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1、高三化学总复习,有机化学,烃的衍生物,烃的衍生物的结构及通式,RX,X,CnH2n+1X,ROH,OH,CnH2n+2O,R-O-R,-O-,CnH2n+2O,OH,CnH2n-6O,R-CHO,-CHO,CnH2nO,CnH2nO,R-COOH,-COOH,CnH2nO2,R-COOR,CnH2nO2,官能团性质：-X的性质（卤代烃）,（1）卤代烃的水解反应,（2）卤代烃的消去反应,（引入羟基“-OH”的过程）,（引入不饱和键的过程）,消去条件：相邻碳原子上必须含有氢原子。,结论：检验卤代烃分子中卤素的实验步骤,1、取少量卤代烃；,2、加NaOH溶液加热；,3、冷却、振荡、静置；,4、加硝酸
2、酸化的AgNO3溶液。,官能团性质：“-OH”的性质（醇和酚）,CH3CH2OH,活泼金属,HX,氧化反应,脱水反应,分子内脱水,分子间脱水,1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质,消去反应,取代反应,重点1：醇的催化氧化规律,OH在首位的被氧化为醛；,OH在中间的被氧化为酮；,OH在季碳原子上则不能被氧化；,RCH2OH R-CHO(醛),（在相连碳上有2个H时）,（在相连碳上有1个H时）,（在相连碳上无H时）,重点2：醇的脱水反应规律,分子内脱水,分子间脱水,消去反应,取代反应,考虑： C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？,(请注意醇和卤代烃的消去条件不一！）,a.碳原子
3、数2 b.邻位碳原子上必须有H原子,乙醇制法：,乙烯水化法 卤代烃水解 含淀粉物质发酵,注意：,制无水乙醇时，把工业酒精与新制的生石灰混和再加热蒸馏。,用无水CuSO4检验是否含有少量的水,引入OH的方法：烯烃水化；卤化烃水解；酯水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入CO2,不能萃取溴水中的溴,几种重要的醇,1.甲醇,CH3OH,无色液体，有毒，饮用可使人失明或死亡,注意：工业酒精因含甲醇，故不能饮用!,2.乙二醇,C2H6O2,无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇,3.丙三醇,C3H8O3,俗称甘油，是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇互溶，有強吸湿性，有护肤作用；是重要的化工原料，可作内燃
4、机燃料防冻剂和生产化妆品,巩固练习,1.下列结构的醇中能氧化成醛的有( ),A.CH3OH B.CH3CH2CH (CH3) OH,AC,D,酸性,显色反应,取代反应,缩聚反应,溴代,硝化,2.以苯酚为例掌握酚羟基的性质,与甲醛反应生成酚醛树脂,苯酚的酸性,（1）苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。,（3）酸性：H2CO3苯酚HCO3-,（2）苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。,澄清 浑浊,+,NaHCO3,+NaHCO3,苯酚的其他性质：,易被空气氧化成粉红色，皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤 65以上与水任意比例互溶，易溶于有机溶剂,与浓溴水作用生成白色沉淀，这是检验苯酚方法之一。,显色反应：遇到Fe
5、3+显示紫色，这是检验苯酚方法之一。,练一练,1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）,E,C E,D E,2、下列叙述中正确的是（ ） A、苯中少量苯酚可先加适量的浓溴水，使苯 酚生成三溴苯酚，再过滤而除去 B、将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50形成浊液 C、苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2 D、苯酚有毒，但其稀溶液可用做防腐剂和消毒剂,BD,醛类,CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH,氧化,氧化,还原,醛既有氧
6、化性,又有还原性,Cu2O,乙醛的性质：,无色有剌激性气味的液体，易挥发，易溶于水和有机溶剂,与银氨溶液发生银镜反应，检验醛基的方法之一,与新制碱性Cu(OH)2反应，检验醛基的方法之一,能被KMnO4、Br2氧化,制法：乙烯氧化法；乙炔水化法；乙醇氧化法,能发生银镜反应的不一定是醛：可能是甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等,甲醛,通常情况下，甲醛为无色、有刺激性 气味的气体，易溶于水。 甲醛的水溶液叫做福尔马林，具有杀菌、防腐性能 ，稀释的福尔马林溶液（0.1%0.5%）常用于浸泡生物标本。,甲醛是工业上重要的有机合成原料， 主要用于制酚醛树脂。,也叫蚁醛,是分子结构最简单的醛。,羧酸,酸性,
7、酯化,（1）弱酸性：,常见有机酸的酸性強弱,乙二酸 甲酸 苯甲酸 乙酸 (H2CO3) 苯酚 (HCO3-),（2）酯化反应:,CO中双键不能加成,甲酸：,分子式：CH2O2,结构式：,醛基,羧基,具有醛和羧酸的双重性质,无色有强烈剌激性气味的液体，低于16时为无色晶体，易溶于水。,乙酸：,二个乙酸分子之间脱水生成乙酸酐：(CH3CO)2O,酯类,来自酸,来自醇,低级酯是有芳香气味的液体；酯难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；密度一般比水小。用作有机溶剂；制备饮料和糖果的香料。,酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条件下水解程度更大。,COO碳氧双键不易加成,1.写出乙二醇和乙二酸形成环
8、酯的过程,2.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程：,5.写出乙醇和硝酸的酯化过程：,几种特殊的酯化过程,1.写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程,2.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程：,5.写出乙醇和硝酸的酯化过程：,（提示：醇与无机酸的酯化过程跟醇与羧酸相似）,CH3CH2ONO2 + H2O,硝酸乙酯,三硝酸甘油酯（硝化甘油）,烈性炸药,治心脏病特效药,CH3CH2OSO3H,硫酸氢乙酯,(CH3CH2O)2SO2,硫酸乙酯,特殊的酯-油脂,是高级脂肪酸和甘油生成的酯 油和脂肪的总称。 液态为油 -花生油、豆油 固态或半固态为脂肪-牛油、猪油,天然油脂在多是混甘油酯,性质1：油脂的氢化,+ 3H2,油酸甘油酯,硬脂酸甘油酯,（油脂的硬化）,工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于运输。,不饱和脂肪酸,饱和脂肪酸,人造脂肪或硬化油,性质2：油脂的水解,+ 3NaOH,(油脂的碱性水解称为皂化反应）,问题：油脂不溶于水，NaOH溶于水，如何加快反应速率？,问题：油脂皂化后，如何使肥皂和甘油从混合液中里充分分离？,烃的衍生物间的相互转化,