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1、第三单元 醛 羧酸,醛的性质和应用 羧酸的性质和应用 重要有机物之间的相互转化,醛的性质和应用,写出分子式为C2H4O的所有可能的结构式,H H | | HCCH / O,H O | | HCCH | H,H H | | HCCOH,A,结合1H-NMR谱图和红外光谱图可知其结构为,H O | | HCCH | H,B,C,醛的性质和应用,乙醛的分子结构,H O | | HCCH | H,醛 基,羰基,与形成双键原子相连的原子均处于同一平面 双键指碳碳双键和碳氧双键,O H | | 醛基写法：CH 或CO 或CHO 或OHC,不写成COH或CHO, ,醛的性质和应用,乙醛的物理性质,1、无色、
2、有刺激性气味的液体； 2、密度比水小，沸点是20.8； 3、易挥发，易燃烧； 4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,醛的性质和应用,乙醛的化学性质加成反应,H H | | HCCO | H,H H | | HCCO | | H,C=O双键中的一个键打开,*写出CH3CHO加成H2的反应方程式。 在有机化学中加氢反应看成什么反应？,通常CO双键加成：H2、HCN CC双键加成：H2、X2、HX、H2O,醛的性质和应用,乙醛的化学性质氧化反应,催化氧化,H O | | HCCH | H,H O | | HCCOH | H,工业制乙酸,醛的性质和应用,有机化学中的氧化反应与还原反应,乙醛,还原(加H),乙
3、醇,氧化(失H),氧化(加O),乙酸,*分别写出以以下三个转化反应的方程式。,还原反应：加氢或去氧的反应 氧化反应：加氧或去氢的反应,醛的性质和应用,乙醛的化学性质氧化反应,燃烧氧化,醛的性质和应用,资料卡银氨溶液,配制方法： 取2%的AgNO3(aq)于试管中，在不断振荡试管的同时向试管中滴加2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好完全溶解。现用现制,主要反应： Ag+NH3H2O = AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O = Ag(NH3)2+OH-+2H2O,Ag(NH3)2OH 氢氧化二氨合银银氨溶液,Ag(NH3)2+银氨配离子或银氨络(合)离子,醛的性质和应用,资料卡斐林试剂,配制
4、方法： 取10%的NaOH(aq)于试管中，在不断振荡试管的同时向试管中滴加2%的CuSO4(aq)几滴，得到蓝色悬浊液即可。,主要反应： Cu2+2OH= Cu(OH)2,即新制氢氧化铜悬浊液,醛的性质和应用,醛的性质和应用,乙醛的化学性质氧化反应,药品：AgNO3 、氨水 、乙醛,步骤,除试管油污,配银氨溶液,加乙醛,Ag(银镜),水浴加热,说明,CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O,实验成功条件：A、试管要洁净；B、碱性环境 C、用水浴加热；D、加热时不可振荡试管；,生成银镜可用硝酸浸泡，再用水洗；,此
5、反应用于醛基的检验,醛基数目的测定,银镜反应,工业上用此原理，将银镀在玻璃上制镜或瓶胆,醛的性质和应用,乙醛的化学性质氧化反应,说明,药品：NaOH 、CuSO4、乙醛,步骤：,配Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,加乙醛, CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O,实验成功条件:Cu(OH)2悬浊液需新制、碱性环境、加热；,此反应也用于醛基的检验和测定；,斐林反应,红色沉淀,银镜反应和斐林反应均在碱性条件下用于鉴定醛基存在； CHO与Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2均以物质的量比1:2反应。,醛的性质和应用,乙醛化学性质小结,1、加成反应,醛+H2 醇,2
6、、氧化反应,a 燃烧,b 催化氧化,c 被弱氧化剂氧化 （银氨溶液、新制的Cu(OH)2）,乙酸,d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,醛的性质和应用,甲醛的分子结构,O | HCH,醛基,醛基,（分子结构最简单的醛）,HCHO,或 CH2O,醛的性质和应用,甲醛的物理性质,甲醛也叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为3540的甲醛水溶液叫做福尔马林。,醛的性质和应用,甲醛的化学性质,与乙醛相似,加成反应：能被还原成醇 氧化反应：（有2个醛基）能被氧化成羧酸 能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应 缩聚反应：,酚醛树脂,甲醛工厂,醛的性质和应用,甲醛的用途,聚甲醛密封圈,防
7、腐杀菌剂（浸制标本）； 制药（农药、消毒剂），香料，染料； 制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。,醛的性质和应用,甲醛的用途,酚醛树脂 热固性酚醛树脂是苯酚和甲醛的反应产物。树脂反应后生成的交联结构是它具有很好的耐热性,尺寸稳定性,抗蠕变、尺寸公差小。酚醛树脂主要应用于汽车,仪器,和电器组件。酚醛树脂的干粉末塑粒料有两大类：通用级和高性能工程级。通用级酚醛树脂的售价约每磅60美分，它广泛用于高温电器方面的烘箱、烤炉、电器线路和配电装置上。在传统的用途方面也有销路，如作炊具和餐具的把柄。工程级酚醛树脂主要用于对强度、耐磨性、介电性能、抗冲击性、高温下尺寸稳定性特别高的场合。大多数标准级酚醛树脂售价越美磅2美元,有些特殊品级售价高达每磅20美元。酚醛树脂在汽车工业中应用极广，可用作它的制传动导向装置、液压制动缸活塞、恒温箱箱体、皮带轮、燃油挡板和水泵。,醛的性质和应用,醛类,含有醛基CHO的有机物 饱和一元醛的通式：,加成反应（还原反应）,氧化反应,催化氧化,羧酸,被弱氧化剂氧化,燃烧,CO2、H2O,银镜反应,Cu(OH)2,能使高锰酸钾、溴水褪色,CnH2n+1CHO,或者：CnH2nO,醛类具有和乙醛类似的化学性质：,醛的性质和应用,醛与酮,2CH3CH2OH+O2 2 + 2H2O,概念,或 RCHO,或 RCOR,