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1、 回报流程回报流程 回报流程 物质性质介绍 实验目的 实验原理 仪器和试剂 注意事项 思考题 实验步骤 物质性质 葡萄糖的结构和性质: 物理性质: 白色晶体 溶于水，微溶于乙醇。 分子式: C6H12O6 (180) 最简式: CH2O (30)分子量 180.1572 熔点83。无结晶水熔点146 乙酸酐：是由乙酸衍生出来的酸酐，分子式为(CH3CO)2O，常缩写为Ac2O。它是 最简单的有机酸酐之一，有机合成中常用它作乙酰化试剂或失水剂。在室温下乙 酸酐为无色液体，与空气中的水分反应，从而散发出乙酸的强烈味道。乙酸酐可 由乙酸甲酯的羰基化制得，常以铑和锂的碘化物作催化剂。熔点：-73.1沸
2、点： 138.6溶解性：溶于苯、乙醇、乙醚；稍溶于水。 碘:无机物-单质-非金属， 常温下为固态， 单质碘呈紫黑色晶体，相对原子质量 126.9。熔点113.5，沸点184.35。具有金属光泽，性脆，易升华。有毒性和腐蚀 性。易溶于乙醚、乙醇、氯仿和其他有机溶剂，也溶于氢碘酸和碘化钾溶液而呈深 褐色。碘的典型有机反应有：芳香族化合物的亲电子置换，形成芳基碘化物；邻近 羰基官能团的碳原子的碘化作用；碘单质遇淀粉会变蓝色。 碘单质是紫黑色，有光 泽的固体。加热时，碘升华为漂亮的紫色蒸气，这种蒸气有刺激性气味 物质性质 葡萄糖五乙酸酯 中文名称 葡萄糖五乙酸酯 别名 -D-葡萄糖五乙酸酯; -D-葡
3、萄糖乙酸酯; -D-葡糖五乙酸酯; 1,2,3,4,6-O-五乙酰基-D-葡萄糖; ALPHA-D-葡萄糖五乙酸酯; 1,2,3,4,6 -五-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖; -D-五乙酰基葡萄糖; 英文名称 Alpha-D-Glucose pentaacetate 分子式 C16H22O11 分子量 390.34 , 熔点 109-113 ， 水溶性差 自然界中D（）葡萄糖是以环形半缩醛形式存在的有 、两种异构体。葡 萄糖上的羟基与乙酸或乙酸酐反应可以使5个羟基都被乙酰化。相应的生成和五 乙酸葡萄糖酯。但是使用不同的催化剂时，所生成的主产物不同。如当用无水氯化 锌作催化剂时，构型为主要产物；当
4、使用无水乙酸钠作催化剂时，构型为主要产 物。从立体构型来看异构体比异构体更稳定，但是在无水氯化锌的作用下异构 体也能转化为异构体。 -D-葡萄糖五乙酸酯：又名-D-五乙酰葡萄糖(简称PAG) 。化学式为C16 H22 O11 。 在常温下为白色针状晶体, 是一种发展前景很好的表面活性剂。在医疗上, 它有保 护肝脏和促进中枢神经兴奋的作用, 也可治疗肥胖症及酒精中毒。同时, 它可用于 汽油添加剂, 用它来提高汽油的燃烧速度, 使汽油接近完全燃烧, 从而使排放出气 体中的有害成分明显减少。既节约能源, 又减少环境污染。另外, 它还可用于家用 杀菌剂、清洗用的漂白剂、消毒剂、去垢剂、抗氧化剂、发泡剂
5、、制药、制造香 料、废水处理、香烟的填充剂等许多方面 物质性质 乙酸乙酯 ：无色透明液体。有水果香。易挥发。对空气敏感。能吸水分，水分使其缓 慢分解而呈酸性反应。能与氯仿、乙醇、丙酮和乙醚混溶，溶于水(10%ml/ml)。能溶 解某些金属盐类（如氯化锂、氯化钴、氯化锌、氯化铁等）。相对密度0.902。熔点- 83。沸点77。折光率1.3719。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物。有刺激性 。溶解性： 微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。 乙醇：俗称酒精，它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体，它的水溶 液具有特殊的、令人愉快的香味，并略带刺激性。乙醇的用途很广，可用乙醇来制
6、造 醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用体积分数为70%75%的乙醇作消 毒剂等。熔点()： -114.1 沸点()： 78.3 乙酸：无色液体 ，有刺激性臭味，易挥发 。熔点16 .6，沸点117 .9 ，纯乙酸在 16以下时能结成冰状的固体，所以常称为冰醋酸。易溶于水、乙醇、乙醚和四 氯化碳甘油，不溶于二硫化碳。是低级醇形成的酯的优良溶剂 。 硫代硫酸钠：又名大苏打、海波 ，化学式: Na2S2O3 单斜晶系白色结晶粉末，比重 1.667，易溶于水，不溶于醇，在空气中加热被氧化分解成硫酸钠和二氧化硫。在纯氧 里燃烧则生成硫酸钠、硫化钠和硫磺。 1. 了解酯化反应原理，减压蒸馏原理
7、2. 理解制备五乙酸葡萄糖酯的原理及方法 3.掌握制备五乙酸葡萄糖酯操作 实验目的 实验原理 C16H22O11+ 5( CH3 CO) 2 O ZnCl2/ 100 C16 H22O11 + 5CH3COOH 碘，25 实验原理 重结晶 固体物质在溶剂中的溶解度与温度密切相关 。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不 同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出，过 滤后提纯。 减压蒸馏 固体物质在溶剂中的溶解度 与温度密切相关。利用溶剂 对被提纯物质及杂质的溶解 度不同，使被提纯物质从过 饱和溶液中析出，过滤后提 纯。 适用于在常压蒸馏未达沸点既已受热分解氧化 聚合的物质，液体沸腾的温度随压强的改变而
8、改变。 仪器和试剂 试剂：葡萄糖、乙酸酐、乙酸乙酯及无水 乙醇、饱和碳酸氢钠、0.1mol/L硫代硫酸钠 、饱和食盐水、 碘、无水氯化钙 仪器：三颈烧瓶、电炉或电热套、研钵、 50 ml 烧瓶、磁力搅拌器、球形冷凝管、布 氏漏斗、干燥管、抽滤瓶、循环水真空泵 、红外光谱用红外分光光度计( KBr 压片) 测 定;熔点用差热仪测定。 1. 在三颈瓶中加入0.1mol葡萄糖，6mol乙酸酐和 0.2g碘，放入搅拌子，接好装置，插入温度计； 2. 水浴加热，温度控制在25左右，反应1小时后，停 止加热； 3.减压蒸馏，回收过量乙酸酐和副产物乙酸 ； 实验步骤 4.剩余液体冷却后依次用饱和碳酸氢钠，
9、0.1mol/L硫代硫酸钠和饱和食盐水洗涤至 滤液为中性； 5.将滤饼真空干燥至恒重，再用乙酸乙酯和 无水乙醇重结晶，真空干燥产物。 碘碘 0.05 3mol 洗涤 注意事项 乙酸酐使用前要蒸馏除水； 用乙醇重结晶时，应在回流装置中制备饱和溶液； 反应物倒入冰水后要强烈搅拌，使块状固体成为粉末， 防止固体中包含溶剂，使产物重结晶时部分水解 葡萄糖应在真空干燥箱中干燥除水再取用； 思考题 还可以用哪些方法制备？ 使用杂多酸、固体超强酸（SO4/TiO2 ，SO4/Fe2O3等）、对甲基苯磺酸、 硫酸氢钾、生物酶、铝化锌和硫酸 铈（ZnCl2 + 浓H2 SO4）、FeCl3 & 6H 2O、ZnSO4 & 7H 2O、AlC l3 & 6H 2O 、ZnCl2、Ce( SO4) 2 & 4H 2 O、碘、 硅胶负载铌酸等催化剂催化。