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1、2019年7月20日星期六,2019年7月20日星期六,一、什么叫有机物？,1、定义：,2、组成元素：,含有碳元素的化合物为有机物。,碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等,（ 但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、 碳的金属化合物等看作无机物。）,主要元素,其他元素,3.有机物中碳原子成键特征,碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键；,碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。,C,H,H,H,H,：,：,H,H,H,C,H,碳4，氢1，氧2，氮3，氟、氯、溴、碘均为单,二、有机物的主要性质特点,1、种类繁多。已发现和合成的有机物达到近3000多

2、万种（无机物只有几十万种）。,2、物理性质方面：难溶于水、易溶于有机溶剂；熔点低，水溶液不导电。（大多是非电解质、固态是分子晶体）,3、易燃烧，热不稳定。大多含有碳、氢元素。受热分解会生成碳、氢等单质。,4、反应复杂、副反应多。（共价化合物，涉及到共价键断裂和形成）。,有机物的以上性质特点与其结构密切相关。,烃-有机化合物的母体,一、烃的概念： 仅由碳、氢两种元素组成的一类化合物总称为烃，也叫碳氢化合物。 二、为什么说烃是有机化合物的母体？ 有机化合物是以碳原子形成的碳链或碳环为主体，主要结合有氢原子，另外也可再结合其它原子及原子团，因此都可以看作是烃中的部分氢原子被其它原子或原子团取代后的产

3、物。 三、烃的分类： 根据烃分子中碳原子的结合与排列方式的不同特征，可以将烃分为多种类别。其中分子呈链状的链烃，因结构与脂肪相似又称为脂肪烃。（见烃的分类）,烃,饱和链烃,不饱和链烃,环烷烃(CnH2n),芳香烃,苯及其同系物(CnH2n-6),稠环芳香烃,烷烃(CnH2n+2),烯烃(CnH2n),二烯烃(CnH2n-2),炔烃(CnH2n-2),烃的分类,几种基本分子的结构模型 （共线共面问题）,任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转,6个原子共平面，双键不能旋转,4个原子在同一直线上，三键不能旋转,12个原子共平面,1、在HCC CH=CHCH3分子中,处于同一平面上的最多

4、的碳原子数可能是（ ） A 6个 B 7个 C 8个 D 11个 处在同一直线上的碳原子数是 （ ） A 5个 B 6个 C 7个 D 11个,D,A,几个概念的比较,分子式相同， 结构不同,CH3CH2OH CH3OCH3,结构相似， 组成相差 一个或几 个CH2,CH3OH CH3CH2OH,质子数相同， 中子数不同,同种元素形成的不同单质,金刚石 石墨 碳-60,氕 氘 氚,封面,2019年7月20日星期六,一、同分异构体的涵义,化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象； 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 现在已学的同分异构包括三种类型： 类别异构（如丁二烯

5、与丁炔） 碳链异构（如丁烷与异丁烷） 位置异构（如1-丁烯与2-丁烯）,二氯甲烷的空间结构,正丁烷和异丁烷,例一：,以下各组属于同分异构体的是 。 A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与 C. (氰酸) 与 (雷酸) D. 金刚石与石墨 E. CH3CH=CHCH=CH2 与,CE,观察空间结构,式量均为128,单质,分子式均为C5H8,单击此处数碳原子数,分子式均为CHNO,分子式不同,由此可见.,二、同分异构体的判断,抓住同分异构三要素： 化合物；分子式相同；结构式不同。 运用书写形式变换法： “拉”、“转”、“翻”。 确定主链法-运用系统命名法。,注意：同分异构也存在于无机物中。如：

6、 CO(NH2)2与NH4OCN,例二：,下列物质属于同种物质的是 , 属于同分异构体的是 。,AC,F.,A.,B.,C.,D.,E.,EF,BD,例三：,下列物质与A为同种物质的是 , 与A互为同分异构体的是 。,C20,H12,C20H12,C20H12,C20H12,C20,H12,C19,H12,BCF,D,三、对称氢原子的概念,我们知道甲烷的四个氢原子是对称的。 如果将甲烷的四个氢原子用甲基取代，结果会？,由此可以得到两个规律,我们先看看最简单的甲烷分子,对称氢原子确定的规律,同一碳原子上的氢原子完全对称 。 与同一碳原子相连的甲基上的氢原子完全对称。,结构对称的碳原子上的氢原子完

7、全对称。（通过寻找对称轴或对称中心进行分析。）,例四：,A.,B.,四种,三种,找出下列两种结构式中对称氢原子的种数，并写出的一氯代物所有同分异构体结构式。,四、同分异构体的书写,书写给定分子式的所有同分异构并命名： 类别异构。 碳链异构。 位置异构。,主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由邻到间。,判断某种烃的一氯代物种类 方法：找出有多少种不同的氢原子 关键：对称氢原子的确定,口诀,写出链烃(C5H8)的各种同分异构体。,碳链异构,位置异构,炔烃,二烯烃,无,1-戊炔,3-甲基-1-丁炔,2-戊炔,1,2-戊二烯,1,3-戊二烯,1,4-戊二烯,2,3-戊二烯,3-甲基-1

8、,2-丁二烯,2-甲基-1,3-丁二烯,课堂练习一：,运用系统命名法给下列物质命名,2,3,3-三甲基戊烷,2-甲基-3-氯丙烯,2,3,3-三甲基戊烷,2-甲基-3-氯丙烯,3,3,5-三甲基-6-乙基壬烷,3,3,4-三甲基-6-乙基壬烷,F.,A.,B.,C.,D.,E.,无对称,无对称,课 堂 练 习,下列有机物的一氯取代物数目相等的是（ ）,A.,B.,C.,D.,BC,八种,四种,四种,七种,课后练习：,1. 已知二甲苯的同分异构体有三种，请你用最简捷的方法推出四甲苯有几种同分异构体。,2. 下列化学式能代表一种纯净物的是： A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D.

9、 CH2Br2 3. 写出庚烷中直链为五个碳原子的各种同分异构体，并用系统命名法命名。 (提示:共有5种),4甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是 ACH3Cl不存在同分异构体 BCH2Cl2不存在同分异构体 C甲烷中所有的键长和键角都相等 D甲烷是非极性分子 5某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式可能是 AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14,6下列化合物分别与溴反应，苯环上的氢原子被取代，所的一溴代物有3种同分异构体的是,A,B,C,D,7已知二氯苯的同分异构体有3种，从而可推知四氯苯的同分异构体数目有种，由此，可得出的结

10、论是_。 8下列物质中一定是同系物的是 AC2H4和C4H8 BC（CH3）3和CH3（CH2）3CH3 CC2H6和C3H4 DC6H5CH3和,9含碳原子数少于或等于10的烷烃中，其一氯代物只有一种的烷烃共有_种。 10立方烷的二氯代物有_种。 11,三种物质中一氯代物、二氯代物的同分异构体数目分别为_、_。,2019年7月20日星期六,1、烃的物理性质： 密度：所有烃的密度都比水小 状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； 含碳量规律： 烷烃烯烃（环烷烃）炔烃（或二烯烃）苯的同系物 烷烃（CnH2n+2）：随n值

11、增大，含碳量增大 烯烃（CnH2n）：n值增大，碳的含量为定值； 炔烃（CnH2n-2）：随n值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大，含碳量减小,烃的化学性质,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-2,CnH2n-6,1、习惯命名法 （1）对于碳原子总数的命名： 碳原子总数在十以内以天干命名： 甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸。 碳原子总数在十以外的则用中文数字命名。 （2）对于同分异构体的命名： 在名称的最前面加一些词头，没有支链的为“正”， 有 结构的为“异”，有 结构的为“新”。,烃基： 概念： 烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中

12、性的原子团。 种类： 去掉一个氢原子的叫“某基”，如甲基、乙基、丙基、异丙基等。 去掉两个氢原子的叫“亚基”，如亚甲基。 去掉三个氢原子的叫“次基”，如次甲基。,2、系统命名法 烷烃的命名原则 选母体： 选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为氢原子，所得烷烃即为母体。命名方法同习惯命名法。 编序号： 以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。 写名称： 需要使用短横线“”、逗号“，”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况下，阿拉伯数字表示支链的位置，当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二”、“三”

13、、“四”等表示支链的个数，阿拉伯数字之间用“，”间隔开。支链次序从简单到复杂，即先甲基、再乙基。,练习1（2010浙江46）下列对有机物 的命名，正确的是（ ） A3，3二甲基4乙基戊烷 B3，3，4三甲基己烷 C2乙基3，3二甲基戊烷 D2，3，3三甲基己烷 练习2（2009浙江49）关于有机物 的系统命名正确的是（ ） A2甲基3乙基丁烷 B3甲基2乙基丁烷 C2，3二甲基戊烷 D3，4二甲基戊烷,练习3用系统命名法命名下列各物质。 （1） （2） （3）,2，6，6三甲基5乙基辛烷,3甲基6乙基辛烷,2，5二甲基3乙基庚烷, 2，3，4，5四甲基己烷, 2甲基1丁烯, 1，4二乙苯或对二

14、乙苯, 2，2，5，5四甲基庚烷,3、其他有机物的命名 总体原则 选母体： 如果官能团中没有碳原子（如X，OH），则母体的主链必须是包含与官能团相连接的碳原子在内的最长的链； 如果官能团含有碳原子（如CHO，COOH），则母体的主链必须是包含这些官能团上的碳原子在内的最长的链； 如果是环状化合物，通常选择环为母体。 编序号： 应尽可能让官能团或取代基的位次最小。 写名称： 用阿拉伯数字标出官能团的位置，同种官能可以合并，数字间用“，”分开，并写出官能团的个数。,具体的命名 烯烃、炔烃： 选择含有碳碳双键、碳碳叁键的最长的链为母体；编号时应让碳碳双键、碳碳叁键的位次最小；写名称时用阿拉伯数字标出

15、碳碳双键、碳碳叁键的位置。 二烯烃： 选择含有两个碳碳双键的最长的链为母体；编号时应让两个碳碳双键的位次之和为最小；写名称时用阿拉伯数字标出两个碳碳双键的位置，中间用“，”分开，最后是“二烯”。 练习1用系统命名法给下列有机化合物命名。 （1） （2）,2甲基1，3丁二烯,1丁炔,卤代烃： 将卤素原子作为取代基，其他同烷烃或烯烃、炔烃的命名方法；最后名称为某卤烷、烯、炔。 练习1（2009上海化学3）有机物的种类繁多，但其命中是有规则的。下列有机物命名正确的是（ ）,醇：选取连有羟基的最长碳链为主链，编号时先考虑羟基的位次最小再考虑取代基的位次。 练习1下列有机物的命名是否正确？若不正确请指明

16、错误所在并改正。 （1）2甲基3丁烯： （2）2乙基2丙醇： （3）3甲基1，3戊二烯：,不正确。没有从离官能团最近的一端编号。 正确的是：2甲基1丁烯。,不正确。没有从选择含官能团在内撮长的碳链为主链。 正确的是：2甲基2丁醇。,正确。,练习2（2010上海化学3）下列有机物命名正确的是（ ） A 1，3，4三甲苯 B 2甲基2氯丙烷 C 2甲基1丙醇 D 2甲基3丁炔,醛、羧酸： 以包含CHO，COOH在内的最长的链为主链，编号时应使CHO，COOH的位次为最小，对于多元醛和多元羧酸，应当用阿拉伯数字标出其位置，中间用“，”分开，命名时应写出“某几醛（或酸）。 酯： 将酸的名称和醇的名称合

17、并，酸名在前，醇名在后，最后将“醇”改为“酯”即可。,脂环化合物： 以环上碳原子个数为母体名称，前面加“环”，如教科书中的环戊烷。如果环上只有一个取代基，则不必写出其位置的数字。如果环上有多个取代基，则应用数字标出取代基的位置，原则是先确定一个取代基的位置为1，其他取代基数字之和为最小。其余的同以上烷、烯、炔的命名。,含有苯环的化合物： 如为烃且苯环上只有一个取代基，不必标出取代基的位置。 如为烃且苯环上有多个取代基，应当用数字标出取代的位置，同类的可以合并，数字间用“，”分开。 如为烃的衍生物，则苯环为取代基，母体为酚（OH与苯环直接相连）、醇（母体没有与苯环直接相连）、醛、羧酸、胺等。 如

18、果只有一个官能团的则不必标出官能团的位置，如苯酚、苯甲醇、苯甲醛、苯甲酸等。 如果有多个同类官能团的，则要用阿拉伯数字标出其位置，中间用“，”分，最后名称中写出“几”即可。,含有苯环化合物的习惯命名： 确定“1，2”位为“邻”，“1，3”位为“间”，“1，4”位为“对”。其余同系统命名。 练习1（2008上海化学7）下列各化合物的命名中正确的是 （ ） ACH2CHCHCH2 1，4丁二烯 B C 甲基苯酚 D 2甲基丁烷,练习2（2006上海化学5）下列有机物命名正确的是（ ） A 2乙基丙烷 BCH3CH2CH2CH2OH 1丁醇 C 间二甲苯 D 2甲基2丙烯,练习3（2008全国理综B

19、8）下列各组物质不属于同分异构体的是（ ） A2，2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯 C2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯 练习4（2006全国理综C13）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（ ） A2种 B3种 C4种 D5种,同分异构体,1、概念 我们把具有相同分子式而结构不同的现象称为同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物之间互为同分异构体。 2、产生原因： 同分异构现象是由于碳原子不同的连接顺序引起的。 3、性质差异及规律： 碳原子数相同，支链越多沸点越小。 4、有机化合物以碳碳单键连接时，键的旋转不引起同分异构现象。 5、有机化合物以碳碳双键连接时，键

20、是不可以旋转的。,6、烯烃的顺反异构： 将相同的两个基团在双键同一侧的称为顺式； 相同的两个基团在双键两侧的称为反式。 7、对映异构： 对映异构的两个分子互为同分异构体，并且可以看出两种分子互为镜像。 对映异构中的连接不同基团的碳原子称为手性碳原子。 对映异构和顺反异构都属于立体异构。,练习1（2007宁夏理综7）根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是（ ） A3 B4 C5 D6 练习2（2006江苏理综12）符合下列分子式的有机物没有同分异构现象的是（ ） ACH4 BC12H22O11 CC4H10 DC4H8,有机化合物的分类,同系物： （1）概念：结构相似、分子

21、组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物。 （2）常见的同系物类别及官能团 烯烃：碳碳双键； 炔烃：碳碳叁键； 卤代烃：X； 醇：OH； 酚：OH； 醚：O； 醛：CHO； 酮：CO； 羧酸：COOH； 胺：NH2。,练习1（2006浙江1）2005年10月29日，北京市率先禁止销售有毒的PVC食品保鲜膜，改用PE保鲜膜。PE保鲜膜的主要成分是由乙烯聚合而成的聚乙烯。乙烯属于（ ） A烷烃 B烯烃 C炔烃 D烃的衍生物 练习2（2008浙江46）下列物质中，不属于卤代烃的是（ ） A氯乙烯 B溴苯 C四氯化碳 D四氯化硅 练习3（2007浙江6）下列物质中，属于芳香烃的是（ ） A B

22、 CC2H6 DC2H5OH,醇中的羟基是同脂肪烃基直接相连的，而酚中的羟基是与芳香烃基的苯环直接相连。 练习4（2009浙江46）下列物质中，属于酚类的是（ ）,（3）具有相同官能团的物质间不仅在性质上相似，而且具有相同通式： 烷烃：CnH2n2； 烯烃（单环烷烃）：CnH2n（n2，3）； 炔烃（单环单烯烃、链二烯烃）：CnH2n2（n2，3，4）； 苯的同系物：CnH2n6（n6）； 卤代烃：CnH2n1X； 醇：CnH2n1OH（或CnH2n2O）； 醛：CnH2n1CHO（或CnH2nO）； 羧酸：CnH2n1COOH（或包括酯CnH2nO2）。 练习5（2005浙江14）下列物质中

23、，与乙醇互为同系物的是 （ ） ACH3OH B CCH3CHO DCH3COOH,烃的衍生物的化学性质,水解（酸性水解、碱性水解）,酯链,CnH2nO2,酯,酸的通性、酯化,COOH,CnH2nO2,酸,加氢（还原）、氧化（两类）,CHO,CnH2nO,醛,弱酸、取代、与Na反应、缩聚、显色,OH,CnH2n-6O,酚,消去、分子间脱水、与Na反应、取代、氧化、酯化,OH,CnH2n+2O,醇,1、水解醇 2、消去烯烃,X,CnH2n+1X,卤代烃,主要化学性质,官能团,通式,分类,注意：1、酚与芳香醇的区别,有机物氢原子的计算方法,2019年7月20日星期六,烃的重要衍生物对比：,卤代烃,

24、卤代烃对人类生活的影响,1、卤代烃的应用： 广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。如溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。 2、卤代烃对环境的影响： 卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃（比如氟里昂）还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。,1、物理性质 （1）状态： 一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态，其余为液体或固体。 （2）沸点： 互为同系物的卤代烃，其沸点随碳原子数的增多而升高。 （3）密度： 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一

25、般比水大。 （4）溶解性： 不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。且本身就是很好的有机溶剂。如二氯甲烷、氯仿（三氯甲烷）和四氯化碳。,卤代烃的性质,2、化学性质 （1）取代反应（又称卤代烃的水解） 溴乙烷发生水解反应的方程式： 发生水解反应的条件： 强碱的水溶液，在加热条件下进行。,反应通式： 卤代苯的水解反应式：,（2）消去反应 溴乙烷发生消去反应的方程式： 概念： 在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。,卤代烷烃发生消去反应的结构特点： 碳原子上有氢的卤代烷烃才可以发生消去反应。 练习1（多选）下列卤代烃中，能发生消去反应的是（

26、 ） A B C D,发生消去反应的条件： 强碱（氢氧化钠、氢氧化钾）的醇溶液，在加热条件下进行。 练习2下列反应中，属于消去反应的是（ ） A乙烷与溴水的反应 B一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热 C氯苯与NaOH水溶液混合加热 D溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热 反应通式：,（3）有机反应条件的重要性： 卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的差异，反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同，将导致生成的主要产物不同。 练习3（多选）下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（ ） ACH3Cl B C D,2、化学性质 练习4卤代烃在NaOH溶液存在条件下水解，这是一个典型的取代反应，

27、其实质是带负电的原子团（如OH等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。 例如：CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr。 写出下列反应的化学方程式： （1）溴乙烷跟NaHS反应： 。 （2）碘甲烷跟CH3COONa反应： 。,CH3CH2BrNaHSCH3CH2SHNaBr,CH3ICH3COONaCH3COOCH3NaI,2、化学性质 练习5（2010全国大纲理综B11）下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（ ） A B C D,取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热，一段时间后加入稀HNO3酸化后再加入AgNO3溶液 ，如果有白色沉淀说明有Cl,如

28、有浅黄色沉淀则有Br,如有黄色沉淀则有I。,卤代烃中卤素原子的检验：,醇类,通式：ROH，饱和一元醇CnH2n+1OH,代表物 CH3CH2OH,化学 性质,制法,（1）与K、Ca、Na等活泼金属反应放 出H2 （2）催化氧化生成醛 （3）氧化反应（K2Cr2O7【 H+ 】） （4）酯化成酯 （5）脱水生成乙烯或乙醚 (6)与氢卤酸反应生成卤代烃,（1）乙烯水化 （2）淀粉发酵,醇:,主要化学性质,醇发生催化氧化反应的结构特点是： 碳原子上有氢原子。,醇的脱水反应与结构的关系： 能发生脱水反应形成烯烃的醇，其碳原子上必须有氢。而且取代烷基越多越容易发生脱水反应。,乙醇的结构与性质的关系 （1

29、）结构与物理性质的关系： 由于乙醇分子中含有羟基，且烷烃基较小，乙醇分子与水分子之间也存在着氢键，所以乙醇能够与水以任意比混溶。 （2）结构与化学性质的关系：,酚,代表物,物理性质：,纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,氧化变成粉红色,俗名石炭酸,苯酚钠溶液通入CO2会出现浑浊,酚:,主要化学性质,（1）苯酚具有酸性 实验结论： 苯酚具有弱酸性，其酸性比碳

30、酸要弱。故苯酚又称为石炭酸。 实验结论的应用： 可用于分离苯酚与有机溶剂。 方法是：先往混合物中加入氢氧化钠溶液，充分振荡后，静置分液即得苯酚钠溶液；再在苯酚钠溶液中通入二氧化碳，静置分层，上层为苯酚，下层为碳酸氢钠溶液。 结论的延伸： 苯酚钠能与金属钠反应， 生成苯酚钠和氢气。 。 苯酚钠能与盐酸反 应形成苯酚： 。,醛类,通式：RCHO，一元饱和醛CnH2n+1CHO，分子式CnH2nO,代表物 CH3CHO,化学 性质,（1）氧化反应：银镜反应 与新制Cu(OH)2反应 能使溴水、高锰酸钾溶液褪色 （2）还原反应：加氢被还原成乙醇 （3）甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂,制法,（1）乙烯氧化法

31、（2）乙炔水化法 （3）乙醇氧化法,1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 2、1mol醛生成4molAg或需4mol新制氢氧化铜。 3、甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林，具有防腐蚀和杀菌能力。,HCHO,4、甲醛 （2）甲醛的化学性质 甲醛能发生银镜反应和与氢氧化铜悬浊液反应，但由于生成物甲酸仍然具有醛基，因此反应的产物并不仅仅到甲酸为止，甲酸还会继续发生以上的氧化反应，最后的产物是二氧化碳。 缩聚反应 实验操作： 在装有苯酚的大试管中加入甲醛，再加入少量盐酸，塞上带有导管的橡皮塞。将大试管放在沸水浴中加热。长导管的作用是冷凝回流。其中的浓盐酸是作为催化剂使用。 实验现象： 有粉红色

32、黏稠状物质生成。,醛的性质和应用,练习3右图是制取酚醛树酯的装置： （6）实验室制取酚醛树脂的化学方程式： ， 反应类型为 。 此反应的装置与 的制取相似，惟一的区别在于 。 制取酚醛树脂的反应物都为无色，但制出的酚醛树脂往往呈粉红色，原因： 。 制得的酚醛树脂有 型和 型。,缩聚,硝基苯,无温度计,制得树脂中含有未反应完且被氧化了的苯酚,线,体,主要化学性质,醛:,1、加成反应：CH3CHO + H2 CH3CH2OH （还原反应） 2、氧化反应： 催化氧化：2CH3CHO + O2 2CH3COOH 银镜反应：CH3CHO +2 Ag（NH3）2OH 2Ag + CH3COONH4 +3

33、NH3 + H2O 与Cu（OH）2反应：CH3CHO + 2Cu（OH）2 +NaOH Cu2O + CH3COONa + 3H2O,催化剂,催化剂,练习1一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应。例如： 。则由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有（ ） A2种 B3种 C4种 D5种 练习2由乙炔、苯、乙醛组成的混合物，经测定其中碳的百分含量为72%，则氧的百分含量为（ ） A22% B19.6% C25% D6% 练习3今有环己醇、丙醛和戊醛的混合物2.0g，完全燃烧后将气体通过盛有P2O5固体的试管时被吸收，固体增重1.998g，则2.0g混合物的平均

34、相对分子质量为（ ） A74.75 B86.00 C72.00 D81.33,1俗称醋酸,无色有强烈刺激性气味的液体。易溶于水和乙醇 。 2沸点：117.9 熔点：16.6 。16.6以下易凝结成冰一样的晶体。故通常俗称为冰醋酸。,3、乙酸的性质 （1）酸性：乙酸具有酸的通性： 。 与NaOH反应： CH3COOHNaOHCH3COONaH2O。 与Na2CO3反应： 2CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2。 由此反应可知：CH3COOH的酸性比H2CO3强。 与活泼金属反应： Zn2CH3COOH(CH3COO)2ZnH2。,（2）酯化反应 实验装置图： 反应式： 或 。

35、 反应机理： 发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。,加液顺序： 先在试管中加入适量的乙醇，然后加入冰醋酸，最后慢慢在沿着试管壁加入浓硫酸。 乙酸乙酯的提纯： 用饱和碳酸钠溶液除去乙酸和乙醇，静置分液即可。 乙酸乙酯不溶于水，且密度比水小。 反应特点： 属于可逆反应，以浓硫酸时，主要发生的酯化反应，如用稀硫酸或稀碱液，则主要发生的是酯的水解反应。,练习9（2008浙江59）某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题： （1）A试管中的液态物质有 。 （2）甲、乙、丙三套装置，不宜选用的装置是 。 （3）试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应，其

36、化学方程式是 。,乙醇、醋酸、浓硫酸,丙,2CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2,6、缩聚反应： 由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 （1）聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的形成 原料分析： 对苯二甲酸与乙二醇。 反应方程式： （2）聚乳酸（PLA）的形成 原料分析： 乳酸（ ）。 反应式：,羧酸:,1、酸的通性： CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2、酯化反应： CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O,浓H2SO4,主要化学性质,国外高考题,相对分子质量为300以下的某脂肪酸1.0g与2.7gI2

37、完全加成，也可被0.2gKOH中和，由此推知该酸的相对分子质量为,该酸的近似摩尔质量=1.0g(0.2g56g/mol)=280g/mol 该酸烃基的不饱和度=(2.7g254g/mol) (1.0g280g/mol) 3 设其分子式为CnH2n-6O2,，则 12n+2n-6+216=280 ,n18 M=14n-6+32=278,与相同碳原子数的酸互为同分异构体,注意： 在酸性条件水解和碱性水解哪个水解程度更大？,碱性,主要化学性质,酯:,1、水解反应： 酸性条件：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH 碱性条件：CH3COOC2H5 + NaOH CH3COO

38、Na + C2H5OH,无机酸,CH3,显色反应,有机物转化网络图二,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,烃的衍生物概述,例1：我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下图所示，1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为 、 。,4mol,7mol,1、结构决定性质（定量） ：,练习1：有机物的结构简式为：,1mol该有机物与足量H2、金属Na、NaOH溶液反应时最多消耗H2、Na、NaOH的物质的量之比分别是多少？,12,15,14,例1：分子式为C4H8O3 ，根据下列条件确定结构简式 能与NaH

39、CO3反应，相同n与足量Na、NaHCO3反应产生等量气体，则其必含_、_两官能团 1）不能被CuO氧化； 2）能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应； 3）能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应。,-OH,-COOH,2、性质反映结构（定性） ：,(CH3)2C(OH)-COOH,HO-CH2-CH2CH2-COOH或HO-CH2-CH(CH3)-COOH,CH3CH2CH(OH)-COOH或CH3CH(OH)CH2-COOH,练习1：四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2， 把它们分别进行实验并记录现象如下：,四种物质的结构简式为 A B ； C D 。,CH3CH2COOH,HOC

40、H2CH2CHO或CH3CH(OH)CHO,HCOOCH2CH3,CH3COOCH3,例1：分子式为C4H8O3 ，根据下列条件确定结构简式 不能与NaHCO3反应，能发生银镜反应 1）1mol该物质可以与1mol 乙酸酯化； 2）1mol该物质被CuO 氧化后，产物可与Ag(NH3)2+ 生成648克 Ag。,2、性质反映结构（定量） ：,HCOO-CH2-CH2-CH2OH或HCOO-CH2-CH(OH)-CH3,(HO-CH2)2CH-CHO,练习1：今有分子量为58的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式： 若该有机物为烃，则可能的结构简式为： 、 。 若该有机物是一种饱和一元醛

41、，则其结构简式 为： 。 若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出4molAg，则有机物的结构简式为： 。 若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机可能是： 。（注：羟基连在双键上的有机物极不稳定）,CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2,CH3CH2CHO,OHC-CHO,CH2=CH-CH2OH,1（05年广州市一模，24）CxHyOz是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的3倍。 （1）这一类有机化合物CxHyOz的化学式为_。 （2）若该有机化合物CxHyOz属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。

42、在这些同分异构体中， 若水解后得到一种羧酸和一种醇，则它的结构简式可能为：_， 若水解后得到一种羧酸和一种酚，则它的结构简式可能为：_。 （3）若有机化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化为A，1molA跟足量金属钠反应，能生成1molH2。请写出任意一种符合这种条件的CxHyOz的结构简式：_ 。,C8H8O2,2：（05年黄冈市一模，24）分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：不考虑同一碳原子上连两个羟基；乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。 （1）甲分子中没

43、有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为 ； 若甲还能发生银镜反应， 则甲的结构简式为 。 （2）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙结构简式为 。 （3）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为： 。,HOCH2CH2COOH,HOCH2CH(OH)CHO,CH3OCOOCH3,2019年7月20日星期六,取代反应：,有机物分子里的原子或原子团被其它原子或 原子团所代替的反应,烷烃的卤代 苯的硝化、磺化、卤代 卤代烃的水解 醇和钠、HX反应 酚和浓溴水反

44、应 羧酸和醇的酯化反应 酯的水解反应,C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O,NaOH,浓H2SO4,水解反应 能发生水解反应的物质： 卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等 1从本质上看，水解反应属于取代反应。 2注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的CO键断裂 。(蛋白质水解，则是肽键断裂 ) 酯水解的产物总结,酸+醇,盐+醇,酸+酚,盐+盐,1下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 C12H22O11(麦芽糖)+ H2O 2C6H12O6 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH, CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH +