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1、芳香烃,你知道吗?,学习目标,1.能说出苯的组成和结构特征 ; 2.能运用苯及其同系物的化学性质解决问题 3.通过苯、甲苯的硝化反应及与酸性高锰酸 钾溶液反应的比较,认识有机分子中基团之间的相互影响。,学习重点 1、苯及其同系物的结构特征和化学性质 2、认识有机分子中基团之间的相互影响,德国化学家凯库勒提出了苯的结构特点 是碳碳单双键交替,你认为对吗?设计实验证明。,一、苯的结构,一、苯的结构,凯库勒结构式 (12原子共面),平面正六边形,碳碳键完全相同,(1)六个碳碳键完全相同 (2)邻二元取代物无同分异构体 (3)苯不使酸性KMnO4溶液褪色 (4)苯不使Br2的四氯化碳溶液褪色 (或溴水
2、因化学反应褪色 或与液溴发生取代反应),证明苯的结构的事实:,苯的特殊结构,苯的特殊性质,烷烃的性质,烯烃的性质,取代反应,加成反应,溴代反应,硝化反应,与2,二、苯的化学性质结构决定性质,剧烈反应,放出大量的热, 瓶内出现红棕色的蒸汽 试管底有褐色不溶于水的液体 导管末端有白雾,1、实验现象:,催化剂常使用Fe,真正起催化作用的是FeBr3,三、苯与溴的取代反应(烷烃的性质):,2、原理:,问题探究:,(1)能否用溴水代替液溴做该实验? (2)玻璃长导管起到什么作用? (3)右侧导管的末端为什么要悬在液面上? (4)生成的溴苯为什么呈棕黄色?,不能,会发生萃取,铁沉入下层,导气、冷凝回流,防
3、止倒吸,溶有溴单质,四、苯的加成反应(烯烃的性质):,请写出苯与氢气发生加成反应的化学方程式,你能命名吗?,3,若苯的同系物、,加成?,1、比较甲烷、苯、甲苯分别与酸性高锰酸钾的现象,以及硝化反应的条件,你从中发现了什么?得到什么启示?,思考与交流,侧链受苯环影响易被氧化; 苯环受侧链影响易被取代。,2、甲苯与溴蒸汽在光照条件下发生烷基上的取代反应。与液溴在铁做催化剂条件下发生苯环上的取代反应。,学以致用3,取三者少许分放三支试管,分别滴加少量的Br2 的CCl4溶液,溴的颜色褪去的液体是1-己烯;继续向另两只试管中滴加少量酸性高锰酸钾溶液,紫色褪去的是邻二甲苯,余者为己烷。 (操作、现象、结论),归纳总结,由于苯环和烷基的相互作用,导致苯的同系物性质比苯更加 活泼 。若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子,则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液 褪色 ,与苯环直接相连的烷基通常被氧化为COOH ;若发生取代反应,则苯环侧链邻、对 位上的氢原子容易被取代。,五、芳香烃的来源、应用及苯污染:,1、芳香烃的来源,传统工艺:煤焦油 新工艺:石油产品的 催化重整,简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。,2、芳香烃的应用:,