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1、第六章 烃的衍生物 第四节 乙醛 醛类,烃的衍生物,乐安一中高二化学备课组,第五节 乙醛 醛类,第五节 乙醛 醛类,H H H C C O H H H,CuO,乙醇氧化为乙醛,一、乙醛的结构,结构式:,比例模型,球棍模型,分子式： C2H4O,官能团:,乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是 20.80C，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶,思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？,二、乙醛的物理性质,根据乙醛的结构 预测乙醛的性质,H O H C C H H,分子结构 官能团,醛 基,易被氧化(受羰基的影响),三、乙醛的化学性质 1、加成反应,1
2、. 加成反应：,乙醛被还原为乙醇,+H-H,1. 加成反应：,有机物得氢或去氧, 发生还原反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应,HCN,三、乙醛的化学性质 1、加成反应,注意：和CC双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应,乙醛被还原为乙醇,2. 氧化反应,（1）催化氧化,乙酸,与银氨溶液的反应,在洁净的试管里加入1 mL2的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。,Ag+NH3H2OAgOH
3、+ NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O 或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O,(2) 银镜反应-与银氨溶液的反应,1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)棕色沉淀刚好消失 5.乙醛用量不可太多； 6.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗,做银镜反应的注意几个事项,与Cu(OH)2的反应,在试管里加入10的NaOH溶液2 mL，滴入2的CuSO4溶液4滴6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾。,可以看到
4、，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的。,(3)乙醛与Cu(OH)2的反应,Cu2+2OH- = Cu(OH)2(新制蓝色絮状),该实验可用于检验醛基的存在.,1.Cu(OH)2应现配现用； 2.成功条件：碱性环境、加热.,乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗？,问题,注意,醛基的检验方法：,思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？,(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成,小 结,例如：,例如：,得氧或失氢,失氧或得氢,氧化反应与还
5、原反应的比较,四、乙醛的用途,乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：,五、乙醛的工业制法:,（2）乙炔水化法：,甲醛,乙醛,丙醛,醛,六、醛类,分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物 RCHO,饱和一元醛的通式：CnH2nO （ n1）,1、醛类的结构特点和通式,CnH2n+1CHO,（1）可以与氢乞发生加成(还原)反应,2、醛的化学通性,（2）可以发生氧化反应,醛,银镜反应,被新制的氢氧化铜悬浊液氧化,被氧气氧化,使高锰酸钾酸性溶液褪色,生成醇,（2）醛的氧化反应氧化为羧酸,（1）醛的加成反应还原成醇,-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关系,-CHO- 2
6、Ag,1,2,1,-CHO-Cu2O,1,醛在氧化反应中有关计量关系,3、同分异构体,相同碳原子数的醛、酮、(烯醇)互为 同分异构体.通式：CnH2nO,4,4,醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成 ：,R-CHO,再判断烃基-R有几种同分异构体,C5H10OC4H9CHO,C4H9,C4H9,-C4H9有四种同分异构体,想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体,乙醛,是无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸点低，仅20.8。易挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。,甲醛,俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为3540的水溶液叫做福尔
7、马林。具有防腐和杀菌能力。,其它的醛,乙二醛,丙烯醛,苯甲醛,常见的醛,结构,性质 ：,与乙醛相似,不同点：,、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。 、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。,H2CO3,4、甲醛,甲醛的化学性质,从 结构: HCH 分析,O=,（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）,氧化反应,缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合 物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物. 加聚反应只生成一种高分子化合物.,*缩聚反应:,还原反应:,信息迁移应用,已知CH3-C=O +H-CH2CHO,H,根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇,仔细观察不同之处：,醛,酮,饱和一元酮的组成通
8、式也是CnH2nO，最简单的酮是R和R都是甲基的丙酮。醛酮可构成类别异构体,丙酮没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反应。在催化剂存在的条件下，可以跟H2起加成反应还原成醇。,丙酮无色液体，有气味，易挥发，易燃烧。可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有机溶剂。,*七、酮（和醛）,*七酮和醛,信息题,1、烯烃氧化生成醛和酮,信息题,若要用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，写出选用的醛（或酮）与格林试剂。,2、醛酮和格林试剂的反应,卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代镁（RMgX）为格林试剂，用于制备各种醇。,现由乙烯和必要的无机原料合成化合物3甲基3戊醇,信息题,例1、甲醛在一定条件下能
9、发生如下反应： 2HCHO + NaOH(浓) HCOONa + CH3OH 在此反应中，甲醛发生的变化是 A 仅被氧化 B 仅被还原 C 既被氧化又被还原 D 被氧化为甲醇，还原为甲酸钠,3、醛的自身氧化还原反应,例2、,属康尼查罗反应,下列说法正确的是 A 此反应是氧化还原反应 B 乙醛只被氧化成乙酸 C 乙醛只被还原成乙醇 D 乙醛既被氧化成乙醇又被还原为乙酸,信息题,已知乙烯醇（ CH2 CH ）不稳定，可自动转变为乙醛。 乙二醇在一定条件下发生脱水反应，所得产物的结构简式有人写出以下几种： CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CHO ,O,OH,A 只有 B C D ,其中不可能的
10、是,4、烯醇的不稳定性,考虑乙炔在有催化剂存在条件下水化反应的过程和产物,考虑丙炔在有催化剂存在条件下水化反应的过程和产物,烯醇 不稳定,信息题,醛酮与卤素在碱性条件下反应，羰基邻位C上的氢原子可以逐步被取代。,例如RCCH3和碘水、氢氧化钠溶液经多步 反应后可得RCCI3 ，随后发生如下反应：,此反应称碘仿反应，据此推断下列物质中不能发生碘仿反应的是,A CH3CHO B CH3CH2CHO C CH3CH2COCH2CH3 D CH3COCH3,BC,5、碘仿反应,信息题,已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。反应过程如下：,试以乙烯为原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）,6、
11、醛的自身加成反应,4、迁移应用,RC=O +H-CH2CHO,H,根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇。,已知柠檬醛的结构简式为,CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O 若要检验出其中的碳碳双键，其方法是,先加新制的Cu(OH)2使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色,在日常生活中我们都会有这样的疑问， 为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？,人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧
12、化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的 含量不够大, 例如缺少乙醛脱氢酶， 饮酒后就会引起体内乙醛积累，导 致血管扩张而脸红。,原来如此啊！,1、在2HCHO+NaOH HCOONa + CH3OH中，HCHO( ),3、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙， 1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的,氢气22.4 L，据此推断乙一定不是( ),5、下列物质中不能发生银镜反应的是( ),A.乙醛 B.苯酚 C.酒精 D.葡萄糖,B C,6、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是( ) A.乙醛和水 B.乙醛和乙醇 C.甲醛和水 D.苯和水,D,7、3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g Ag， 则该醛是( ) A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛,A,