Biochemistry B(7.1)脂和生物膜.ppt

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1、,请做好,上课准备,Chapter8 脂和生物膜,一、脂类的概念、分类、分布与功能 (一)脂类的概念 (二)脂类的分类 (三)分布与功能 二、脂肪酸 (一)脂肪酸特性 (二)分类和命名 (三)脂肪酸反应 三、三酰甘油 (一)三酰甘油的结构 (二)三酰甘油的性质 1、物理性质 2、化学性质 皂化和皂化作用 卤化和加成反应 酸值和酸败 四、甘油磷脂 1、结构 2、性质 3、主要甘油磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸,五、鞘脂 (一)鞘氨醇 (二)鞘脂家族主要成员 1、鞘磷脂 2、脑苷脂 3、神经节苷脂 六、类固醇 (一)结构 (二)功能 七、生物膜的组成和结构 (一)生物膜的基本结构 1

2、、膜成分的基本组成 2、流体镶嵌模型 (二)生物膜的流动性 1、膜脂的运动 2、膜蛋白的运动 (三)生物膜的分离 (四)跨膜运输 1、单纯扩散 2、易化扩散 3、主动转运 4、基团移位 5、胞吞和胞吐,一、脂类的概念、分类、分布与功能,(一)脂类的概念 (二)脂质的分类 (三)分布与功能,(一)脂类的概念,不溶或微溶于水,易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物,一般由醇和脂肪酸组成。 醇:甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇 脂肪酸:饱和脂肪酸,不饱和脂肪酸,(二)脂质的分类,1、单纯脂质 2、复合脂质 3、衍生脂质 4、结合脂,1、单纯脂质,为脂肪酸与醇(甘油醇、高级一元醇)所组成的酯类。分脂、

3、油及蜡3小类。 三酰甘油:为甘油与3分子脂肪酸结合所成,称脂肪或真脂,也称中性脂。 蜡:高级脂酸与高级一元醇所生成的酯,如虫蜡、蜂蜡等。,油、脂和蜡,油脂是油和脂肪的总称 油:常温下为液体; 例如,橄榄油、花生油等 脂肪:常温下为固体或半固体; 例如,牛油、猪油等 蜡:一类油腻的、不溶于水、具有 可塑性和易熔化的物质,橄榄油,三酰甘油,硬脂酸 油酸,蜡是高级脂酸与高级一元醇生成的酯。,2、复合脂质,为脂肪酸与醇(甘油醇,鞘氨醇)所生成的酯,同时含有其他非脂性物质,如糖、磷酸及含氮碱等。 复合脂 磷脂 糖脂,3、衍生脂质,由单纯脂质和复合脂质衍生而来,也有脂质一般性质。 1、取代烃:脂肪酸及其碱

4、性盐(皂)和高级醇,少量醛脂肪胺等; 2、固醇类(甾类):固醇(甾醇)、胆酸,强心苷、性激素、肾上腺激素; 3、萜:许多天然色素(如胡萝卜素),香精油。天然橡胶等; 4、其他脂质:如维生素A、D、E、K、脂多糖、脂蛋白等,4、结合脂,脂与糖结合,形成糖脂; 脂与蛋白质结合,形成糖蛋白;,(三)分布与功能,1、三酰甘油是储备能源 2、极性脂参与生物膜的构成 3、有些脂类具有重要生物活性 4、有些脂类是生物表面活性剂 5、作为溶剂,1、三酰甘油是储备能源,主要分布:皮下、胸腔、腹腔、 肌肉、骨髓等处的 脂肪组织中 功能:储备能源的主要形式,三酰甘油作为能源储备有以下优点:,(1) 可大量储存: 体

5、内糖原储量少(体重1),储存期短(不到半天), 三酰甘油储量高达体重1020,可长期储存。 (2)功能效率高: 氧化三酰甘油的供能价值高达37 KJ/g, 氧化糖和蛋白质分别为17和16 KJ/g。,三酰甘油作为能源储备有以下优点:,(3)占空间少: 三酰甘油可以无水状态存在。 1克糖原可结合2克水, 1克无水脂肪储存的能量是1克 水合糖原的6倍多。 (4)绝缘保温、缓冲压力、减轻 摩擦振动等保护功能。,在这个过程中,其体内的蛋白质几乎不分解,完全由脂肪水解提供能量和水。 留鸟一般很瘦,脂肪率约为0.3,候鸟在迁飞前脂肪率可达3左右。,40公里/时,60小时,2、极性脂参与生物膜的构成,磷脂、

6、糖脂、胆固醇等极性脂是构成人体生物膜。 极性脂规定了生物膜的基本特性。 膜的屏障、融合、绝缘、脂溶性分子的通透性等; 膜脂给各种膜蛋白提供功能所必须的微环境; 脂类作为细胞表面物质,与细胞的识别、种特异性和组织免疫等有密切关系。,3、有些脂类具有重要生物活性,肾上腺皮质激素和性激素本质是类固醇; 各种脂溶性维生素是不可皂化脂; 介导激素调节作用的第二信使有的是脂类,如二酰甘油、肌醇磷脂等; 前列腺素、血栓素、白三烯等具有广泛调节活性的分子是20碳酸衍生物。,麦角固醇(维生素D原)变为维生素D2 动物固醇有下列几种功用: 7-脱氢胆固醇(维生素D原) 经UV照射变为维生素D3。 胆固醇变为性激素

7、、肾上腺皮质激素和胆汁酸。 胆固醇与某些疾病有关。 胆管阻塞或胆石等都因胆固醇结晶而成。 动脉硬化可能与固醇的代谢失常有关,患动脉粥样硬化的病人,血管内壁上常有显著的胆固醇沉着。,固醇类物质也有重要生物学意义,动脉硬化,4、有些脂类是生物表面活性剂,磷脂、胆汁酸等双溶性分子(或离子),定向排列在水脂或水空气两相界面,降低水的表面张力,是良好的生物表面活性剂。,生物表面活性剂,例如:肺泡细胞分泌的磷脂覆盖在肺泡壁表面,通过降低肺泡壁表面水膜的表面张力,防止肺泡在呼吸中萎陷。 缺少时,造成呼吸窘迫综合征,患儿在呼吸后 必须用力扩胸增大胸内负压, 使肺泡重新充气。,5、作为溶剂,一些脂溶性的维生素和

8、激素 溶解在脂类物质中才能被吸收, 在体内的运输也需溶解在脂类中。 例如,维生素A、E、K、性激素等,二、脂肪酸,(一)脂肪酸特性 (二)分类和命名 (三)脂肪酸反应,(一)脂肪酸特性 p130,脂肪酸通式:R-COOH 动物中的脂肪酸简单,直链,含多至六个双键。 细菌脂肪酸最多有1个双键,结构复杂,有支链或含有环丙烷环,如结核酸就是饱和支链脂肪酸。 植物中可能含有三键、环氧基及环丙烯基等。,人体及高等动物体内的脂肪酸有以下特点:,(1)偶数C构成的一元酸,通常为C12-C20,多见C16、C18、C22等长链脂肪酸 (2)碳链无分支 (3)饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸 多不饱和脂

9、肪酸,脂肪酸,饱和脂肪酸:软脂酸(16C)、硬脂酸(18C),不饱和脂肪酸,含1个双键(油酸)18C,含2个双键(亚油酸)18C,含3个双键(亚麻酸)18C,含4个双键(花生四烯酸)20C,饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸,(4)不饱和脂肪酸的双键都呈顺式(cis)构型 (5)双键位置用符号N表示,人体及高等动物体内的脂肪酸有以下特点:,(6)烃链长度和不饱和度对脂肪酸熔点影响很大 烃链长度增加,熔点增高; 如,18C硬脂酸70,12C月桂酸44 不饱和脂肪酸熔点低于饱和脂肪酸; 硬脂酸(18:0)70 油酸( 18: 1 )13 亚油酸( 18: 2) -9,(二)分类和命名,(1) 脂肪酸的俗名、

10、系统名和缩写 俗名主要反映其来源和特点 系统名反映其碳原子数目、双键数和位置 硬脂酸系统名是十八烷酸,用18:0表示 油酸是十八碳烯酸,用18:1表示 反油酸用18:19,trans表示,硬脂酸,油酸,亚麻酸,(2) 双键的定位 编号系统:按碳原子的系统序数(从羧基端数起),用双键羧基侧碳原子序数给双键定位。 (或n)编号系统:采用碳原子的倒数序数(从甲基端数起), 用双键甲基侧碳原子的序数给双键定位。,10:17 10:1 ,3 C数:双键数双键位置,C数 : 双键数双键位置,7,1,硬脂酸,油酸,亚麻酸,18:0,C数:双键数双键位置,18:19, cis,18:39,12,15,cis,

11、命名中常使用希腊字母标记碳原子 与羧基毗邻的碳被指定为碳,依次用、等字母表示 希腊字母特指离羧基最远的碳原子,无论烃链有多长,实际上就是代表脂肪酸的末端碳, 编号系统可将脂肪酸分为代谢相关的4组, 即3、6、7、9, 哺乳动物体内脂肪酸只能由该族母体衍生而来, 各族母体分别是软油酸(16:1,7) 油酸(18:1,9) 亚油酸(18:2,6) 亚麻酸(18:3,3),了解,哺乳动物体内 能合成 饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸 不能合成 多不饱和脂肪酸 必需脂肪酸:维持哺乳动物正常生长所必需的而体内又不能合成的,必须通过膳食获取的脂肪酸。 非必需脂肪酸:,?,名词解释,必需氨基酸 非必需氨基酸,必需

12、脂肪酸 非必需脂肪酸,回顾,亚油酸和亚麻酸,为必需脂肪酸 花生四烯酸 二十碳五烯酸(EPA) 二十二碳六烯酸(DHA),自然界常见的脂肪酸,(三)脂肪酸反应,脂肪酸常见的反应有两个: 活化,生成脂酰辅酶A。这是脂肪酸的活性形式。 不饱和脂肪酸的双键可以氧化,生成过氧化物,最后产生自由基。对人体有害。,三、三酰甘油,(一)三酰甘油的结构 (二)三酰甘油的性质,(一)三酰甘油的结构,脂肪酸通常以中性脂三酰甘油形式贮存 1分子甘油与1-3分子脂肪酸所形成的酯。 三酰甘油是中性、非极性脂,根据脂肪酸数量,可分为 单酰甘油 二酰甘油 三酰甘油(过去称甘油三酯) 通常所说的油脂就是指三酰甘油,式中R是脂肪

13、酸的烃链,若相同则称为单纯甘油酯;若不同则称为混合甘油酯。,简单三酰甘油,若三个脂肪酸相同,称简单三酰甘油,命名时称三某脂酰甘油,如三硬脂酰甘油,三油酰甘油等。,混合三酰甘油,如三个脂肪酸不同,则称为混合三酰甘油,命名时以、和分别表示不同脂肪酸的位置。 天然油脂多数是多种混合三酰甘油的混合物, 简单三酰甘油极少,仅橄榄油中含三油酰甘油较多,约占70。,橄榄油,(二)油脂的性质,1. 物理性质 无色、无味、无臭,呈中性。天然油脂因含杂质而常具有颜色和气味。 比重小于1,不溶于水而溶于有机溶剂(丁酸酯可溶)。在乳化剂如胆汁酸、肥皂等存在的情况下,油脂能在水中形成乳浊液。 在人体和动物的消化道内,胆

14、汁酸盐使油脂乳化形成乳糜微粒,利于油脂的消化吸收。,不饱和脂肪酸的熔点比相应的饱和脂肪酸低 硬脂酸熔点为70 油酸熔点为14 三硬脂酸甘油酯的熔点是60 三油酸甘油酯的熔点是0,植物三酰甘油中,不饱和脂肪酸含量较高,在室温时为液态,俗称油; 动物三酰甘油中饱和脂肪酸含量高,在室温时通常为固态,俗称脂。 如棉籽油的不饱和脂肪酸占75 牛脂中饱和脂肪酸占6070 天然油脂都是多种三酰甘油的混合物,没有固定的熔点和沸点。,2. 化学性质 油脂的化学性质与组成它的脂肪酸、甘油以及酯键有关。 (1)水解和皂化 (2)加成反应 (3)酸败,(1)水解和皂化 油脂在酸、碱、蒸汽及脂酶的作用下水解,生成甘油和

15、脂肪酸。 当用碱水解油脂时,生成甘油和脂肪酸盐。脂肪酸的钠盐和钾盐就是肥皂。 把油脂的碱水解称为皂化。,皂化值: 使1克油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数。根据皂化值大小可判断油脂中所含脂肪酸的平均分子量。皂化值越大,平均分子量越小。 平均分子量3561000皂化值 式中56是KOH分子量, 三酰甘油中含三个脂肪酸,故乘以3。,皂化值:完全皂化1g油脂所需KOH的毫克数,其中V是HCL滴定碱的ml数(空白一样品), N为HCL的浓度, 56.1为KOH的分子量, m为测定的油质质量。,肥皂,高级脂肪酸钠(或钾) 含极性-COO-Na基团,易溶于水; 含非极性烃基,易溶于脂类, 乳化剂,使油污分

16、散在水中而被除去。 用含较多钙、镁离子的硬水洗涤,生成不溶的钙盐或镁盐而沉淀,肥皂的去污能力就大大降低。,(2)加成反应,含不饱和脂肪酸的油脂,C=C与氢、卤素等加成反应。 氢化:高温、高压和Ni催化下,C=C与氢发生加成反应,转化为饱和脂肪酸。 氢化使液态的油变成半固态的脂 称为“油脂的硬化”。 植物油氢化形成人造黄油 棉籽油氢化后形成奶油,卤化:卤素中的溴、碘可与双键加成,生成饱和的卤化脂,这种作用称为卤化。 碘值:通常把100克油脂所能吸收的碘的克数。碘值大,表示油脂中不饱和脂肪酸含量高,即不饱和程度高。 碘值大于130的称为干性油, 小于100的为非干性油, 介于二者之间的称半干性油。

17、,碘值:通常把100克油脂所能吸收的碘的克数。,其中:V/mL:滴定时耗用的硫代硫酸钠的体积; N:硫代硫酸钠的浓度; 127为I2的相对原子质量; m/mg:样品油脂质量,(3)酸败,油脂在空气中放置过久,会腐败产生难闻的臭味,这种变化称为酸败。 酸败是由空气中氧、水分或霉菌的作用而引起的。阳光可加速这个反应。,酸败原因有二,水解:脂类因较长期经光和热或微生物的作用而被水解,放出自由脂酸,低分子脂酸即有臭味。 氧化:空气中的氧使不饱和脂酸氧化,产生的醛和酮,亦有臭味。 酸败程度的大小用酸价来表示。 酸价就是中和1g脂类的游离脂酸所需的KOHmg数。,酸败的化学本质,水解产物:油脂水解释放出游

18、离的脂肪酸,不饱和脂肪酸氧化产生过氧化物,再裂解成小分子的醛或酮。 氧化产物:脂肪酸-氧化时产生短链的-酮酸,再脱酸也可生成酮类物质。 低分子量的脂肪酸(如丁酸)、醛和酮常有刺激性酸臭味。,酸价(酸值) : 表示酸败程度的大小。 酸价就是中和1克油脂中的游离脂肪酸所需的KOH毫克数。酸价是衡量油脂质量的指标之一。,干化,某些油在空气中放置,表面能生成一层干燥而有韧性的薄膜,这种现象叫做干化。 具有这种性质的油称为干性油。 一般认为,如果组成油脂的脂肪酸中含有较多的共轭双键,油的干性就好。 桐油中含桐油酸(CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH-(CH2)7COOH)达79,是最好

19、的干性油,不但干化快,而且形成的薄膜韧性好,可耐冷、热和潮湿,在工业上有重要价值。,了解,四、甘油磷脂,结构 性质 主要甘油磷脂 卵磷脂 脑磷脂 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇,磷脂通式,磷脂酸,又称磷酸甘油酯,是磷脂酸的衍生物,膜中最丰富的脂。甘油磷脂结构通式:,1、甘油磷脂的结构,2、甘油磷脂的性质,甘油磷脂是两性分子,含极性头和非极性尾; 极性头:磷酸及和磷酸连接的其他带电荷基团; 非极性尾:两个长链脂酰基; 最简单的甘油磷脂是磷脂酸; 最常见的是卵磷脂和脑磷脂,动物的心、脑、肾、肝、骨髓以及禽蛋的卵黄中,含量丰富。 大豆磷脂是卵磷脂、脑磷脂和心磷脂等的混合物。,甘油醇磷脂,磷脂的两亲性结构

20、亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂肪酸链,是优良的两亲性分子,3、主要的甘油磷脂,(1)磷脂酰胆碱PC(卵磷脂),卵磷脂分子中胆碱与磷脂酸相连。 可控制肝脏脂肪代谢,防止脂肪肝的形成。,胆碱,(2)磷脂酰乙醇胺PE(脑磷脂),脑磷脂最先是从脑和神经组织中提取出来,称为脑磷脂。 结构与卵磷脂相似,只是X基不同。 与凝血有关。,乙醇胺,(3)磷脂酰丝氨酸PS,了解,(4)磷脂酰肌醇PI,了解,五、鞘脂,(一)鞘氨醇 (二)鞘脂家族主要成员 1、鞘磷脂 2、脑苷脂 3、神经节苷脂,鞘氨醇磷脂,植物和动物细胞膜上存在的两性脂 哺乳动物的中枢神经系统组织的含量丰富 鞘磷脂由神经鞘氨醇(简称神经醇)、脂肪酸、磷酸

21、与含氮碱基组成。,鞘氨醇磷脂,脂酰基与神经醇的氨基以酰胺键相连,形成的脂酰鞘氨醇又称神经酰胺; 神经醇的伯醇基与磷脂酰胆碱(或磷脂酰乙醇胺)以磷酸酯键相连。 在神经鞘磷脂中发现的脂肪酸有软脂酸、硬脂酸、掬焦油酸、神经烯酸(24:115)等。,鞘氨醇,神经酰胺,(一)鞘氨醇,神经鞘磷脂不溶于丙酮、乙醚,溶于热乙醇 磷脂能帮助不溶于水的脂类均匀扩散于体内的水溶液体系中。,(二)鞘脂家族主要成员,1、鞘磷脂 2、脑苷脂 3、神经节苷脂,葡脑苷脂,糖脂的结构 1. 半乳糖脑苷脂,2. GM1神经节苷脂,3. 唾液酸,六、类固醇,(一)结构 (二)功能 类固醇:真核生物钟常见的第三类膜脂,是环戊烷多氢菲

22、的衍生物。,(一)结构,类固醇都含有环戊烷多氢菲结构,不能皂化; 由A,B,C和D四个稠环组成环形核,其中三个环式六碳环(A,B,C环),一个是五碳环(D环); 固醇是在核的3位有一个羟基,在17位有一个分支烃链; 分为固醇类和固醇衍生物类,A,B,C,D,(二)功能,1. 固醇类 2. 固醇衍生物类,1. 固醇类,是环状高分子一元醇,分布很广,可游离存在或与脂肪酸成酯。主要有以下三种: (1)动物固醇:胆固醇是代表 (2)植物固醇:不能被动物吸收利用 (3)酵母固醇:经日光照射转化为VitD2,睾酮,胆固醇(Cholesterol),神经组织和肾上腺中含量特别丰富,约占脑固体物质的17。胆石

23、几乎全是由胆固醇构成的。 易溶于有机溶剂,不能皂化。 3位羟基可与高级脂肪酸成酯。 胆固醇酯是其储存和运输形式,血浆中胆固醇有三分之二被酯化,主要是18:2,6胆固醇酯。,睾酮,胆固醇(Cholesterol),高等动物生物膜的重要成分,占质膜脂类的20以上。 温度高时,阻止双分子层的无序化; 温度低时又可干扰其有序化,阻止液晶的形成,保持其流动性。 类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固醇的衍生物。维生素D3是由7-脱氢胆固醇经日光中紫外线照射转变而来的。,2. 固醇衍生物类,胆汁酸:是乳化剂,能促进油脂消化。 强心苷和蟾毒:能使心率降低,强度增加。 强心苷来自玄参科及百合科植物,水解后产

24、生糖和苷原。 蟾毒是蟾蜍分泌的,以酯的形式存在,与前者相似。 性激素和维生素D,前列腺素,图4-8 脂质体(根据Gerald Karp 2002 修改), 能量贮存形式:动物、油料种子的甘油三酯 激素、维生素和色素的前体: 萜类、固醇类、二十碳四稀酸 化学信号: PIP2 保护功能:动物的脂肪组织,植物的蜡质,第一节 脂肪酸及其衍生物,一、 脂肪酸的结构特点 线形不分支,饱和脂肪酸: 软脂酸(棕榈酸),n-十六酸,16:0 硬脂酸, n-十八酸,18:0 花生酸, n-二十酸,20:0 P83 表2-2,不饱和脂肪酸:1-6个双键 油酸:顺-十八碳-9-稀酸,18:19c, 亚油酸(-6):

25、顺,顺-十八碳-9,12-二稀酸,18:29c,12c -亚麻酸( -3) : 全顺-十八碳-9,12,15-三稀酸,18:39c,12c,15c 花生四稀酸(-6) :全顺-二十碳-5,8,11,14四稀酸, 20:4 5c,8c,11c,14c 二十二碳六稀酸 (DHA) (-3) : 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ,22:6 4c,7c,10c, 13c,16c,19c,1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸: 增加膜流动性 降低膜相变温度,抗寒冷 2、PUFA能降低血脂,PUFA的研究价值,1、必需脂肪酸 essential fatty acids 亚油酸和-亚麻酸,

26、称为必需脂肪酸。 2、皂化值(评估油的质量) 完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数, 3、酸值(酸败程度) 中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。 4、碘值(不饱和键的多少) 100克油脂吸收碘的克数。,二、花生四稀酸的衍生物,前列腺素 凝血恶烷 白三稀,第二节 脂酰甘油和蜡,三酰甘油(甘油三脂): 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 二酰甘油(甘油二脂): 单酰甘油(甘油单脂): 蜡:长链脂肪酸+长链一元醇(或固醇),第三节 磷脂,甘油磷脂:甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。 鞘氨醇磷脂:以鞘氨醇代替了甘油。,一、 甘油磷脂 1、 结构与分类 (1)

27、 磷脂酰胆碱(卵磷脂)(PC) HOCH2CH2N+(CH3)3 (胆碱) (2) 磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)(PE) HOCH2CH2N+H3(乙醇胺) (3) 磷脂酰丝氨酸(PS) HOCH2CHCOO-(丝氨酸) N+H3,(4) 磷脂酰肌醇(PI) 图 (5)磷脂酰甘油(PG) (6) 二磷脂酰甘油,二、 鞘磷脂 1、 组成: 鞘氨醇 脂肪酸 磷酸 胆碱或乙醇胺,神经酰胺,胆碱鞘磷脂,葡萄糖苷神经酰胺,乳糖苷神经酰胺,神经节苷脂,第四节 鞘脂类,一、 鞘氨醇,二、 神经酰胺 鞘脂类的核心结构,由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链(1826C)脂肪酸的羟基相连。,第五节 糖脂 glycolipid,1

28、、 甘油糖脂 P110 单(二)半乳糖基甘油二酯 6磺基Glc甘油二酯 植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂,2、 鞘糖脂(神经酰胺糖脂) 单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连 脑苷脂:半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺 硫脑苷脂:脑苷脂被硫酸化,在生理pH下带负电荷。 神经节苷脂:寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂,,3、 糖脂的生物学功能 (1)细胞结构的刚性 (2)抗原的化学标记 血型抗原 (3)细胞分化阶段可鉴定的化学标记 (4)调节细胞的正常生长 (5)授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。,要点:血桨脂蛋白 血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆

29、固醇)从一个器官运输到另一个器官。 (1)乳糜微粒,运输甘油三酯和胆固醇脂,从小肠到组织肌肉和adipose组织。 (2)极低密度脂蛋白VLDL在肝脏中生成,将脂类运输到组织中, (3)低密度脂蛋白,把胆固醇运输到组织, (4)高密度脂蛋白(HDL,1.063-1.210g/cm3),也是在肝脏中生成,清除细胞膜上过量的胆固醇。,第六节 脂蛋白 Lipoprotein,载脂蛋白:脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位(细胞导向),第六节 萜类和固醇类化合物,统称为类异戊二烯类(isoprenoid) 一、 萜类 P111,二、 固醇类 含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。 包括:固醇、固醇

30、衍生物。,1、 胆固醇(二氢胆固醇、7脱氢胆酸、胆固醇酯) (1)、 结构 (2)、 性质 白色、斜方晶体。 a. 醇基可与脂酸成酯(棕榈酸、硬脂酸、油酸) b. 双键可加氢,(3)、 分布及功能 脑及神经组织中,肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体 胆固醇是生物膜的重要成分,羟基极性端分布于膜的亲水界面,母核及侧链深入膜双层,控制膜的流动性,阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态,保证膜在低温时的流动性及正常功能。 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。 肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素,2、 植物固醇 不能被动物吸收和利用。 豆固醇(大豆中) 麦固醇(麦芽中) 3

31、、 酵母固醇 麦角固醇,经紫外光照射可转化成维生素D3。,三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸 图 与脂肪酸或其他脂类结合(胆固醇,胡萝卜素)成盐,乳化肠腔内油脂,增加脂肪酶作用位点,便于油脂消化吸收。 2、 类固醇激素 (1)肾上腺皮质激素(种) (2)性激素 雄性激素:睾丸酮 雌性激素:雌二醇、黄体酮,复合脂,复合脂是由简单脂和一些非脂物质如磷酸、含氮碱基等共同组成的。 磷脂主要包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类,后者用鞘氨醇取代了前者的甘油。,糖 脂,是构成双层脂膜的结构物质 分布在细胞膜外侧的单分子层中 动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂,鞘磷脂磷脂 脑苷脂 神经节苷脂,半乳糖,糖鞘脂,半乳糖脑苷脂,

32、磷脂中的脂肪酸常见的是软脂酸、硬脂酸、油酸以及少量不饱和程度高的脂肪酸。 通常-位的脂肪酸是饱和脂肪酸,-位的是不饱和脂肪酸。 天然磷脂常是含不同脂肪酸的几种磷脂的混合物。,磷脂是兼性离子,有多个可解离基团。 在弱碱下可水解,生成脂肪酸盐,其余部分不水解。 在强碱下则水解成脂肪酸、磷酸甘油和有机碱。 磷脂中的不饱和脂肪酸在空气中易氧化。,三、磷脂与生物膜 生物膜主要由脂类和蛋白质组成,脂类约占40,蛋白质占60。 线粒体内膜只含2025的脂类,而有些神经细胞表面的髓磷脂膜含脂类高达75。,膜中的脂类主要是磷脂、胆固醇和糖脂(动物是糖鞘脂,植物和微生物是甘油酯)。 膜是不对称的,膜中的脂和蛋白的

33、分布也是不对称的。,如人的红细胞,外层含卵磷脂和糖鞘脂较多,而内层含磷脂酰丝氨酸和磷脂酰乙醇胺较多。 两层的电荷、流动性不同,蛋白也不同。这种不对称性由细胞维持。膜的相变温度可达几十度。,第四节 非皂化脂,一、萜类 萜类是异戊二烯的衍生物。两个构成的称单萜,4个称二萜,3个叫倍半萜。还有三萜、多萜等。 萜类有线状、环状,多数线状的双键是反式。 植物中多数萜类具有特殊气味,是植物特有油类的主要成分。如柠檬苦素、薄荷醇、樟脑等。 维生素A、E、K等都属于萜类,视黄醛是二萜。天然橡胶也是多萜。,第五节 结合脂类,一、糖脂 糖与脂类以糖苷键相连形成的化合物称为糖脂。通常指不包括磷酸的鞘氨醇衍生物,称糖

34、鞘脂类。 分为中性和酸性两类,分别以脑苷脂和神经节苷脂为代表。,脑苷脂 由一个单糖与神经酰胺构成,占脑干重的11,各种脑苷脂的区别主要在于脂肪酸(二十四碳)不同。其糖基C3位被硫酸酯化后称为脑硫脂类。,神经节苷脂 是含唾液酸的糖鞘脂,有多个糖基,又称唾液酸糖鞘脂。其结构复杂,常用缩写表示,以G代表神经节苷脂,M、T、D代表含有唾液酸残基的数目(1、2、3),用阿拉伯数字表示无唾液酸寡糖链的类型。,糖鞘脂是细胞膜的组分,其糖结构突出于质膜表面,与细胞识别和免疫有关。位于神经细胞的还与神经传递有关。 神经节苷脂在脑灰质和胸腺中含量丰富,与神经冲动的传导有关。某些神经节苷脂是激素(促甲状腺素、绒毛膜

35、促性腺激素等)、毒素(破伤风、霍乱毒素等)和干扰素等的受体。,二、脂蛋白 根据蛋白质组成可分为三类: (一)核蛋白类 其代表是凝血致活酶,含脂达4050。 (二)磷蛋白类 如卵黄中的脂磷蛋白,溶于盐水,除去脂不溶。 (三)单纯蛋白类 有水溶性的血浆脂蛋白和脂溶性的脑蛋白脂。,血浆脂蛋白有多种类型,通常用超离心法根据其密度由小到大分为五种: 乳糜微粒(CM)由小肠上皮细胞合成,主要来自食物油脂,颗粒大,使光散射,呈乳浊状,这是用餐后血清浑浊的原因。主要生理功能是转运外源油脂。电泳时乳糜微粒留在原点。,极低密度脂蛋白(VLDL) 肝细胞合成,主要成分也是油脂。正常人空腹时不易检出乳糜微粒和VLDL

36、。 主要生理功能是转运内源油脂,如肝脏中由葡萄糖转化生成的脂类。电泳时称为前脂蛋白。,低密度脂蛋白(LDL) 来自肝脏,富含胆固醇,磷脂。主要生理功能是转运胆固醇和磷脂到肝脏。含量过高易患动脉粥样硬化。电泳时称为脂蛋白。,低密度脂蛋白(LDL) 来自肝脏,富含胆固醇,磷脂。主要生理功能是转运胆固醇和磷脂到肝脏。含量过高易患动脉粥样硬化。电泳时称为脂蛋白。,高密度脂蛋白(HDL) 来自肝脏,其颗粒最小,脂类主要是磷脂和胆固醇。主要生理功能是转运磷脂和胆固醇。电泳时称为脂蛋白。可激活脂肪酶,清除胆固醇。,极高密度脂蛋白(VHDL) 由清蛋白和游离脂肪酸构成,前者由肝脏合成,在油脂组织中组成VHDL

37、。主要生理功能是转运游离脂肪酸。 脑蛋白脂 从脑组织中分离得到。不溶于水,分为A、B、C三种。,补充材料:脂肪组织,脂肪组织主要分布在腹腔(网膜脂肪,包围在肾脏和肠系膜之间)、皮下和骨骼肌纤维之间。 脂肪组织有白色和棕色两种,前者用于储存,脂肪是单个大滴,外有一薄层细胞质及一个外周核。其甘油三酯分解产生的脂肪酸需运至其他组织氧化放能。,棕色脂肪含大量线粒体,在其脂肪耗尽时显红棕色,故名。冬眠的和新生哺乳动物体内的棕色脂肪特别发达,寒冷时不必发抖即可产热。棕色脂肪位于颈部和背部肌肉之间、腋窝和腹股沟中,包围在胸腹脏器之间。,其血液供给丰富,并密布交感神经系统的去甲肾上腺素能纤维,寒冷时神经末梢和肾上腺髓质释放去甲肾上腺素,使脂肪降解,氧化,放热,温暖邻近组织,并由血液传至远处。,

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