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1、有机化学合成与制备实验,甲基橙的制备,一、实验目的,学习并掌握重氮化、偶联反应的理论知识和实验方法； 熟练掌握有机固体化合物的复结晶。,二、实验原理,偶氮染料：指偶氮基（NN）连接两个芳环形成的一类化合物。偶氮染料可通过重氮基与酚类或芳胺发生偶联反应来进行制备。,重氮盐：也称“重氮化合物”，是一类通式为R-N2+X-的有机化合物。重氮盐是无色结晶固体，爆炸性很强，干燥情况下不稳定，一般不直接分离出来。重氮盐是合成染料时的重要中间体。,重氮化试剂是由亚硝酸钠与强酸作用临时产生的。,重氮化反应：芳香族伯胺和亚硝酸钠在强酸性介质下（亚硝酸）生成重氮盐的反应。,二、实验原理,重氮化反应的特点,（1）酸
2、过量,酸的作用：溶解芳胺；产生亚硝酸；维持反应介质强酸性。,二、实验原理,重氮化反应的特点,（2）亚硝酸（HNO2）稍微过量,稍微过量为了防止自我偶合,亚硝酸过量判断及解决办法,在0.52s使淀粉碘化钾试纸变蓝,二、实验原理,重氮化反应的特点,（3）低温反应（010）,（4）重氮盐不稳定,重氮盐受光或受热都会分解。有些重氮盐在干燥状态受热或受震会急剧分解而引起爆炸。因此，重氮化一般要在 010下进行，制得的重氮盐溶液要立即进行下一步反应，不宜存放过久，更不宜制成干品。,二、实验原理,偶联反应：也作偶合反应、偶连反应、耦联反应、氧化偶联，是两个化学实体（或单位）结合生成一个分子的有机化学反应。狭
3、义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳碳键生成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。,重氮偶联反应是芳香重氮盐类和电荷密度高的芳香族化合物发生偶联反应生成偶氮化合物的反应。因为芳香重氮盐类上带正电的重氮基在芳香族化合物电荷密度够大时可以被苯环上的电荷攻击，行芳香族取代反应。,二、实验原理,甲基橙的制备：,对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在。,亮红色；酸式甲基橙,橙黄色；甲基橙,重氮化时，由于溶液的酸化（亚硝酸钠加酸生成亚硝酸），当对氨基苯磺酸从溶液中以很细的微粒析出时，立即与亚硝酸发生重氮化反应，生成重氮盐微粒。,三、实验装置,冰盐浴,温度计,四、相关物质的物
4、理常数,数据来源：Combined Chemical Dictionary,五、 实验步骤,重氮盐的制备 在烧杯中放置10mL 5%的氢氧化钠溶液（0.013mol）及1.7g 对氨基苯磺酸（0.01mol） ，温热溶解。 另溶0.8g亚硝酸钠（0.011mol）于6mL水中，加入上述烧杯内，用冰盐浴冷至05。 在不断搅拌下，将3mL浓盐酸与10mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5以下，对氨基苯磺酸重氮盐的白色针状晶体迅速析出。 滴加完毕，用淀粉碘化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置15分钟以保证反应完全。,先加5mL（0.8g亚硝酸钠 6mL水的溶液），不要都加完。,淀粉碘化
5、钾试纸23s内不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液，或盐酸的量。 若过量（试纸迅速显兰、紫色！）会使N,N二甲基苯胺亚硝基化，可加尿素消除。,五、 实验步骤,偶合 在试管内将1.2g N,N二甲基苯胺和1mL 冰醋酸混合均匀，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。 加完后，继续搅拌10分钟，然后慢慢加入25mL左右 5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。 将反应物在沸水浴上加热5分钟，冷至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体完全析出。抽滤，晶体依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤，压紧，抽干。 纯化 用溶有少量氢氧化钠（约0.10.2g）的沸水（每克粗产物约需25mL） 进行复结晶。,用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。湿的甲基橙受光作用后颜色会变深。,下次实验预习： 2-甲基-2-己醇的制备P410-413（11月17日） 苯甲酸与苯甲醇的制备P420 （考试实验，提前预习）,