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1、试题为word版 下载可打印编辑专题十九烃及其衍生物的结构和性质挖命题【考情探究】考点内容解读5年考情预测热度考题示例难度关联考点烃、卤代烃1.掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃的组成、结构和性质。2.从官能团的角度掌握有机化合物的性质,并能列举事实说明有机化合物分子中基团之间的相互影响。3.认识烃和卤代烃在有机合成和有机化工中的重要作用。4.知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系。2017天津理综,82014天津理综,4、8中同分异构体醇、酚1.掌握烃的衍生物(醇、酚)的组成、结构和性质。2.从官能团的角度掌握有机化合物的性质,并能列举事实说明有机化合物分子中基团之间的相互影响。3.认
2、识醇和酚在有机合成和有机化工中的重要作用。2018天津理综,2、4、82017天津理综,22016天津理综,4中醛、羧酸和酯1.掌握烃的衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构和性质。2.从官能团的角度掌握有机化合物的性质,并能列举事实说明有机化合物分子中基团之间的相互影响。3.认识醛、羧酸、酯在有机合成和有机化工中的重要作用。2018天津理综,72015天津理综,8较难有机合成分析解读高考对本专题的考查主要以新型材料和药品为载体,综合考查烃、卤代烃和烃的含氧衍生物的结构、同分异构体的书写、反应类型的判断、分子结构的确定等知识。体现了证据推理与模型认知的化学学科核心素养和结构决定性质的思想。【真题典
3、例】破考点【考点集训】考点一烃、卤代烃1.甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下图所示,下列说法不正确的是() 甲乙丙A.甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应 B.丙与C6H5OH都含有OH,质谱图显示的质荷比最大值相差14,但不属于同系物C.淀粉、油脂、有机玻璃等都属于高分子化合物D.乙的化学名称为苯乙烯,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不存在顺反异构体答案C2.用如图所示装置检验对应气体时,不能达到目的的是()生成的气体试剂X试剂YA电石与水反应制取的乙炔CuSO4溶液Br2的CCl4溶液B木炭与浓硫酸加热制取的二氧化碳饱和NaHCO3溶液澄清石灰水CCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热制取的乙
4、烯水KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓硫酸加热至170 制取的乙烯NaOH溶液Br2的CCl4溶液答案B考点二醇、酚1.下列有关实验的叙述中正确的是()A.除去苯中混有的苯酚可加入浓溴水后过滤B.向酸性KMnO4溶液中滴加维生素C溶液,KMnO4溶液褪色,说明维生素C有还原性C.向淀粉溶液中滴加稀硫酸后,加热,再加入新制Cu(OH)2悬浊液加热,没有出现红色沉淀,说明淀粉没有发生水解反应D.向NaOH溶液中加入溴乙烷,加热,再加入AgNO3溶液,产生沉淀,说明溴乙烷发生了水解反应答案B2.假蜜环菌甲素可作为药物用于治疗急性胆道感染、病毒性肝炎等疾病,其结构简式如下。下列对假蜜环菌甲素的性质叙
5、述正确的是 ()A.假蜜环菌甲素可以发生消去反应B.1 mol假蜜环菌甲素可与 6 mol H2 发生加成反应C.假蜜环菌甲素可与 NaOH 溶液在加热条件下发生水解反应 D.假蜜环菌甲素既能与Na反应生成H2,又能与NaHCO3反应生成CO2答案C考点三醛、羧酸和酯1.已知有机物A、B之间存在如下转化关系:A+H2O B+CH3COOH(已配平)。且符合下列条件:A、B的相对分子质量都不超过250,B中C、H质量分数之和为50.1%,则B中氧原子数目最多为()A.3B.4C.5D.6答案D2.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;1.34 g M
6、与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下转化:M ABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是()A.M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOHB.B的分子式为C4H4O4Br2C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种D.C物质不可能溶于水答案D3.某种药物合成中间体的结构简式为,有关该物质的说法不正确的是()A.属于芳香族化合物B.能发生消去反应和酯化反应C.能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应D.1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗5 mol NaOH答案D炼技法【方法集训】方法1醇的催化氧
7、化规律和消去反应规律1.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的是() A. B.C.D.答案C2.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示:下列关于GC的叙述中正确的是()A.分子中所有的原子共面B.1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应C.能发生氧化反应、取代反应、消去反应,难发生加成反应D.遇FeCl3溶液不发生显色反应答案C3.图示物质具有一定的除草功效,下列有关该化合物的说法中错误的是()A.分子中含有三种含氧官能团B.
8、1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应C.既可以发生取代反应,又能够发生加成反应D.既能与FeCl3发生显色反应,又能和NaHCO3反应放出CO2答案D方法2醛基的检验1.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液,微热,再加溴水D.先加新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水答案D2.有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错
9、误的是()A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成 3 mol H2OB.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗2 mol XC.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3D.Y和正癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强答案B过专题【五年高考】考点一烃、卤代烃A组自主命题天津卷题组1.(2014天津理综,8,18分)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫-非兰烃,与A相关反应如下:已知:(1)H的分子式为。(2)B所含官能团的名称为。(3)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为。
10、(4)BD,DE的反应类型分别为、。(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式: 。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为。(7)写出EF的化学反应方程式: 。(8)A的结构简式为,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种(不考虑立体异构)。答案(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4(4)加成反应(或还原反应)取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7)+2NaOH+NaBr+2H2O(8)3B组统一命题、省(区、市)卷题组2.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:下列说法不正确的是()A.反应的
11、产物中含有水B.反应中只有碳碳键形成C.汽油主要是C5C11的烃类混合物D.图中a的名称是2-甲基丁烷答案B3.(2017江苏单科,11,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是()A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀答案C4.(2015江苏单科,12,4分)己烷雌酚的一种合成路线如下:下列叙述正确的是()A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X
12、和YD.化合物Y中不含有手性碳原子答案BC5.(2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。8-羟基喹啉已知:.+.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是。(2)AB的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是。(4)CD所需的试剂a是。(5)DE的化学方程式是。(6)FG的反应类型是。(7)将下列KL的流程图补充完整:(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为。答案(1)烯烃(2)CH3CHCH2+Cl2 CH2CH
13、CH2Cl+HCl(3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH,H2O(5)HOCH2CH(OH)CH2OH+2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化316.(2017海南单科,15,8分)已知苯可以进行如下转化: 回答下列问题:(1)反应的反应类型为,化合物A的化学名称为。(2)化合物B的结构简式为,反应的反应类型为。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯:。答案(1)加成反应环己烷(2)消去反应(3)取两种未知有机物少量,分别加入约等体积的水,充分振荡后静置,水层在下层的原液体是苯,水层在上层的原液体是溴苯7.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反
14、应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b是。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是。(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:。答案(17分)(1)(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4) NaOH醇溶液(5)(6)+ 考点二醇、酚A组自主命题天津卷
15、题组1.(2017天津理综,2,6分)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()汉黄芩素A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种答案B2.(2018天津理综,8,18分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为,E中官能团的名称为。(2)AB的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。(3)CD的化学方程式为。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构
16、)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。(5)F与G的关系为(填序号)。a.碳链异构b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构(6)M的结构简式为。(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为,X的结构简式为;试剂与条件2为,Y的结构简式为。答案(18分)(1)1,6-己二醇碳碳双键,酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3) (4)5(5)c(6)(7)HBr,O2/Cu或Ag,B组统一命题、省(区、市)卷题组3.(2018江苏单
17、科,11,4分)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得: 下列有关化合物X、Y 的说法正确的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.XY的反应为取代反应答案BD4.(2014江苏单科,12,4分)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应
18、,又能与氢氧化钠溶液反应答案BD5.(2015重庆理综,5,6分)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:+下列叙述错误的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体答案B6.(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构
19、简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)97.(2017课标,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问
20、题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为、。答案(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)+H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6考点三醛、羧酸和酯A组自主命题天津卷题组1.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜
21、反应,且具有酸性,A所含官能团名称为。写出A+BC的化学反应方程式:。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)DF的反应类型是,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC
22、2H5答案(1)醛基、羧基+(2)(3)4(4)取代反应3、(5)CH3COOHB组统一命题、省(区、市)卷题组2.(2016江苏单科,11,4分)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()化合物XA.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应答案C3.(2014重庆理综,5,6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是(
23、)A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBrD.H2答案A4.(2014浙江理综,10,6分)下列说法正确的是()A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别答案C5.(2017课标,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCH
24、O+CH3CHO RCH CHCHO+H2O+ 回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)、中的2种(6)【三年模拟】一、选择题(每题6分,共18分)1.(2018天津红桥二模,3)化合物
25、W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。 下列说法正确的是()A.Z的一氯代物只有3种B.化合物W的同分异构体只有X、Y、ZC.X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应D.1 mol X、1 mol Y分别与足量Br2/CCl4溶液反应,最多消耗Br2的物质的量均为2 mol答案A2.(2018天津高三下模拟,3)某有机物的结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是 ()A.该物质能发生加成反应、取代反应B.该物质不能与Br2的CCl4溶液发生反应C.该物质中所有原子有可能在同一平面D.该化合物的分子式为C18H17O2N2答案A3.(2018天津南开中学高三6月月考,5)下
26、列有关有机物的描述不正确的是()A.有机物的核磁共振氢谱图中有4种类型的氢原子吸收峰B.用FeCl3溶液可以鉴别苯、苯酚溶液、四氯化碳、KSCN溶液、乙醇和AgNO3溶液六种无色液体C.有机反应+HBr +2H2O涉及取代反应和消去反应两种反应类型D.1 mol一定条件下最多可以与6 mol H2反应答案A二、非选择题(共52分)4.(2018天津一中高三5月月考,8)(16分)有机物P是某抗病毒药物的中间体,它的一种合成路线如下。 有机物P已知:X的分子式为C4H7O2Br;RNH2+H2O;+ +H2O。(1)有机物P的分子式为,NX的反应类型是。(2)M无支链,M的系统命名为,E中含有的
27、官能团的名称是。(3)X与NaOH溶液反应的化学方程式为。(4)K是E的同系物,且相对分子质量比E多14,则同时满足下列条件的K的同分异构体共有种。a.含有苯环;b.既能发生银镜反应又能发生水解反应。写出分子中含有5种不同化学环境的氢原子的结构简式:。(5)以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成M,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):。答案(1)C11H9NO2取代反应(2)1-丁醇醛基、氨基(3)+2NaOH +NaBr+H2O(4)5、(5)CH2CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CHCHCHO CH3CH2CH2CH2OH5.
28、(2018天津南开中学高三10月月考,20)(18分)-萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成-萜品醇(G)的路线之一如下:C D(A)(B) E F (G)已知:RCOOC2H5 请回答下列问题:(1)G中含氧官能团的名称是,G的分子式是;B生成C的反应类型为;C生成D的反应类型为。(2)按要求完成下列反应的化学方程式:B在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式为。CD的化学方程式为。EF的化学方程式为。(3)写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:。核磁共振氢谱有2个吸收峰;能发生银镜反应。(4)试剂Y的结构简式为。(5)通过常温下的化学反应区别E、F和G所选用试剂的化
29、学名称为和。(6)G与H2O催化加成得到不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:。答案(1)羟基C10H18O取代反应消去反应(2) +2NaOH+NaBr+2H2O (3)(4)CH3MgBr(5)碳酸氢钠溶液金属钠(6)6.(2018天津南开中学高三6月月考,8)(18分).按要求填空,括号内为有机物的结构简式或分子式。(1)有机物甲()中含氧官能团的名称是。(2)有机物乙(C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无色黏稠液体,易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图,则乙的名称为。(3)有机物丙()的反式1,4-加成聚合反
30、应产物的结构简式为。(4)已知为平面结构,则有机物丁()分子中最多有个原子在同一平面内。.化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系:已知:F与FeCl3溶液能发生显色反应。从G到H的反应中,H只有一种结构且能使溴水褪色。羟基与双键碳原子相连接时不稳定,易发生转化:RHCCHOHRCH2CHO。请回答下列问题:(5)写出物质D的名称:。(6)BC的反应类型为。GH反应类型为。(7)写出A生成D和E的化学方程式:。(8)有机物B与银氨溶液反应的离子方程式为。(9)写出由苯酚合成的合成路线流程图(无机试剂任选,要注明条件):。答案(1)醚键、羧基(2)2-羟基丙酸或乳酸(3)(4)16(5)醋酸钠或乙酸钠(6)氧化反应消去反应(7)+2NaOH+CH3COONa+H2O (8)CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH- CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O(9)试题为word版 下载可打印编辑