药化合成整理.ppt

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1、布洛芬的合成,第三步是亲核加成,氯进攻羰基C。第四步中右边的丙酸脱去后重排,吡罗昔康的合成,第二步中在前一个化合物中N和羰基O中间的键断裂,原先直接与N连接的C和羰基C相连,塞来昔布的合成,甲醇钠使羰基氧右边的那个C上的H变酸性,CF3CO2C2H5上的羰基C进攻与羰基连接的那个C,第二个化合物是酮式与烯醇式的互变异构,第一步反应连接后先酮式再转变为烯醇式。,马来酸氯苯那敏的合成,第三步NaNO2的目的是重氮化,红色的为关键中间体,NaNH2的目的是强碱提供H,HCOOH作为还原剂,DMF的意思是N,N-二甲基甲酰胺,这是一个水解生成二甲胺与醛基反应,Et是乙基的缩写。,雷尼替丁的合成,第二步

2、是Mannich反应,第四步中的CH3-S极易离去。,(1-甲氨基-2-硝基乙烯基)甲基硫醚,1,2,法莫替丁的合成,奥美拉唑的合成,第一步是亲核取代,第二步是氧化,后硝化,第四步的目的是引入甲氧基,Ac2O作为酸酐,后水解,再卤代,再SH-亲核取代Cl,醋酸孕甾双烯醇酮 醋酸去氢表雄酮的合成,1、水解 2、沃氏氧化,睾丸素,甲基睾丸素,丙酸睾丸素,1、格氏反应 2、水解,沃氏氧化,(少量),丙酸酐/吡啶,雄性激素的合成,醋酸去氢表雄酮,沃式氧化即AcO的水解,由于共轭更稳定,故双键也改变了位置,KBH4还原,随后成酯的目的是可以口服,雌激素合成,雌二醇,炔雌醇,醋酸去氢表雄酮,第一步是加成,

3、第二步中先碘进攻,再氧化汞进攻,第六步的反应是在酸性条件下开环,炔诺酮的合成,氢化可的松的合成,沃氏氧化,梨头霉菌,炔诺孕酮合成,Ts:对甲苯磺酸,五、环丙沙星的合成,氟康唑的合成,Aciclovir(阿昔洛韦)合成,法1,可以把氨基和羰基相连的部分看做是N=C-OH,法 2,返回,Zidovudine(齐多夫定)合成,胸腺嘧啶,第二步是硅醚化,第三步是缩合,环磷酰胺的合成,N经POCl3,一个Cl离去,卡莫司汀的合成,各离去一个氨基,第二步中酯键水解,氨基进攻羰基C,氟尿嘧啶的合成,返回,6-APA的来源,氨苄西林的合成,方法1 酰氯法,乙酰化,方法2 酸酐法,第一步Cl进攻K,第三步开环,后缩合,后Cl取代羰基O,由于共轭稳定故双键转移,后甲醇进攻Cl,最后水解,头孢氨苄的合成,第一步酯键水解,随后再水解既得,氯霉素的合成,

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