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1、第十 六章,脂类化合物 Lipids,有机化学,脂类包括什么？,油脂：包括油和脂肪 类脂：磷脂、蜡、甾族化合物 共性：脂溶解性物质，水中难溶，易溶于低极性有机溶剂。,脂 类,油脂,蜡,磷脂,第一节：油脂,一、组成、结构和命名 1、组成： 油：来自植物，常温下是液态。 脂肪：来自动物，常温下是固态、半固 态。,2、结构,3、命名,医学上：甘油三酯，俗称：三酰甘油 当R1= R2= R3，称单三酰甘油 当R1 R2 R3，称混三酰甘油,自然界脂类多为各类脂肪酸形成的混合物。 且多为L-构型。,二、高级脂肪酸的结构：227页,1、碳的个数：1220，多偶数。 2、可以饱和，亦可以不饱和。 3、人体内
2、常见的饱和脂肪酸 ：C18硬脂酸，C16软脂酸 人体内常见的不饱和脂肪酸：油酸 4、营养必需脂肪酸：亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸,a-亚麻酸,亚油酸,4，7，10，13，16，19 -二十二碳六烯酸,5，8，11，14，17 -二十碳五烯酸,三、化学性质酯基和双键,1水解（皂化反应）,1水解,3,人体内也存在上述反应。反应在胰脂酶的催化下进行。产物甘油有润滑肠道的作用。,牛油：190200 猪油：195208 花生油：185195 大豆油：189194,脂肪酸平均分子量的量度，成反比。,皂化值：指完全皂化1克油脂所需的KOH毫克数,2、加成反应,1）氢化反应（油脂的硬化）,#,加氢实例,2）加碘
3、反应 229页,碘值 100克油脂所能吸收碘的克数。,不饱和度的量度 ，成正比。,牛油：3048 猪油：4670 花生油：83105 大豆油：127138 植物油的碘值大于动物油。低碘值油不宜长期食用。否则，容易血管硬化。,3) 酸败及酸值,酸值：中和1克油脂中游离脂肪酸所需要的KOH的毫克数。,#,酸值大于6.0 毫克不宜食用。,第二节、磷脂,一、存在：构成人体和动物组织器官的重要成分。 存在于动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子及 微生物中。,二、结构特点：含有磷酸二酯键，分为甘油磷脂（磷 酯酸的衍生物）和鞘磷脂,磷脂酸,三、手性甘油磷脂的命名Sn编号 立体专一性编号,磷脂酸衍生物甘油磷脂 Sn
4、-甘油-1-xxx 酸-2 xxx 酸-3 xxx磷酸酯,四、重要的甘油磷脂,磷脂类结构上的共性：分子中同时具有亲油基与亲水基。,卵磷脂提供醇基的部分：胆碱 - HOCH2CH2N(CH3)3OH 脑磷脂提供醇基的部分：乙醇胺 HOCH2CH2NH2,生理作用：,生物膜的重要组成部分。肝脏的保护神，血管的“清道夫”，促进大脑发育，增强记忆力。促进肝内脂肪的运输,常用作抗脂肪肝药物。对脑神经系统，血液循环系统有重要作用。另外还具有美容，预防老年痴呆，调节情绪，缓解心理压力等作用。 凝血酶原激酶的辅助基中含有脑磷脂，故脑磷脂与血液凝固有关，有凝血作用，还可用于肝功能检验。,第三节、甾族化合物,一结
5、构特点： 通式和编号如下,都含有四个环的基本骨架，环上一般带有三个侧链， R1、R2一般为甲基，称为角甲基， R3为其它含有不同碳原子数的取代基。,二、分类和命名 1命名 通常用俗名（依据来源或生理作用）,2分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。,三、重要的甾族化合物,1甾醇 1）胆甾醇（胆固醇）,人体中胆固醇含量过高是有害的，它可以引起胆结石、 动脉硬化等症。 人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组成的， 胆固醇的名称也是由此而来的。,2）7-脱氢胆甾醇 （存在动物和人体内：动物甾醇）,维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。 体内
6、维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足 以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。,3）麦角固醇 （存在于植物内：植物甾醇）,最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。麦角固醇经日光照射和加热后，B环开环形成维生素D2,维生素D2 同维生素D3一样，也能抗软骨病，因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中，以保证儿童能得到足够的维生素D。,2胆甾酸,1）胆酸,胆甾酸包括胆酸、脱氧胆酸（人体内重要）、鹅脱氧胆酸和石胆酸。,脱氧胆酸,2）结合胆酸（胆汁酸）,胆酸与甘氨酸和牛磺酸结合， 生成甘氨胆酸和牛磺胆酸，总称结合胆酸。,甘氨胆酸,牛磺胆酸,3）胆盐,生理条件下以其盐的形式存在。
7、称为胆汁酸盐。简称胆盐。 是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠中 的水解和吸收。故被称为“生物肥皂“。,3甾族激素 1）性激素,甾族激素根据来源分为性激素和肾上腺皮质激素两类 。结构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。,睾丸酮素是睾丸分泌的一种雄性激素，有促进肌肉生长，声音变低沉等第二性征的作用，它是由胆甾醇生成的，并且是雌二醇生物合成的前体。,雌二醇为卵巢的分泌物，对雌性的 第二性征的发育起主要作用。,动物体内分泌的睾酮和雌二醇的极少，为进行科学研究，从4吨猪卵巢只提取到0.012g雌二醇。,2）肾上腺皮质激素,皮质醇 可的松 皮质甾酮,目的要求：,1掌握油脂的组成，结构与营养必需 脂肪酸的概念； 2. 掌握油脂的化学性质； 3掌握重要磷酯的结构； 4掌握重要甾体化合物的结构。了解 甾体化合物的生理特性。,The End of Chapter 16,Thanks for Your Attention,