出血，应当在出身前增加母体的维生素K含量。,大剂量维生素K可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。,本节完,