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1、,N-亚硝基化合物污染 及其预防 N-Nitroso-compound contamination and prevention in food,N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）,凡是具有 =N-N=O 这种基本结构的化合物 统称为N-亚硝基化合物。 N N=O,1. 分类；N-亚硝胺(N-nitrosamine) 和 N-亚硝酰胺 (N-nitrosamide) R1 N-亚硝胺 N N=O R2 N-亚硝酰胺 R1 N N=O R2CO,2.结构特点,N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）,3.理化性质 （1）N-亚硝胺稳定不易水解，在中性和碱性环
2、境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢裂解。 （2）亚硝酰胺：化学性质活泼，在酸碱下均不稳定,N-亚硝基化合物,4. 来源 A 食品中亚硝胺的污染1 1）鱼、肉制品中的亚硝胺 2）蔬菜水果中的二甲基亚硝胺 3）啤酒中的二甲基亚硝胺 B 亚硝基化合物前体物在体内合成,肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平,N-亚硝基化合物的合成,5. 合成 （1）N-亚硝基化合物合成反应机理 亚硝胺合成发应机理： 亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 N2O2+H2O 仲胺：R1 R1 NH + N2O2 N- N=O +HNO2 R2 R2,亚硝酰胺合成发应机理,亚硝酸盐 NaNO2 +HCL
3、HNO2+NaCl 2HNO2 +H+ H2NO2+ 仲胺： R1 R1 NH + H2NO2 N- N=O +H2O+H+ R2CO R2 CO,N-亚硝基化合物的合成,（2） N-亚硝基化合物前体物： 将亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、氨基甲酸乙酯、胍类等，这类能合成亚硝基化合物的物质。,（3）N-亚硝基化合物前体物的来源,A 胺类（nitrotramine）：肿胺、二甲胺、 胍类 B 亚硝基化剂： -NO3+、-NO2+、N2O3、 NO、 NO2、N2O4等亚硝酸盐 亚硝酸盐：新鲜蔬菜、贮存蔬菜、 发酵食品、化肥、食品添加剂,某县新蔬菜中硝酸盐含量,蔬菜腌制过程硝酸盐和亚硝酸盐的消长,
4、贮存蔬菜中亚硝酸盐含量的变化（mg/Kg),我国食品中亚硝酸盐含量（mg/Kg),N-亚硝基化合物的合成,（4）影响合成因素 *PH 3适宜 *反应物浓度 *催化剂存在：大肠杆菌，黄曲酶 *温度、加工条件、组织成分 （5）合成场所 食品加工时条件适宜即合成 人体内合成：胃、口腔、膀胱、尿道,鱼不同加工方法亚硝胺含量 加工方法 亚硝胺含量(vg/kg) 新鲜 4 烟熏 4 9 盐腌 12 14,三种加方法卤肉、禽烤全羊制品亚硝酸盐残留量（mg/Kg) 方法 样本数 平均值 范围 腌后弃汤另煮 17 0.080 0.0650.64 水、生肉+ 37 0.140 0.0090.54 卤水同时煮 腌后
5、直接烤 19 0.749 0.0492.36,6. N-亚硝基化合物的毒性,（1）急性毒性：较少报道。主要症状：头晕、 乏力、肝脏肿大、腹水、黄疸及肝实质 病变，报道4例，2例死亡。 （2）致癌作用 多次长期摄入致癌； 一次冲击量致癌 多种靶器官产生肿瘤 成年幼年动物均可致癌,致癌作用机理,细胞色素P-450 N-亚硝胺 位羟化 脱甲基 DNA、 RNA 等大分子中在O6或N7烷基化 DNA、RNA复制错误 癌细胞 肿瘤,亚硝胺类的致癌性,N-亚硝基化合物对人类致癌的可能,1. 食物及其它环境中有亚硝基化合物及其前体 物存在人类能摄入这些物质 2. 人胃内可合成亚硝基化合物 3. 尚未发现任何
6、一种动物对亚硝基化合物的诱 变性有抵抗力，包括灵长类动物及对化学致 癌物不够敏感的动物。 4. 人肝的体外代谢证实人肝与其他动物对亚硝 基化合物代谢类似 5. 人类亚硝胺中毒与动物类似 6. 胃癌高发区，饮水中或土壤内硝酸盐含量高,7.预防N-亚硝基化合物危害的措施,1）阻断或减少N-亚硝基化合物的合成 A 防止食物霉变以及其他微生物污染 B 控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐 的使用量 C 施用钼肥 D 改进食品加工工艺,亚硝酸钠浓度对香肠生成二甲基亚硝胺的影响,香肠中加VC对生产亚硝胺的影响,VC对油炸熏肉中生成亚硝胺的影响,7.预防N-亚硝基化合物危害的措施,2）防止或减少亚硝基化合物的危害作用 A 提高维生素C摄入量 B 许多食物成分可阻断亚硝胺的形成 C 吃新鲜食物减少腌制食品的摄入量 D 暴晒污染的粮食和饮水 3）制订食品中N-亚硝基化合物限量标准,