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1、2007-09-27,1,5 脂环烃 （Alicyclic hydrocarbons）,本章主要内容 5.1 脂环烃的分类与命名 5.2 脂环烃的性质 5.3 环烷烃的结构和稳定性,2007-09-27,2,5.1 脂环烃的分类与命名（1）,定义：分子中具有碳环结构，性质上与开链烃相似的烃。,2007-09-27,3,环烃,脂环烃,芳 烃,环烷烃 环烯烃 环炔烃,单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 集合环烷烃,单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃,5.1 脂环烃的分类与命名（1）,2007-09-27,4,5.1 脂环烃的分类与命名（2）,规则： 1）环烷烃以碳环为母体，给取代基以最小编号，称为环某烷。,例
2、：,2.命名,顺反异构体：,2007-09-27,5,单环烷烃的异构现象,C5H10的同分异构体,碳架异构体（1-5）因环大小不同，侧链长短不同，侧链位置不同而引起的。,顺反异构（5和6，5和7）因成环碳原子单键不能自由旋转而引起的。,旋光异构 （6和7）,2007-09-27,6,5.1 脂环烃的分类与命名（3）,2）环烯、环炔以碳环为母体，指定不饱和键以最小位次，给取代基以尽可能小的编号，称环某稀（炔）。,5-甲基-1,3-环戊二烯,3-甲基环己烯,2007-09-27,7,5.1 脂环烃的分类与命名（4）,3）螺环烃: 脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子,以组成环的碳总数，命名为螺某烷，
3、再把两个环的碳原子数目按由小到大顺序写在“螺”与“某烷”之间的方括号里。,5-甲基螺2.4庚烷,例：,1-甲基螺3.5-5-壬稀,当有取代基或不饱和键时，编号从小环中邻接与螺原子的一个碳原子开始，编完小 环，再编大环，且使取代基或不饱和键编号尽可能小。,2007-09-27,8,5.1 脂环烃的分类与命名（5）,4）桥环烃：二个或二个以上碳环共有二个以上碳原子,以组成环的碳原子数称为双环某烷，再把各桥所含碳原子数目，按由大到小顺序写在“双环“与“某烷“之间的方括号里。,双环2.2.1庚烷,例：,双环2.1.0戊烷,2007-09-27,9,5.1 脂环烃的分类与命名（6）,当连有支链或含有不饱
4、和键时，编号从靠近支链或不饱和键的桥头碳开始，循最长桥编到另一桥头，然后再循其他较长的桥编回到起始桥头，最后编最短桥。,例：,8，8-二甲基双环3.2.1辛烷,双环2.2.2-2，5，7-辛三烯,1，7-二甲基双环3.2.2壬烷,2007-09-27,10,5.2 脂环烃的性质（1）,二 、,一、环烷烃(CnH2n) 物理性质 化学性质：相似于烷烃，但由于碳环的存在，使小环容易发生开环反应。,2007-09-27,11,5.2 脂环烃的性质（2）,2 、氧化反应 常温下，环丙烷等各环烷烃都不与KMnO4、O3等氧化剂起作用，但加热或催化氧化，可得各种氧化产物。 如：,用途：（1）合成各种氧化物
5、 （2）区别环烷烃和烯烃。,2007-09-27,12,5.2 脂环烃的性质,(双键被氧化，而环丙烷不受影响，籍以区别二者),2007-09-27,13,5.2 脂环烃的性质（3）,3、开环反应加成反应 催化加氢,可见： 小环加成容易，而普通环加成困难。,2007-09-27,14,5.2 脂环烃的性质（4）,用途：区别小环烷烃与其他烷烃。,与卤素加成,2007-09-27,15,与卤化氢加成,5.2 脂环烃的性质（4）,2007-09-27,16,5.2 脂环烃的性质（5）,2007-09-27,17,5.2 脂环烃的性质（6）,1 、加成、氧化和取代,二、环烯烃、环二烯烃,2007-09-
6、27,18,5.2 脂环烃的性质（7）,2 、共轭环二稀的双稀合成,2007-09-27,19,5.3 环烷烃的结构和稳定性,一、 燃烧热与环的稳定性,表5-2 环烷烃的燃烧热,2007-09-27,20,5.3 环烷烃的结构和稳定性,E环丙烷=（697.1-658.6）*3=115.5kg/mol 由张力能可看出环烷烃的稳定性为：,2007-09-27,21,5.3 环烷烃的结构和稳定性,二 、环烷烃的结构,1.环丙烷： sp3杂化 弯曲键，角张力、扭转张力。,2007-09-27,22,5.3 环烷烃的结构和稳定性,2.环丁烷： sp3杂化； 弯曲键，但角张力小于环丙烷；扭转张力大，形成蝶
7、形构象。,2007-09-27,23,5.3 环烷烃的结构和稳定性,3 .环戊烷,无角张力，但扭转张力大 。 “信封式”构象，稳定性较大。,2007-09-27,24,5.3 环烷烃的结构和稳定性,4.环己环,2007-09-27,25,5.3 环烷烃的结构和稳定性,（2）椅式比船式稳定的原因,所以稳定性：椅式船式,2007-09-27,26,5.3 环烷烃的结构和稳定性,（3）直立键和平伏键（a/e）,2007-09-27,27,5.3 环烷烃的结构和稳定性,2007-09-27,28,5.3 环烷烃的结构和稳定性,对多取代环己烷，R-占据e键越多越稳定，当有不同取代基时,大的取代基占据e 键稳定。,2007-09-27,29,5.3 环烷烃的结构和稳定性,2007-09-27,30,5.3 环烷烃的结构和稳定性,2007-09-27,31,第5章 脂环烃 作业,作业： 1(3,4,6,7); 2(4,5,6,7); 5(2,3); 6; 7; 9.,